Narrow-band-gap conjugated polymers based on 2,7-dioctyl-substituted dibenzo[a,c]phenazine derivatives for polymer solar cells

Macromolecules

Volumn 47, Issue 9, 2014, Pages 2921-2928

  He, Ruifeng ^a   Yu, Lei ^a   Cai, Ping ^a   Peng, Feng ^a   Xu, Jin ^a   Ying, Lei ^a   Chen, Junwu ^a   Yang, Wei ^a   Cao, Yong ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84900384064     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma500333r     Document Type: Article

References (44)

1. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15
2. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533
3. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
4. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
5. Chen, J.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709
6. Heeger, A. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2354
7. Brabec, C. J.; Gowrisanker, S.; Halls, J. J. M.; Laird, D.; Jia, S. J.; Williams, S. P. Adv. Mater. 2010, 22, 3839
8. Li, Y. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723
9. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789
10. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; LePeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532
11. Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371
12. Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
13. Kularatne, R. S.; Magurudeniya, H. D.; Sista, P.; Biewer, M. C.; Stefan, M. C. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2013, 51, 743
14. Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371
15. Zhang, Q. T.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5355
16. Ajayaghosh, A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 181
17. Zhou, H.; Yang, L. Q.; You, W. Macromolecules 2012, 45, 607
18. Chen, Y. C.; Yu, C. Y.; Fan, Y. L.; Hung, L. I.; Chen, C. P.; Ting, C. Chem. Commun. 2010, 46, 6503
19. Zhang, Y.; Zou, J. Y.; Yip, H.-L.; Chen, K.-S.; Zeigler, D. F.; Sun, Y.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2011, 23, 2289
20. Zhang, Y.; Zou, J. Y.; Yip, H.-L.; Chen, K.-S.; Davies, J. A.; Sun, Y.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2011, 44, 4752
21. Zhang, M. J.; Guo, X.; Wang, X. C.; Wang, H. Q.; Li, Y. F. Chem. Mater. 2011, 23, 4264
22. McCulloch, I.; Ashraf, R. S.; Biniek, L.; Bronstein, H.; Combe, C.; Donaghey, J. E.; James, D. I.; Nielsen, C. B.; Schroeder, B. C.; Zhang, W. M. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 714
23. Chen, S. J.; Zhang, Q. Y.; Zhang, H. P.; Gu, J. W.; Ma, M. L.; Xin, T. J.; Zhou, Y. Y.; Zhou, J.; Liu, Q. Polym. Chem. 2012, 3, 2244
24. Zhang, X.; Shim, J. W.; Tiwari, S. P.; Zhang, Q.; Norton, J. E.; Wu, P.-T.; Barlow, S.; Jenekhe, S. A.; Kippelen, B.; Brédasa, J.-L.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2011, 21, 4971
25. Li, S.; He, Z. C.; Yu, J.; Chen, S. A.; Zhong, A. S.; Tang, R. L.; Wu, H. B.; Qina, J. G.; Li, Z. J. Mater. Chem. 2012, 22, 12523
26. Lee, Y.; Nam, Y. M.; Jo, W. H. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8583
27. Song, H. J.; Lee, T. H.; Han, M. H.; Lee, J. Y.; Moon, D. K. Polymer 2013, 54, 1072
28. Li, S.; Zhao, B. F.; He, Z. C.; Chen, S. A.; Yu, J.; Zhong, A. S.; Tang, R. L.; Wu, H. B.; Li, Q. Q.; Qin, J. G.; Li, Z. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 4508
29. Kroon, R.; Gehlhaar, R.; Steckler, T. T.; Henriksson, P.; Müller, C.; Bergqvist, J.; Hadipour, A.; Heremans, P.; Andersson, M. R. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2012, 105, 280
30. Wang, E. G.; Hou, L. T.; Wang, Z. Q.; Hellstrom, S. F.; Zhang, F. L.; Inganas, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2010, 22, 5240
31. Zhou, H. X.; Yang, L. Q.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S. B.; You, W. Angew. Chem. 2011, 123, 3051
32. Schroeder, B. C.; Huang, Z. G.; Ashraf, R. S.; Smith, J.; D'Angelo, P.; Watkins, S. E.; Anthopoulos, T. D.; Durrant, J. R.; McCulloch, I. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1663
33. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Iyer, A.; Bjorgaard, J.; Anderson, T.; Köse, M. E. Macromolecules 2012, 45, 6380
34. Gaussian 09, Revision D.01: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
35. Ying, L.; Hsu, B. B. Y.; Zhan, H. M.; Welch, G. C.; Zalar, P.; Perez, L. A.; Kramer, E. J.; Nguyen, T.-Q.; Heeger, A. J.; Wong, W.-Y.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18538
36. Wen, W.; Ying, L.; Hsu, B. B. Y.; Zhang, Y.; Nguyen, T. Q.; Bazan, G. C. Chem. Commun. 2013, 49, 7192
37. Huang, F.; Wu, H. B.; Wang, D. L.; Yang, W.; Cao, Y. Chem. Mater. 2004, 16, 708
38. He, C.; Zhong, C. M.; Wu, H. B.; Yang, R. Q.; Yang, W.; Huang, F.; Bazan, G. C.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2617
39. He, Z. C.; Zhong, C. M.; Huang, X.; Wong, W.-Y.; Wu, H. B.; Chen, L. W.; Su, S. J.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 4636
40. Yang, T. B.; Cai, W. Z.; Qin, D. H.; Wang, E. G.; Lan, L. F.; Gong, X.; Peng, J. B.; Cao, Y. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 6849
41. Iida, K.; Li, Y. J. Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 2012153742 A 20120816, 2012.
42. Edelmann, M. J.; Raimundo, J.-M.; Utesch, N. F.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2195
43. Chen, H. C.; Chen, Y. H.; Liu, C. C.; Chien, Y. C.; Chou, S. W.; Chou, P. T. Chem. Mater. 2012, 24, 4766
44. Lee, B. L.; Yamamoto, T. Macromolecules 1999, 32, 1375