Formulation of liquid propofol as a cocrystalline solid

Crystal Growth and Design

Volumn 14, Issue 5, 2014, Pages 2422-2430

  McKellar, Scott C ^a   Kennedy, Alan R ^a   McCloy, Neil C ^a   McBride, Eileen ^a   Florence, Alastair J ^a  

^a UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN BONDS; X RAY DIFFRACTION;

INTERMOLECULAR HYDROGEN; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; ISONICOTINAMIDE; MOLECULAR PACKINGS; ROOM TEMPERATURE; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SUPRAMOLECULAR SYNTHONS; TEMPERATURE DEPENDENT;

LIQUIDS;

EID: 84900302939     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg500155p     Document Type: Article

References (56)

1. Desiraju, G. R. Crystal Engineering: The Design of Organic Solids; Elsevier: Amsterdam, 1989.
2. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311
3. Brammer, L. In Crystal Design: Structure and Function; Desiraju, G. R., Ed.; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, 2003.
4. Blagden, N.; de Matas, M.; Gavan, P. T.; York, P. Adv. Drug Delivery Rev. 2007, 59, 617
5. Almarsson, O.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2004, 1889
6. Vishweshwar, P.; McMahon, J. A.; Bis, J. A.; Zaworotko, M. J. J. Pharm. Sci. 2006, 95, 499
7. Basavoju, S.; Bostrom, D.; Velaga, S. P. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2699
8. McNamara, D. P.; Childs, S. L.; Giordano, J.; Iarriccio, A.; Cassidy, J.; Shet, M. S.; Mannion, R.; ODonnell, E.; Park, A. Pharm. Res. 2006, 23, 1888
9. Walsh, R. D. B.; Bradner, M. W.; Fleischman, S.; Morales, L. A.; Moulton, B.; Rodriguez-Hornedo, N.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2003, 186
10. Bak, A.; Gore, A.; Yanez, E.; Stanton, M.; Tufekcic, S.; Syed, R.; Akrami, A.; Rose, M.; Surapaneni, S.; Bostick, T.; King, A.; Neervannan, S.; Ostovic, D.; Koparkar, A. J. Pharm. Sci. 2008, 97, 3942
11. Verma, R. K.; Krishna, D. M.; Garg, S. J. Controlled Release 2002, 79, 7
12. Aakeroy, C. B.; Beatty, A. M.; Helfrich, B. A.; Nieuwenhuyzen, M. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 159
13. Lemmerer, A.; Bathori, N. B.; Bourne, S. A. Acta Crystallogr. Sect. B: Struct. Sci. 2008, 64, 780
14. Seaton, C. C.; Parkin, A.; Wilson, C. C.; Blagden, N. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 47
15. Thompson, L. J.; Voguri, R. S.; Male, L.; Tremayne, M. CrystEngComm 2011, 13, 4188
16. Vishweshwar, P.; Nangia, A.; Lynch, V. M. CrystEngComm 2003, 164
17. Bathori, N. B.; Lemmerer, A.; Venter, G. A.; Bourne, S. A.; Caira, M. R. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 75
18. Baker, M. T.; Naguib, M. Anesthesiology 2005, 103, 860
19. Thompson, K. A.; Goodale, D. B. Intensive Care Med. 2000, 26, S400
20. Momot, K. I.; Kuchel, P. W.; Chapman, B. E.; Deo, P.; Whittaker, D. Langmuir 2003, 19, 2088
21. Park, J. W.; Park, E. S.; Chi, S. C.; Kil, H. Y.; Lee, K. H. Anesth. Analg. 2003, 97, 769
22. Doenicke, A. W.; Roizen, M. F.; Rau, J.; Kellermann, W.; Babl, J. Anesth. Analg. 1996, 82, 472
23. McKeage, K.; Perry, C. M. CNS Drugs 2003, 17, 235
24. Stella, V. J. Expert Opin. Ther. Patents 2004, 14, 277
25. Trapani, G.; Latrofa, A.; Franco, M.; Lopedota, A.; Sanna, E.; Liso, G. J. Pharm. Sci. 1998, 87, 514
26. Benyei, A. C.; Coupar, P. I.; Ferguson, G.; Glidewell, C.; Lough, A. J.; Meehan, P. R. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1998, 54, 1515
27. Huang, K. S.; Britton, D.; Etter, M. C.; Byrn, S. R. J. Mater. Chem. 1997, 7, 713
28. Bis, J. A.; Vishweshwar, P.; Weyna, D.; Zaworotko, M. J. Mol. Pharmaceutics 2007, 4, 401
29. Shattock, T. R.; Arora, K. K.; Vishweshwar, P.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 4533
30. Khan, M.; Enkelmann, V.; Brunklaus, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5254
31. Habgood, M.; Deij, M. A.; Mazurek, J.; Price, S. L.; ter Horst, J. H. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 903
32. Clausen, H. F.; Chevallier, M. S.; Spackman, M. A.; Iversen, B. B. New J. Chem. 2010, 34, 193
33. ter Horst, J. H.; Deij, M. A.; Cains, P. W. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1531
34. Fábián, L.; Friščić, T. In Pharmaceutical Salts and Co-Crystals; Wouters, J.; Quere, L., Eds.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2011; p 89.
35. Aitipamula, S.; Banerjee, R.; Bansal, A. K.; Biradha, K.; Cheney, M. L.; Choudhury, A. R.; Desiraju, G. R.; Dikundwar, A. G.; Dubey, R.; Duggirala, N.; Ghogale, P. P.; Ghosh, S.; Goswami, P. K.; Goud, N. R.; Jetti, R. R. K. R.; Karpinski, P.; Kaushik, P.; Kumar, D.; Kumar, V.; Moulton, B.; Mukherjee, A.; Mukherjee, G.; Myerson, A. S.; Puri, V.; Ramanan, A.; Rajamannar, T.; Reddy, C. M.; Rodriguez-Hornedo, N.; Rogers, R. D.; Row, T. N. G.; Sanphui, P.; Shan, N.; Shete, G.; Singh, A.; Sun, C. C.; Swift, J. A.; Thaimattam, R.; Thakur, T. S.; Thaper, R. K.; Thomas, S. P.; Tothadi, S.; Vangala, V. R.; Variankaval, N.; Vishweshwar, P.; Weyna, D. R.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 2147
36. Aakeroy, C. B.; Salmon, D. J. CrystEngComm 2005, 7, 439
37. Stahly, G. P. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1007
38. Bond, A. D. CrystEngComm 2007, 9, 833
39. Cincic, D.; Friscic, T.; Jones, W. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 747
40. Cruz Cabeza, A. J.; Day, G. M.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14466
41. Fritchie, C. J.; McMullan, R. K. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1981, 37, 1086
42. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112
43. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7
44. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565
45. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837
46. Barbour, L. J. Aust. J. Chem. 2006, 59, 595
47. Macgillivray, L. R.; Papaefstathiou, G. S.; Friscic, T.; Hamilton, T. D.; Bucar, D.-K.; Chu, Q.; Varshney, D. B.; Georgiev, I. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 280
48. Vittal, J. J. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1781
49. Fabian, L.; Kalman, A. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2004, 60, 547
50. Xia, A. B.; Selegue, J. P.; Carrillo, A.; Patrick, B. O.; Parkin, S.; Brock, C. P. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2001, 57, 507
51. Budzianowski, A.; Katrusiak, A. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002, 58, 125
52. Pink, M.; Britton, D. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002, 58, 116
53. Sypek, K.; Burns, I. S.; Florence, A. J.; Sefcik, J. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 4821
54. Johnston, A.; Johnston, B. F.; Kennedy, A. R.; Florence, A. J. CrystEngComm 2008, 10, 23
55. Trask, A. V. Mol. Pharmaceutics 2007, 4, 301
56. Bardwell, D. A.; Adjiman, C. S.; Arnautova, Y. A.; Bartashevich, E.; Boerrigter, S. X. M.; Braun, D. E.; Cruz-Cabeza, A. J.; Day, G. M.; Della Valle, R. G.; Desiraju, G. R.; van Eijck, B. P.; Facelli, J. C.; Ferraro, M. B.; Grillo, D.; Habgood, M.; Hofmann, D. W. M.; Hofmann, F.; Jose, K. V. J.; Karamertzanis, P. G.; Kazantsev, A. V.; Kendrick, J.; Kuleshova, L. N.; Leusen, F. J. J.; Maleev, A. V.; Misquitta, A. J.; Mohamed, S.; Needs, R. J.; Neumann, M. A.; Nikylov, D.; Orendt, A. M.; Pal, R.; Pantelides, C. C.; Pickard, C. J.; Price, L. S.; Price, S. L.; Scheraga, H. A.; van de Streek, J.; Thakur, T. S.; Tiwari, S.; Venuti, E.; Zhitkov, I. K. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2011, 67, 535