Alkylations and hydroxymethylations of pyrazines via green minisci-type reactions

Organic Letters

Volumn 16, Issue 11, 2014, Pages 2787-2789

  Bohman, Bjorn ^a,b,c   Berntsson, Benjamin ^a   Dixon, Ruby C M ^a   Stewart, Craig D ^a   Barrow, Russell A ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

^b AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

^c UNIVERSITY OF WESTERN AUSTRALIA   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; PHEROMONE; PYRAZINE DERIVATIVE;

ALKYLATION; ANIMAL; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; INSECT; PLANT;

ALKYLATION; ANIMALS; BIOLOGICAL PRODUCTS; CATALYSIS; INSECTS; MOLECULAR STRUCTURE; PHEROMONES; PLANTS; PYRAZINES;

EID: 84902105386     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500776j     Document Type: Article

References (55)

1. Brophy, J. J.; Cavill, G. W. K.; Duke, R. K. Insect Biochem. 1983, 13, 503
2. Borg-Karlson, A.-K.; Tengö, J. J. Chem. Ecol. 1980, 6, 827
3. Brophy, J. J. Stud. Nat. Prod. Chem. 1989, 5, 221
4. Brophy, J. J.; Cavill, G. W. K. Heterocycles 1980, 14
5. Brophy, J. J.; Cavill, G. W. K.; McDonald, J. A.; Nelson, D.; Plant, W. D. Insect Biochem. 1982, 12, 215
6. Brophy, J. J.; Cavill, G. W. K.; Plant, W. D. Insect Biochem. 1981, 11, 307
7. Brown, W. V.; Moore, B. P. Insect Biochem. 1979, 9, 451
8. Cavill, G. W. K.; Houghton, E. Aust. J. Chem. 1974, 27, 879
9. Chuman, T.; Landolt, P. J.; Heath, R. R.; Tumlinson, J. H. J. Chem. Ecol. 1987, 13, 1980
10. Cross, J. H.; Byler, R. C.; Ravid, U.; Silverstein, R. M.; Robinson, S. W.; Baker, P. M.; de Oliviera, J. S.; Jutsum, A. R.; Cherrett, J. M. J. Chem. Ecol. 1979, 5, 187
11. Duffield, R. M.; Blum, M. S.; Wheeler, J. W. Comp. Biochem. Physiol. 1976, 54B, 439
12. Duffield, R. M.; Shamin, M.; Wheeler, J. W.; Menke, A. S. Comp. Biochem. Physiol 1981, 70B, 317
13. Chun, H.-K.; Ho, C.-T. J. Food Lipids 1997, 4, 239
14. Coleman, W. M., III; Steichen, T. J. J. Sci. Food Agric. 2006, 86, 380
15. Czerny, M.; Wagner, R.; Grosch, W. J. Agric. Food Chem. 1996, 44, 3268
16. De Schutter, D. P.; Saison, D.; Delvaux, F.; Derdelinckx, G.; Rock, J.-M.; Neven, H.; Delvaux, F. R. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 246
17. Maga, J. A.; Sizer, C. E. J. Agric. Food Chem. 1973, 21, 22
18. Majcher, M. A.; Jelén, H. H. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 6432
19. Witzthum, O. G.; Werkhoff, P. J. Agric. Food Chem. 1975, 23, 510
20. Achenbach, H.; Kohl, W.; Kunze, B. Chem. Ber. 1979, 112, 1841
21. Buchanan, R. L.; Houston, W. M. J. Food Sci. 1982, 47, 779
22. Cheng, T.-B.; Reineccius, G. A. Appl. Biochem. Biotechnol. 1991, 36, 304
23. Adams, A.; De Kimpe, N. Food Chem. 2007, 101, 1230
24. Bungert, M.; Jahns, T.; Becker, H. Flavour Frag. J. 2001, 16, 329
25. Dickschat, J. S.; Reichenbach, H.; Wagner-Döbler, I.; Schulz, S. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4141
26. Dickschat, J. S.; Wagner-Döbler, I.; Schulz, S. J. Chem. Ecol. 2005, 31, 925
27. Dickschat, J. S.; Wickel, S.; Bolten, C.; Nawrath, J.; Schulz, T.; Wittmann, S. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2687
28. Ryu, C.-M.; Farag, M. A.; Hu, C.-H.; Reddy, M. S.; Kloepper, J. W.; Paré, P. W. Plant Physiol. 2004, 134, 1017
29. Ryu, C.-M.; Farag, M. A.; Hu, C.-H.; Reddy, M. S.; Wei, H.-X.; Paré, P. W.; Kloepper, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 4927
30. Schulz, S.; Dickschat, J. S. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 814
31. Schulz, S.; Fuhlendorff, J.; Reichenbach, H. Tetrahedron 2004, 60, 3863
32. Bohman, B.; Jeffares, L.; Flematti, G.; Byrne, L. T.; Skelton, B. W.; Phillips, R. D.; Dixon, K. W.; Peakall, R.; Barrow, R. A. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1589
33. Bohman, B.; Jeffares, L.; Flematti, G.; Phillips, R. D.; Dixon, K. W.; Peakall, R.; Barrow, R. A. Org. Lett. 2012, 14, 2576
34. Schiestl, F. P.; Ayasse, M.; Paulus, H. F.; Lofstedt, C.; Hansson, B. S.; Ibarra, F.; Francke, W. Nature 1999, 399, 421
35. Schiestl, F. P.; Peakall, R.; Mant, J. G.; Ibarra, F.; Schulz, C.; Franke, S.; Francke, W. Science 2003, 302, 437
36. Peakall, R. Funct. Ecol. 1990, 4, 159
37. Hopper, S. D.; Brown, A. P. Aust. Syst. Bot. 2007, 20, 252
38. Bohman, B.; Phillips, R. D.; Menz, M. H. M.; Berntsson, B. W.; Flematti, G. R.; Barrow, R. A.; Dixon, K. W.; Peakall, R. New Phytol. 2014, 10.1111/nph.12800
39. Cheng, X.-C.; Liu, X.-Y.; Xu, W.-F. J. Chem. Res. 2006, 2006, 577
40. Ohta, A.; Ohta, M.; Igarashi, Y.; Saeki, K.; Yuasa, K.; Mori, T. Heterocycles 1987, 26, 2449
41. Sato, N.; Matsuura, T. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1047
42. Seeman, J. I.; Paine, J. B. I.; Secor, H. V.; Im, H.-S.; R, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5269
43. Ohta, A.; Masano, S.; Iwakura, S.; Tamura, A.; Watahiki, H.; Tsutsui, M.; Akita, Y.; Watanabe, T. J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 465
44. Karmas, G.; Spoerri, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1580
45. Bramwell, A. F.; Pavne, L. S.; Riezebos, G.; Ward, P.; Wells, R. D. J. Chem. Soc. 1971, 1627
46. Buratti, W.; Gardini, G. P.; Minisci, F.; Bertini, F.; Galli, R.; Perchinunno, M. Tetrahedron 1971, 27, 3655
47. Duncton, M. A. J. MedChemComm 2011, 2, 1135
48. Minisci, F.; Bernardi, R.; Bertini, F.; Galli, R.; Perchinummo, M. Tetrahedron 1971, 27, 3575
49. Minisci, F.; Galli, R.; Cecere, M.; Malatesta, V.; Caronna, T. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 5609
50. Sawada, S.; Okajima, S.; Aiyama, R.; Nokata, K.; Furuta, T.; Yokokura, T.; Sugino, E.; Yamaguchi, K.; Miyasaka, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1446
51. Maga, J. A. Food Rev. Int. 1992, 8, 479
52. Citron, C. A.; Rabe, P.; Dickschat, J. S. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1765
53. Derstine, N. T.; Troyer, E. J.; Suttles, C. N.; Siderhurst, L. A.; Jang, E. B.; Siderhurst, M. S. J. Insect Sci. 2012, 12, 93
54. Robacker, D. C.; Aluja, M.; Bartelt, R. J.; Patt, J. J. Chem. Ecol. 2009, 35, 601
55. Tentschert, J.; Bestmann, H.-J.; Hölldobler, B.; Heinze, J. Naturwissenschaften 2000, 87, 377