Iron(III) chloride/diorganyl diselenides promoted regio-and stereoselective cyclization of ortho-alkynylanilides: Synthesis of (Z)-4-(chalcogen) methylenebenzoxazines

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 356, Issue 2-3, 2014, Pages 501-508

  Stein, André L ^a   Bilheri, Filipe N ^a   Back, Davi F ^b   Zeni, Gilson ^a  

^a CCNE   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

Benzoxazines; Diorganoyl diselenides; Intramolecular 6 exo dig cyclization; Iron; Quinazolines

Indexed keywords

EID: 84899917893     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300925     Document Type: Article

References (36)

1. S. Yamazaki, Y. Fukushimaa, T. Ukaia, K. Tatsumia, A. Ogawa, Synthesis 2012, 44, 2155
2. I. Nakamura, Y. Yamamoto, Chem. Rev. 2004, 104, 2127.
3. S. A. Worlikar, T. Kesharwani, T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2007, 72, 1347
4. T. Kesharwani, S. A. Worlikar, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2006, 71, 2307.
5. S. A. Worlikar, R. C. Larock, Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3214
6. S. A. Worlikar, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2008, 73, 7175.
7. N. Krause, C. Winter, Chem. Rev. 2011, 111, 1994.
8. S. R. Chemler, P. H. Fuller, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1153.
9. J. Adams, D. M. Spero, Tetrahedron 1991, 47, 1765.
10. T. Kusakabe, K. Kato, Tetrahedron 2011, 67, 1511.
11. A. Goeta, M. M. Salter, H. Shah, Tetrahedron 2006, 62, 3582.
12. L.-Q. Lu J.-R. Chen, W.-J. Xiao, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1278.
13. A. Welther, A. Jacobi von Wangelin, Curr. Org. Chem. 2013, 17, 326
14. S. Grupe, A. Jacobi von Wangelin, ChemCatChem 2013, 5, 706
15. S. Glak, A. Jacobi von Wangelin, Angew. Chem. 2012, 124, 1386
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1357
17. C. Bolm, J. Legros, J. L. Paih, L. Zani, Chem. Rev. 2004, 104, 6217.
18. L. Yu, L. Ren, R. Yi, Y. Wu, T. Chen, R. Guo, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2228.
19. G. Sartori, J. S. S. Neto, A. P. Pesarico, D. F. Back, C. W. Nogueira, G. Zeni, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1199.
20. A. Speranca, B. Godoi, G. Zeni, J. Org. Chem. 2013, 78, 1630.
21. A. Speranca, B. Godoi, S. Pinton, D. F. Back, P. H. Menezes, G. Zeni, J. Org. Chem. 2011, 76, 6789.
22. B. Godoi, A. Speranca, C. A. Bruning, D. F. Back, P. H. Menezes, C. W. Nogueira, G. Zeni, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2042.
23. W. C. Lee, H. C. Shen, W. P. Hu, W. S. Lo, C. Murali, J. K. Vandavasi, J. J. Wanga, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2218.
24. T. Mitamura, K. Iwata, A. Ogawa, J. Org. Chem. 2011, 76, 3880
25. T. Mitamura, Y. Tsuboi, K. Iwata, K. Tsuchii, A. Nomoto, M. Sonoda, A. Ogawa, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5953.
26. M. Costa, N. D. Ca, B. Gabriele, C. Massera, G. Salerno, M. Soliani, J. Org. Chem. 2004, 69, 2469
27. S. Cacchi, G. Fabrizi, L. M. Parisi, Org. Lett. 2003, 5, 3843
28. S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, Synlett 1999, 401
29. S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, P. Pace, Synlett 1997, 1363.
30. T. Saito, S. Ogawa, N. Takei, N. Kutsumura, T. Otani, Org. Lett. 2011, 13, 1098.
31. M. T. Herrero, J. D. de Sarralde, R. SanMartin, L. Bravo, E. Dominguez, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3054.
32. G. Zeni, P. H. Menezes, Vinylic Tellurides, in: Patais Chemistry of Functional Groups, (Ed.: Z. Rappport), John Wiley & Sons, New York, 2012, pp 739-862.
33. A. Eichhofer, G. Buth, F. Dolci, K. Fink, R. A. Mole, P. T. Wood, Dalton Trans. 2011, 40, 7022.
34. W. J. E. Parr, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 3002.
35. L. Y. Chan, S. Kim, Y. Park, P. H. Lee, J. Org. Chem. 2012, 77, 5239.
36. K. K. C. Liu, X. Huang, S. Bagrodia, J. H. Chen, S. Greasley, H. Cheng, S. Sun, D. Knighton, C. Rodgers, K. Rafidi, A. Zou, J. Xiao, S. Yan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1270.