Thiophene-fused benzothiadiazole: A strong electron-acceptor unit to build D-A copolymer for highly efficient polymer solar cells

Chemistry of Materials

Volumn 26, Issue 11, 2014, Pages 3495-3501

  Zhou, Pengcheng ^a   Zhang, Zhi Guo ^b   Li, Yongfang ^b   Chen, Xingguo ^a   Qin, Jingui ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLATION; ENERGY GAP; IONIZATION POTENTIAL; SOLAR CELLS;

BENZOTHIADIAZOLES; D-A COPOLYMERS; ELECTRON-ACCEPTOR; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; MAXIMUM EFFICIENCY; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; POLYMER SOLAR CELLS; VISIBLE LIGHT REGION;

COPOLYMERS;

EID: 84902162259     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm501052a     Document Type: Article

References (40)

1. Chen, H.-Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photonics 2009, 3, 649-653
2. You, J.; Dou, L.; Yoshimura, K.; Kato, T.; Ohya, K.; Moriarty, T.; Emery, K.; Chen, C.-C.; Gao, J.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Commun. 2013, 4, 1446-1455
3. Cabanetos, C.; Labban, A.; Bartelt, J. A.; Douglas, J. D.; Mateker, W. R.; Fréchet, J. M. J.; McGehee, M. D.; Beaujuge, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4656-4659
4. Dou, L.; Gao, J.; Richard, E.; You, J.; Chen, C.-C.; Cha, K. C.; He, Y.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10071-10079
5. Osaka, I.; Kakara, T.; Takemura, N.; Koganezawa, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8834-8837
6. Wang, N.; Chen, Z.; Wei, W.; Jiang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17060-17068
7. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
8. Li, Y. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723-733
9. Jung, J.; Liu, F.; Russell, T. P.; Jo, W. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 3301-3307
10. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletête, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732-742
11. Huang, Y.; Huo, L.; Zhang, S.; Guo, X.; Han, C. C.; Li, Y.; Hou, J. Chem. Commun. 2011, 47, 8904-8906
12. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144-16145
13. Risko, C.; McGehee, M. D.; Brédas, J.-L. Chem. Sci. 2011, 2, 1200-1218
14. Kim, S.-O.; Kim, Y.-S.; Yun, H.-J.; Kang, I.; Yoon, Y.; Shin, N.; Son, H.; Kim, H.; Ko, M.; Kim, B.; Kim, K.; Kim, Y.-H.; Kwon, S.-K. Macromolecules 2013, 46, 3861-3869
15. Peng, Q.; Huang, Q.; Hou, X.; Chang, P.; Xu, J.; Deng, S. Chem. Commun. 2012, 48, 11452-11454
16. Hou, J.; Park, M.-H.; Zhang, S.; Yao, Y.; Chen, L.-M.; Li, J.-H.; Yang, Y. Macromolecules 2008, 41, 6012-6018
17. Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Macromolecules 2006, 39, 2823-2831
18. Steckler, T. T.; Zhang, X.; Hwang, J.; Honeyager, R.; Ohira, S.; Zhang, X.-H.; Grant, A.; Ellinger, S.; Odom, S. A.; Sweat, D.; Tanner, D. B.; Rinzler, A. G.; Barlow, S.; Brédas, J.-L.; Kippelen, B.; Marder, S. R.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2824-2826
19. Perzon, E.; Wang, X.; Admassie, S.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Polymer 2006, 47, 4261-4268
20. Li, H.; Tam, T.; Lam, Y.; Mhaisalkar, S. G.; Grimsdale, A. C. Org. Lett. 2011, 13 (1) 46-49
21. Patel, D. G.; Feng, F.; Ohnishi, Y-y.; Abboud, K. A.; Hirata, S.; Schanze, K. S.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2599-2612
22. Dong, Y.; Cai, W.; Hu, X.; Zhong, C.; Huang, F.; Cao, Y. Polymer 2012, 53, 1465-1472
23. Brédas, J. L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Chem. Phys. 1986, 85, 4673
24. Meng, H.; Wudl, F. Macromolecules 2001, 34, 1810-1816
25. Liang, Y.; Feng, D.; Guo, J.; Szarko, J. M.; Ray, C.; Chen, L. X.; Yu, L. Macromolecules 2009, 42, 1091-1098
26. Hendriks, K. H.; Heintges, G. H. L.; Gevaerts, V. S.; Wienk, M.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8341-8344
27. Liu, C.; Wang, K.; Hu, X.; Yang, Y.; Hsu, C.-H.; Zhang, W.; Xiao, S.; Gong, X.; Cao, Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 12163-12167
28. Beaujuge, P. M.; Tsao, H.; Hansen, M.; Amb, C. M.; Risko, C.; Subbiah, J.; Choudhury, K.; Mavrinskiy, A.; Pisula, W.; Brédas, J.-L.; So, F.; Müllen, K.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8944-8957
29. D'Alessandro, M.; Amadei, A.; Daidone, I.; Po', R.; Alessi, A.; Aschi, M. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 13785-13797
30. Mancilha, F. S.; DaSilveira Neto, B. A.; Lopes, A. S.; Moreira, P. F., Jr; Quina, F. H.; Goncialves, R. S.; Dupont, J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4924-4933
31. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58-77
32. Li, Y.; Zou, J.; Yip, H.-L.; Li, C.-Z.; Zhang, Y.; Chueh, C.-C.; Intemann, J.; Xu, Y.; Liang, P.-W.; Chen, Y.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2013, 46, 5497-5507
33. Bredas, J.-L. Mater. Horiz. 2014, 1, 17-19
34. Min, J.; Zhang, Z.-G.; Zhang, S.; Li, Y. Chem. Mater. 2012, 24, 3247-3254
35. Schlenker, C. W.; Thompson, M. E. Chem. Commun. 2011, 47, 3702-3716
36. Potscavage, W. J., Jr.; Sharma, A.; Kippelen, B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1758-1767
37. Coropceanu, V.; Cornil, J.; Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926-952
38. Brédas, J.-L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971-5003
39. Veldman, D.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1939-1948
40. Li, W.; Roelofs, W. S. C.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13787-13795