Access to pyridines via DMAP-catalyzed activation of α-chloro acetic ester to react with unsaturated imines

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 1, Issue 2, 2014, Pages 148-150

  Hao, Lin ^a   Chen, Xingkuan ^a   Chen, Shaojin ^a   Jiang, Ke ^b   Torres, Jaume ^b   Chi, Yonggui Robin ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

^b NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; PYRIDINE; REACTION INTERMEDIATES;

ENOLATE INTERMEDIATES; FACILE ACCESS; KEY REACTIONS; LOW COSTS; TRISUBSTITUTED PYRIDINES; UNSATURATED IMINES;

ESTERS;

EID: 84902355229     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3qo00045a     Document Type: Article

References (42)

1. F. W. Bergstrom Chem. Rev. 1944 35 77
2. G. Desimoni G. Faita P. Quadrelli Chem. Rev. 2003 103 3119
3. V. C. Gibson C. Redshaw G. A. Solan Chem. Rev. 2007 107 1745
4. R. B. Martin J. A. Lissfelt J. Am. Chem. Soc. 1956 78 938
5. T. Tokuyama J. W. Daly Tetrahedron 1983 39 41
6. M. P. Cruskie Jr. J. A. Zoltewicz K. A. Abboud J. Org. Chem. 1995 60 7491
7. F. Trécourt B. Gervais M. Mallet G. Quéguiner J. Org. Chem. 1996 61 1673
8. T. T. Denton X. Zhang J. R. Cashman Biochem. Pharmacol. 2004 67 751
9. J. A. Varela C. Saá Chem. Rev. 2003 103 3787
10. G. Zeni R. C. Larock Chem. Rev. 2006 106 4644
11. B. Heller M. Hapke Chem. Soc. Rev. 2007 36 1085
12. M. D. Hill Chem.-Eur. J. 2010 16 12052
13. Z. Shi T.-P. Loh Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8584
14. D. G. Stark L. C. Morrill P.-P. Yeh A. M. Z. Slawin T. J. C. O'Riordan A. D. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11642
15. L. Hao Y. Du H. Lv X. Chen H. Jiang Y. Shao Y. R. Chi Org. Lett. 2012 14 2154
16. L. Hao C. Chuen R. Ganguly Y. R. Chi Synlett 2013 1197
17. L. Hao S. Chen J. Xu B. Tiwari Z. Fu T. Li J. Lim Y. R. Chi Org. Lett. 2013 15 4956
18. S. Chen L. Hao Y. Zhang B. Tiwari Y. R. Chi Org. Lett. 2013 15 5822
19. Z. Fu J. Xu T. Zhu W. W. Y. Leong Y. R. Chi Nature Chem. 2013 5 835
20. J. Cheng Z. Huang Y. R. Chi Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8592
21. J. Xu Z. Jin Y. R. Chi Org. Lett. 2013 15 5028
22. U. Ragnarsson L. Grehn Acc. Chem. Res. 1998 31 494
23. R. Murugan E. F. V. Scriven Aldrichimica Acta 2003 36 21
24. G. C. Fu Acc. Chem. Res. 2004 37 542
25. M. Hamer E. P. Lira J. Heterocycl. Chem. 1972 9 215
26. K. Afarinkia F. Mahmood Tetrahedron Lett. 1998 39 493
27. A. Perry A. Nelson R. Hodgson A. Kennedy Synlett 2007 1043
28. E. Baranoff J.-P. Collin L. Flamigni J.-P. Sauvage Chem. Soc. Rev. 2004 33 147
29. E. C. Constable Chem. Soc. Rev. 2007 36 246
30. I. Eryazici C. N. Moorefield G. R. Newkome Chem. Rev. 2008 108 1834
31. L. Flamigni J.-P. Collin J.-P. Sauvage Acc. Chem. Res. 2008 41 857
32. S. Hayami Y. Komatsu T. Shimizu H. Kamihata Y. H. Lee Coord. Chem. Rev. 2011 255 1981
33. J. Husson M. Knorr Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 379
34. J. Husson M. Knorr J. Heterocycl. Chem. 2012 49 453
35. J. Yang S. Liu J.-F. Zheng J. S. Zhou Eur. J. Org. Chem. 2012 6248
36. S. b. Noël C. Pinel L. Djakovitch Org. Biomol. Chem. 2006 4 3760
37. T. M. Gøgsig A. T. Lindhardt M. Dekhane J. Grouleff T. Skrydstrup Chem.-Eur. J. 2009 15 5950
38. T. M. Gogsig J. Kleimark S. O. N. Lill S. Korsager A. T. Lindhardt P. O. Norrby T. Skrydstrup J. Am. Chem. Soc. 2012 134 443
39. L. Qin X. Ren Y. Lu Y. Li J. S. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5915
40. A. H. Roy J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8704
41. C.-Y. Gao L.-M. Yang J. Org. Chem. 2008 73 1624
42. M. H. Paluchowska A. J. Bojarski R. Bugno S. Charakchieva-Minol A. Wesolowska Arch. Pharm. 2003 336 104