Enhancing the mechanical properties of guanosine-based supramolecular hydrogels with guanosine-containing polymers

Macromolecules

Volumn 47, Issue 5, 2014, Pages 1810-1818

  Way, Amanda E ^a   Korpusik, Angie B ^a,b   Dorsey, Taylor B ^b   Buerkle, Lauren E ^a   Von Recum, Horst A ^a,b   Rowan, Stuart J ^a,b  

^a Case Western Reserve University   (United States)

^b Case Western Reserve University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPETING MECHANISMS; CROSS LINKING AGENTS; LOW MOLECULAR WEIGHT; POLY(DIMETHYLACRYLAMIDE); POLYMER CONCENTRATIONS; POLYMERIC DERIVATIVES; SUPRAMOLECULAR HYDROGELS; THERMOMECHANICAL PROPERTIES;

ADDITIVES; BIOMOLECULES; CROSSLINKING; GELS; MECHANICAL PROPERTIES; MOLECULAR WEIGHT; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

POLYMERS;

EID: 84900619587     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma402618z     Document Type: Article

References (97)

1. Cintas, P.; Cravotto, G. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2684-2697
2. Loveless, D. M.; Jeon, S.; Craig, S. L. J. Mater. Chem. 2007, 17, 56-61
3. Liu, Q.; Wang, Y.; Li, W.; Wu, L. Langmuir 2007, 23, 8217-8223
4. Shi, C.; Zhu, J. Chem. Mater. 2007, 19, 2392-2394
5. Bardelang, D.; Zaman, M. B.; Moudrakovski, I. L.; Pawsey, S.; Margeson, J. C.; Wang, D.; Wi, X.; Ripmeester, J. A.; Ratcliffe, C. I.; Yu, K. Adv. Mater. 2008, 20, 4517-4520
6. Bhuniya, S.; Kim, B. H. Chem. Commun. 2006, 4, 1842-1844
7. Yagai, S.; Nakajima, T.; Kishikawa, K.; Kohmoto, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11134-11139
8. de Jong, J. J. D.; Lucas, L. N.; Kellogg, R. M.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Science 2004, 304, 278-281
9. Lee, D.-C.; McGrath, K.; Jang, K. Chem. Commun. 2008, 5, 3636-3638
10. Mukhopadhyay, P.; Iwashita, Y.; Shirakawa, M.; Kawano, S.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1592-1595
11. Stupp, S. I. Nano Lett. 2010, 10, 4783-4786
12. Webber, M. J.; Kessler, J. A.; Stupp, S. I. J. Intern. Med. 2010, 267, 71-88
13. Matsumoto, S.; Yamaguchi, S.; Ueno, S.; Komatsu, H.; Ikeda, M.; Ishizuka, K.; Iko, Y.; Tabata, K. V.; Aoki, H.; Ito, S.; Noji, H.; Hamachi, I. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3977-3986
14. Hartgerink, J. D.; Beniash, E.; Stupp, S. I. Science 2001, 294, 1684-1688
15. Silva, G. A.; Czeisler, C.; Niece, K. L.; Beniash, E.; Harrington, D. A.; Kessler, J. A.; Stupp, S. I. Science 2004, 303, 1352-1355
16. Hosseinkhani, H.; Hosseinkhani, M.; Kobayashi, H. J. J. Bioact. Compat. Polym. 2006, 21, 277-296
17. Hule, R. A.; Nagarkar, R. P.; Altunbas, A.; Ramay, H. R.; Branco, M. C.; Schneider, J. P.; Pochan, D. J. Faraday Discuss. 2008, 139, 251-264
18. Wei, K.; Li, J.; Chen, G.; Jiang, M. ACS Macro Lett. 2013, 2, 278-283
19. Wan, J.-H.; Mao, L.-Y.; Li, Y.-B.; Li, Z.-F.; Qiu, H.-Y.; Wang, C.; Lai, G.-Q. Soft Matter 2010, 6, 3195-3201
20. Kato, T.; Hirai, Y.; Nakaso, S.; Moriyama, M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1857-1867
21. Spada, G. P.; Gottarelli, G. Synlett. 2004, 4, 596-602
22. Kato, T.; Yasuda, T.; Kamikawa, Y.; Yoshio, M. Chem. Commun. 2009, 12, 729-739
23. Yabuuchi, K.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Kato, T. Chem. Mater. 2000, 12, 440-443
24. Vermeer, R. US Pat. 5 624 906, 1997; US Pat. 5 641 480, 1997; US Pat. 5 653970, 1997.
25. Appel, E. A.; del Barrio, J.; Loh, X. J.; Scherman, O. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6195-6214
26. Seiffert, S.; Sprakel, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 909-930
27. Steed, J. W. Chem. Commun. 2011, 47, 1379-1383
28. Haraguchi, K.; Uyama, K.; Tanimoto, H. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 1253-1258
29. Haraguchi, K.; Li, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6500-6504
30. Wang, Q.; Mynar, J. L.; Yoshida, M.; Lee, E.; Lee, M.; Okuro, K.; Kinbara, K.; Aida, T. Nature 2010, 463, 339-343
31. Suzuki, M.; Hanabusa, K. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 967-975
32. Suzuki, M.; Nakajima, Y.; Yumoto, M.; Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Langmuir 2003, 19, 8622-8624
33. Low Molecular Mass Gelators: Design, Self-Assembly, Function; Frederic, F., Ed.; Springer: Berlin, 2005.
34. Hirst, A. R.; Smith, D. K. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5496-5508
35. Buerkle, L. E.; Rowan, S. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6089-6102
36. Basit, H.; Pal, A.; Sen, S.; Bhattacharya, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6534-6545
37. Pal, A.; Basit, H.; Sen, S.; Aswal, V.; Bhattacharya, S. J. Mater. Chem. 2009, 19, 4325-4334
38. Beck, J. B.; Rowan, S. J. Faraday Discuss. 2005, 128, 43-53
39. Weng, W.; Li, Z.; Jamieson, A. M.; Rowan, S. J. Soft Matter 2009, 5, 4647-4657
40. Gasnier, A.; Royal, G.; Terech, P. Langmuir 2009, 25, 8751-8762
41. Suzuki, M.; Saito, H.; Hanabusa, K. Langmuir 2009, 25, 8579-8585
42. Ryan, D. M.; Doran, T. D.; Nilsson, B. L. Chem. Commun. 2011, 47, 475-477
43. Das, R. K.; Kandanelli, R.; Linnanto, J.; Bose, K.; Maitra, U. Langmuir 2010, 26, 16141-16149
44. Luboradzki, R.; Pakulski, Z. Supramol. Chem. 2009, 21, 379-383
45. Das, R. K.; Kandanelli, R.; Linnanto, J.; Bose, K.; Maitra, U. Langmuir 2010, 26, 16141-16149
46. Isare, B.; Bouteiller, L.; Ducouret, G.; Lequeux, F. Supramol. Chem. 2009, 21, 416-421
47. Mes, T.; Koenigs, M. M. E.; Scalfani, V. F.; Bailey, T. S.; Meijer, E. W.; Palmans, A. R. A. ACS Macro Lett. 2012, 1, 105-109
48. Fuhrhop, J.-H.; Boettcher, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1768-1776
49. Hirst, A. R.; Huang, B.; Castelletto, V.; Hamley, I. W.; Smith, D. K. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2180-2188
50. Moffat, J. R. Chem. Commun. 2009, 316, 318
51. Smith, M. M.; Smith, D. K. Soft Matter 2011, 7, 4856-4860
52. Velázquez, D. G.; Luque, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3847-3849
53. Brizard, A. M.; Stuart, M. C. A.; van Esch, J. H. Faraday Discuss. 2009, 143, 345-357
54. Cui, J.; Shen, Z.; Wan, X. Langmuir 2010, 26, 97-103
55. Adhia, Y. J.; Schloemer, T. H.; Perez, M. T.; McNeil, A. J. Soft Matter 2012, 8, 430-434
56. Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R. L.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 899-952
57. Wojtecki, R. J.; Meador, M. A.; Rowan, S. J. Nat. Mater. 2011, 10, 14-27
58. Sreenivasachary, N.; Lehn, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 5938-5943
59. Foster, J. A.; Piepenbrock, M.-O. M.; Lloyd, G. O.; Clarke, N.; Howard, J. A. K.; Steed, J. W. Nat. Chem. 2010, 2, 1037-1043
60. Fuhrhop, J.-H.; Schnieder, P.; Rosenberg, J.; Boekema, E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3387-3390
61. Boettcher, C.; Stark, H.; van Heel, M. Ultramicroscopy 1996, 62, 133-139
62. Fuhrhop, J.-H.; Svenson, S.; Boettcher, C.; Rössler, E.; Vieth, H.-M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4307-4312
63. Buerkle, L. E.; Galleguillos, R.; Rowan, S. J. Soft Matter 2011, 7, 6984-6990
64. Davis, J. T.; Spada, G. P. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 296-313
65. Gellert, M.; Lipsett, M. N.; Davies, D.R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1962, 48, 2013-2018
66. Tougard, P.; Chantot, J.-F.; Guschlbauer, W. Biochim. Biophys. Acta 1973, 308, 9-16
67. Guschlbauer, W.; Chantot, J.-F.; Thiele, D. J. Biomol. Struct. Dyn. 1990, 8, 491-511
68. Sreenivasachary, N.; Lehn, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 6938-5943
69. Sivakova, S.; Rowan, S. J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 9-21
70. Davis, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 668-698
71. Buerkle, L. E.; Li, Z.; Jamieson, A. M.; Rowan, S. J. Langmuir 2009, 25, 8833-8840
72. Zheng, L.; Buerkle, L. E.; Orseno, M. R.; Streletzky, K. A.; Seifert, S.; Jamieson, A. M.; Rowan, S. J. Langmuir 2010, 132, 12051-12058
73. Yu, Y.; Nakamura, D.; DeBoyace, K.; Neisius, A. W.; McGown, L. B. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1130-1134
74. Buerkle, L. E.; von Recum, H. A.; Rowan, S. J. Chem. Sci. 2012, 3, 564-572
75. Iball, J.; Morgan, C. H.; Wilson, H. R. Nature 1963, 199, 688-689
76. For the recent use of a polymer additive to impact the properties of collegen gels, see: Liang, Y.; Kong, H.; Tong, Y. W. ACS Macro Lett. 2013, 2, 1077-1081
77. Hanabusa, K.; Itoh, A.; Kimura, M.; Shirai, H. Chem. Lett. 1999, 28, 767-768
78. Zhang, Z.; Yang, M.; Hu, C.; Liu, B.; Hu, M.; Zhang, X.; Wang, W.; Zhou, Y.; Wang, H. New J. Chem. 2011, 35, 103-110
79. Zhang, Z.; Yang, M.; Zhang, X.; Zhang, L.; Liu, B.; Zheng, P.; Wang, W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2352-2361
80. Numata, M.; Sugiyasu, K.; Kishida, T.; Haraguchi, S.; Fujita, N.; Park, S. M.; Yun, Y. J.; Kim, B. H.; Shinkai, S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 712-718
81. Adhia, Y. J.; Schloemer, T. H.; Perez, M. T.; McNeil, A. J. Soft Matter 2012, 8, 430-434
82. Cornwell, D. J.; Okesola, B. O.; Smith, D. K. Soft Matter 2013, 9, 8730-8736
83. Park, T.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11582-11590
84. Pitet, L. M.; van Loon, A. H. M.; Kramer, E. J.; Hawker, C. J.; Meijer, E. W. ACS Macro Lett. 2013, 2, 1006-1010
85. Epp, J. B.; Widlanski, T. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 293-295
86. Hutchinson, A. J.; Williams, M.; de Jesus, R.; Yokoyama, R.; Oei, H. H.; Ghai, G. R.; Webb, R. L.; Zoganas, H. C.; Stone, G. A.; Jarvis, M. F. J. Med. Chem. 1990, 33, 1919-1924
87. Lappchen, T.; Pinas, V. A.; Hartog, A. F.; Koomen, G.-J.; Scaffner-Barbero, C.; Andreu, J. M.; Trambaiolo, D.; Lowe, J.; Juhem, A.; Popov, A. V.; den Blaauwen, T. Chem. Biol. 2008, 15, 189-199
88. Adam, W.; Treiber, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2686-2693
89. Luo, W.; Muller, J. G.; Burrows, C. J. Org. Lett. 2001, 3, 2801-2804
90. Zhang, B.; Cui, Z.; Sun, L. Org. Lett. 2001, 3, 275-278
91. Escuder, B.; LLusar, M.; Miravet, J. F. J. Org. Chem. 2006, 71, 7747-7752
92. Hirst, A. R.; Coates, I. A.; Boucheteau, T. R.; Miravet, J. F.; Escuder, B.; Castelletto, V.; Hamley, I. W.; Smith, D. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2948-2949
93. Shapiro, Y. E. Prog. Polym. Sci. 2011, 36, 1184-1253
94. For a recent example of using CD spectra to evalualate the fibrilar assembly of low molecular weight compounds in aqueous media, see: Schaefer, C.; Voets, I. K.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W.; van der Schoot, P.; Besenius, P. ACS Macro Lett. 2012, 1, 830-833
95. Gottarelli, G.; Masiero, S.; Spada, G. P. Enantiomer 1998, 3, 429-438
96. Wu, G.; Kwan, I. C. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3180-3182
97. Schnurr, B.; Gittes, F.; MacKintosh, F. C.; Schmidt, C. F. Macromolecules 1997, 30, 7781-7792