A novel and efficient synthesis of diverse dihydronaphtho[1,2-b]furans using the ceric ammonium nitrate-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of 1,4-naphthoquinones to olefins and its application to furomollugin

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 36, 2013, Pages 6097-6107

  Xia, Likai ^a   Lee, Yong Rok ^a  

^a Yeungnam University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; KETONES; NITRATES; OLEFINS;

1 ,4-NAPHTHOQUINONES; CERIC AMMONIUM NITRATE; EFFICIENT SYNTHESIS; ITS APPLICATIONS; NATURAL PRODUCTS;

ORGANIC POLLUTANTS;

1,4 NAPHTHOQUINONE; 1,4-NAPHTHOQUINONE; ALKENE; BIOLOGICAL PRODUCT; CERIC AMMONIUM NITRATE; CERIUM; FURAN DERIVATIVE; FUROMOLLUGIN; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; NAPHTHOL DERIVATIVE; NAPHTHOQUINONE; PYRONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

ALKENES; BIOLOGICAL PRODUCTS; CATALYSIS; CERIUM; CYCLIZATION; FURANS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 3-RING; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHOLS; NAPHTHOQUINONES; PYRONES;

EID: 84882986235     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40977e     Document Type: Article

References (94)

1. H. Kwiecien M. Smist M. Kowalewska Curr. Org. Synth. 2012 9 529 560
2. M. N. Venkata Sastry S. Claessens P. Habonimana N. D. Kimpe J. Org. Chem. 2010 75 2274 2280
3. J.-P. Lumb K. C. Choong D. Trauner J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9230 9231
4. L.-K. Ho M.-J. Don H.-C. Chen S.-F. Yeh J.-M. Chen J. Nat. Prod. 1996 59 330 333
5. V. Srivastava A. S. Negi J. K. Kumar U. Faridi B. S. Sisodia M. P. Darokar S. Luqman S. P. S. Khanuja Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 911 914
6. C. H. Chandrashekhar K. P. Latha H. M. Vagdevi V. P. Vaidya Der Pharma Chemica 2011 3 329 333
7. D. K. Shashikala M. Ramaiah G. K. Vanita K. Veena V. P. Vaidya J. Chem. Pharm. Res. 2011 3 445 451
8. G. R. Le F. Oger A. Lecorgne Z. Dudasova S. Chevance A. Bondon P. Barath G. Simonneaux G. Salbert Bioorg. Med. Chem. 2009 17 7021 7030
9. J. M. Matthews X. Chen E. Cryan D. J. Hlasta P. J. Rybczynski K. Strauss Y. Tang J. Z. Xu M. Yang L. Zhou K. T. Demarest Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 6773 6778
10. Y. F. Qiao K. Takeya H. Itokawa Y. Iitaka Chem. Pharm. Bull. 1990 38 2896 2898
11. H. Itokawa K. Mihara K. Takeya Chem. Pharm. Bull. 1983 31 2353 2358
12. M. I. Chung S. J. Jou T. H. Cheng C. N. Lin J. Nat. Prod. 1994 57 313 316
13. B. H. Han M. K. Park Y. H. Park Arch. Pharmacal Res. 1990 13 289 291
14. H. Itokawa Y. Qiao K. Mihara K. Takeya Phytochemistry 1991 30 637 640
15. J.-P. Lumb D. Trauner J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2870 2871
16. H. Itokawa Z. Z. Ibraheim Y. F. Qiao K. Takeya Chem. Pharm. Bull. 1993 41 1869 1872
17. J.-P. Lumb J. L. Krinsky D. Trauner Org. Lett. 2010 12 5162 5165
18. L. Wu S. Wang H. Hua X. Li T. Zhu T. Miyase A. Ueno Phytochemistry 1991 30 1710 1711
19. K. Inoue Y. Shiobara H. Nayeshiro H. Inouye G. Wilson M. H. Zenk Phytochemistry 1984 23 307 311
20. H. Schildknecht F. Straub Justus Liebigs Ann. Chem. 1976 1772 1776
21. D. Velmurugan U. M. Selvi U. Mythily K. Rao R. Rajarajeshwari Sangeetha Curr. Bioinf. 2012 7 187 211
22. J. K. Son S. J. Jung J. H. Jung Z. Fang C. S. Lee C. S. Seo D. C. Moon B. S. Min M. R. Kim M. H. Woo Chem. Pharm. Bull. 2008 56 213 216
23. M. A. Brimble R. J. Elliott J. F. McEwan Aust. J. Chem. 2000 53 571 576
24. M. A. Brimble J. F. McEwan P. Turner Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 1257 1267
25. M. A. Brimble R. J. R. Elliott Tetrahedron 1997 53 7715 7730
26. M. A. Brimble J. A. Spicer Aust. J. Chem. 1991 44 197 205
27. M. A. Brimble J. J. Gibson R. Baker M. T. Brimble A. A. Kee M. J. O'Mahony Tetrahedron Lett. 1987 28 4891 4892
28. M. A. Brimble C. Burgess R. Halim M. Petersson J. Ray Tetrahedron 2004 60 5751 5758
29. M. A. Brimble O. Laita J. E. Robinson Tetrahedron 2006 62 3021 3027
30. D. Barker M. A. Brimble P. Do P. Turner Tetrahedron 2003 59 2441 2449
31. N. V. S. Mudiganti S. Claessens K. N. De Tetrahedron 2009 65 1716 1723
32. D. W. Cameron G. I. Feutrill M. A. Sefton Aust. J. Chem. 1978 31 2099 2101
33. V. Sridharan J. C. Menéndez Chem. Rev. 2010 110 3805 3849
34. V. Nair A. Deepthi Chem. Rev. 2007 107 1862 1891
35. V. Nair L. Balagopal R. Rajan J. Mathew Acc. Chem. Res. 2004 37 21 30
36. V. Nair S. B. Panicker L. G. Nair T. G. George A. Augustine Synlett 2003 156 165
37. A. A. Fokin S. A. Peleshanko P. A. Gunchenko D. V. Gusev P. R. Schreiner Eur. J. Org. Chem. 2000 3357 3362
38. V. Nair J. Mathew J. Prabhakaran Chem. Soc. Rev. 1997 26 127 132
39. Y. R. Lee K. Y. Kang G. J. Lee W. K. Lee Synthesis 2003 1977 1988
40. Y. R. Lee G. J. Lee K. Y. Kang Bull. Korean Chem. Soc. 2002 23 1477 1480
41. Y. R. Lee B. S. Kim D. H. Kim Tetrahedron 2000 56 8845 8853
42. R. G. Bulgakov Z. S. Kinzyabaeva Tetrahedron Lett. 2012 53 5781 5783
43. M. Zengin F. Sonmez M. Arslan M. Kucukislamoglu Maced. J. Chem. Chem. Eng. 2012 31 55 63
44. A. Sivan A. Deepthi V. Nandialath Synthesis 2011 2466 2470
45. E. Elamparuthi B. G. Kim J. Yin M. Maurer T. Linker Tetrahedron 2008 64 11925 11937
46. J. Christoffers T. Werner M. Roessle Catal. Today 2007 121 22 26
47. V. Estevez M. Villacampa J. C. Menéndez Chem. Commun. 2013 49 591 593
48. P. Ribelles V. Sridharan M. Villacampa M. T. Ramos J. C. Menéndez Org. Biomol. Chem. 2013 11 569 579
49. H.-J. Wang L.-P. Mo Z.-H. Zhang ACS Comb. Sci. 2011 13 181 185
50. E. Mosaddegh A. Hassankhani Tetrahedron Lett. 2011 52 488 490
51. P. A. Suryavanshi V. Sridharan J. C. Menéndez Org. Biomol. Chem. 2010 8 3426 3436
52. A. Parveen A. Ahmed S. K. Ahmed Res. J. Pharm., Biol. Chem. Sci. 2010 1 943 951
53. V. Sridharan S. Maiti J. C. Menéndez Chem. Eur. J. 2009 15 4565 4572
54. V. Sridharan J. C. Menéndez Org. Lett. 2008 10 4303 4306
55. P. P. Varma B. S. Sherigara K. M. Mahadevan V. Hulikal Synth. Commun. 2009 39 158 165
56. J. J. Devery P. K. Mohanta B. M. Casey R. A. Flowers Synlett 2009 1490 1494
57. F. Al-Qalaf R. A. Mekheimer K. U. Sadek Molecules 2008 13 2908 2914
58. V. Nair K. Mohanan T. D. Suja E. Suresh Tetrahedron Lett. 2006 47 705 709
59. Y. T. Reddy V. N. Sonar P. A. Crooks P. K. Dasari P. N. Reddy B. Rajitha Synth. Commun. 2008 38 2082 2088
60. V. Nair L. Balagopal R. Rajan A. Deepthi K. Mohanan N. P. Rath Tetrahedron Lett. 2004 45 2413 2416
61. D. A. Singleton C. Hang Tetrahedron Lett. 1999 40 8939 8943
62. V. Sridharan P. Ribelles M. T. Ramos J. C. Menéndez J. Org. Chem. 2009 74 5715 5718
63. B. Schmidt H. Wildemann Eur. J. Org. Chem. 2000 3145 3163
64. H. Suginome H. Kamekawa H. Sakurai A. Konishi H. Senboku K. Kobayashi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 471 475
65. J. M. Mellor S. Mohammed Tetrahedron 1993 49 7557 7566
66. K. C. Nicolaou S. A. Snyder X. Huang K. B. Simonsen A. E. Koumbis A. Bigot J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10162 10173
67. K. C. Nicolaou S. A. Snyder K. B. Simonsen A. E. Koumbis Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3473 3478
68. K. Osoda X. Pannecoucke K. Narasaka Chem. Lett. 1995 1119 1120
69. D. R. Arnold B. J. Fahie L. J. Lamont J. Wierzchowski K. M. Young Can. J. Chem. 1987 65 2734 2743
70. S. E. Gottschling T. N. Grant K. K. Milnes M. C. Jennings K. M. Baines J. Org. Chem. 2005 70 2686 2695
71. M. S. Samuel H. A. Jenkins D. W. Hughes K. M. Baines Organometallics 2003 22 1603 1611
72. C. J. Moody K. J. Doyle M. C. Elliott T. J. Mowlem J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 2413 2419
73. M. E. Alonso P. Jano M. I. Hernandez R. S. Greenberg E. Wenkert J. Org. Chem. 1983 48 3047 3050
74. M. E. Alonso A. Morales A. W. Chitty J. Org. Chem. 1982 47 3747 3754
75. D. Kalpogiannaki C.-I. Martini A. Nikopoulou J. A. Nyxas V. Pantazi L. P. Hadjiarapoglou Tetrahedron 2013 69 1566 1575
76. Y. R. Lee B. S. Cho Bull. Korean Chem. Soc. 2002 23 779 782
77. Y. R. Lee J. Y. Suk Tetrahedron Lett. 2000 41 4795 4799
78. F.-E. Chen H. Fu G. Meng Y. Cheng Y.-L. Hu Synthesis 2000 1091 1094
79. H. Ishitani K. Achiwa Heterocycles 1997 46 153 156
80. S. C. Roy P. K. Mandal Tetrahedron 1996 52 12495 12498
81. M. C. Pirrung J. Zhang K. Lackey D. D. Sternbach F. Brown J. Org. Chem. 1995 60 2112 2124
82. M. C. Pirrung Y. R. Lee J. Am. Chem. Soc. 1995 117 4814 4821
83. P. Müeller Y. F. Allenbach G. Bernardinelli Helv. Chim. Acta 2003 86 3164 3178
84. H. M. L. Davies G. Ahmed R. L. Calvo M. R. Churchill D. G. Churchill J. Org. Chem. 1998 63 2641 2645
85. Y. R. Lee B. S. Kim H. C. Wang Tetrahedron 1998 54 12215 12222
86. Y. R. Lee B. S. Kim Tetrahedron Lett. 1997 38 2095 2098
87. H. M. L. Davies B. Hu Heterocycles 1993 35 385 393
88. L. Alvey S. Prado V. Huteau B. Saint-Joanis S. Michel M. Koch S. T. Cole F. Tillequin Y. L. Janin Bioorg. Med. Chem. 2008 16 8264 8272
89. R. Roggenbuck A. Schmidt P. Eilbracht Org. Lett. 2002 4 289 291
90. J. Alemán S. Cabrera E. Maerten J. Overgaard K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5520 5523
91. S. Kajikawa H. Nishino K. Kurosawa Heterocycles 2001 54 171 183
92. B. C. Hong I. C. Shen J. H. Liao Tetrahedron Lett. 2001 42 935 938
93. V. Nair J. Mathew K. V. Radhakrishnan J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 1487 1492
94. B. M. Mbala J. Jacobs P. Claes V. Mudogo K. N. De Tetrahedron 2011 67 8747 8756