Analysis of kinetics and reaction pathways in the aqueous-phase hydrogenation of levulinic acid to form γ-Valerolactone over Ru/C

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 4, 2014, Pages 1171-1181

  Abdelrahman, Omar Ali ^a   Heyden, Andreas ^b   Bond, Jesse Q ^a  

^a Syracuse University   (United States)

^b University of South Carolina   (United States)

Author keywords

valerolactone; angelicalactone; aqueous phase kinetics; hydrogenation; hydroxypentanoic acid; levulinic acid; ruthenium

Indexed keywords

ANGELICALACTONE; AQUEOUS PHASE; EMPIRICAL KINETIC MODEL; HYDROGENATION PATHWAY; HYDROGENATION RATE; LEVULINIC ACID; MASS TRANSFER LIMITATION; NEAR-AMBIENT TEMPERATURES;

CATALYST SELECTIVITY; ESTERIFICATION; ESTERS; KINETICS; ORGANIC ACIDS; PACKED BEDS; RUTHENIUM; TEMPERATURE;

HYDROGENATION;

EID: 84898073227     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs401177p     Document Type: Article

References (75)

1. Horvath, I. T.; Mehdi, H.; Fabos, V.; Boda, L.; Mika, L. T. Green Chem. 2008, 10, 238-242
2. Mehdi, H.; Fabos, V.; Tuba, R.; Bodor, A.; Mika, L. T.; Horvath, I. T. Top. Catal. 2008, 48, 49-54
3. Lange, J. P.; Price, R.; Ayoub, P.; Louis, J.; Petrus, L.; Clarke, L.; Gosselink, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4479-4483
4. Bond, J. Q.; Martin Alonso, D.; Wang, D.; West, R. M.; Dumesic, J. A. Science 2010, 327, 1110-1114
5. Bond, J. Q.; Martin Alonso, D.; West, R. M.; Dumesic, J. A. Langmuir 2010, 26, 16291-16298
6. Bond, J. Q.; Wang, D.; Martin Alonso, D.; Dumesic, J. A. J. Catal. 2011, 281, 290-299
7. Serrano-Ruiz, J. C.; Braden, D. J.; West, R. M.; Dumesic, J. A. Appl. Catal., B 2010, 100, 184-189
8. Martin Alonso, D.; Bond, J. Q.; Dumesic, J. A. Green Chem. 2010, 12, 1493-1513
9. Martin Alonso, D.; Bond, J. Q.; Serrano-Ruiz, J. C.; Dumesic, J. A. Green Chem. 2010, 12, 992-999
10. Martin Alonso, D.; Bond, J. Q.; Wang, D.; Dumesic, J. A. Top. Catal. 2011, 54, 447-457
11. Horvath, I. T. Green Chem. 2008, 10, 1024-1028
12. Wettstein, S. G.; Martin Alonso, D.; Chong, Y. X.; Dumesic, J. A. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8199-8203
13. Martin Alonso, D.; Gallo, J. M. R.; Mellmer, M. A.; Wettstein, S. G.; Dumesic, J. A. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 927-931
14. Gurbuz, E. I.; Gallo, J. M. R.; Martin Alonso, D.; Wettstein, S. G.; Lim, W. Y.; Dumesic, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1270-1274
15. Martin Alonso, D.; Wettstein, S. G.; Dumesic, J. A. Green Chem. 2013, 15, 584-595
16. Martin Alonso, D.; Wettstein, S. G.; Mellmer, M. A.; Gurbuz, E. I.; Dumesic, J. A. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 76-80
17. Luterbacher, J. S.; Rand, J. M.; Martin Alonso, D.; Han, J.; Youngquist, J. T.; Maravelias, C. T.; Pfleger, B. F.; Dumesic, J. A. Science 2014, 343, 277-280
18. Lange, J. P.; Vestering, J. Z.; Haan, R. J. Chem. Commun. 2007, 3488-3490
19. Manzer, L. E. Appl. Catal., A 2004, 272, 249-256
20. Wright, W. R. H.; Palkovits, R. ChemSusChem 2012, 5, 1657-1667
21. Lange, J. P.; van de Graaf, W. D.; Haan, R. J. ChemSusChem 2009, 2, 437-441
22. Gurbuz, E. I.; Wettstein, S. G.; Dumesic, J. A. ChemSusChem 2012, 5, 383-387
23. Maldonado, G. M. G.; Assary, R. S.; Dumesic, J. A.; Curtiss, L. A. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8990-8997
24. Gallezot, P. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1538-1558
25. Van de Vyver, S.; Thomas, J.; Geboers, J.; Keyzer, S.; Smet, M.; Dehaen, W.; Jacobs, P. A.; Sels, B. F. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 3601-3610
26. Fitzpatrick, S. W. World Intellectual Property Organization, Patent No. 96/40609 1996.
27. Fitzpatrick, S. W.; United States Patent Office, Patent No. 5608105 1997.
28. Bozell, J. J.; Moens, L.; Elliott, D. C.; Wang, Y.; Neuenscwander, G. G.; Fitzpatrick, S. W.; Bilski, R. J.; Jarnefeld, J. L. Resour., Conserv. Recycl. 2000, 28, 227-239
29. Girisuta, B.; Janssen, L. P. B. M.; Heeres, H. J. Ind. Eng. Chem. Res. 2007, 46, 1696-1708
30. Mascal, M.; Nikitin, E. B. Green Chem. 2009, 12, 370-373
31. Heeres, H.; Handana, R.; Chunai, D.; Rasrendra, C. B.; Girisuta, B.; Heeres, H. J. Green Chem. 2009, 11, 1247-1255
32. Deng, L.; Li, J.; Lai, D. M.; Fu, Y.; Guo, Q. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6529-6532
33. Chia, M.; Dumesic, J. A. Chem. Commun. 2011, 47, 12233-12235
34. Yan, K.; Liao, J. Y.; Wu, X.; Xie, X. M. RSC Adv. 2013, 3, 3853-3856
35. Hengne, A. M.; Rode, C. V. Green Chem. 2012, 14, 1064-1072
36. Luo, W. H.; Deka, U.; Beale, A. M.; van Eck, E. R. H.; Bruijnincx, P. C. A.; Weckhuysen, B. M. J. Catal. 2013, 301, 175-186
37. Wu, Z. J.; Ge, S. H.; Ren, C. X.; Zhang, M. H.; Yip, A.; Xu, C. M. Green Chem. 2012, 14, 3336-3343
38. Deng, L.; Zhao, Y.; Li, J. A.; Fu, Y.; Liao, B.; Guo, Q. X. ChemSusChem 2010, 3, 1172-1175
39. Luque, R.; Clark, J. H. Catal. Commun. 2010, 11, 928-931
40. Du, X. L.; Liu, Y. M.; Wang, J. Q.; Cao, Y.; Fan, K. N. Chin. J. Catal. 2013, 34, 993-1001
41. Sen, S. M.; Henao, C. A.; Braden, D. J.; Dumesic, J. A.; Maravelias, C. T. Chem. Eng. Sci. 2012, 67, 57-67
42. Braden, D. J.; Henao, C. A.; Heltzel, J.; Maravelias, C. C.; Dumesic, J. A. Green Chem. 2011, 13, 1755-1765
43. Martin Alonso, D.; Wettstein, S. G.; Bond, J. Q.; Root, T. W.; Dumesic, J. A. ChemSusChem 2011, 4, 1078-1081
44. Wettstein, S. G.; Bond, J. Q.; Martin Alonso, D.; Pham, H. N.; Datye, A. K.; Dumesic, J. A. Appl. Catal., B 2012, 117-118, 321-329
45. Sen, S. M.; Gurbuz, E. I.; Wettstein, S. G.; Martin Alonso, D.; Dumesic, J. A.; Maravelias, C. T. Green Chem. 2012, 14, 3289-3294
46. Al-Shaal, M. G.; Wright, W. R. H.; Palkovits, R. Green Chem. 2012, 14, 1260-1263
47. Upare, P. P.; Lee, J. M.; Hwang, D. W.; Halligudi, S. B.; Hwang, Y. K.; Chang, J. S. J. Ind. Eng. Chem. 2011, 17, 287-292
48. Akpa, B. S.; DAgostino, C.; Gladden, L. F.; Hindle, K.; Manyar, H.; McGregor, J.; Li, R.; Neurock, M.; Sinha, N.; Stitt, E. H.; Weber, D.; Zeitler, J. A.; Rooney, D. W. J. Catal. 2012, 289, 30-41
49. Wan, H.; Raghunath, A. V.; Chaudhari, V.; Subramaniam, B. J. Catal. 2014, 309, 174-184
50. Luo, W.; Deka, U.; Beale, A. M.; van Eck, E. R. H.; Bruijnincx, P. C. A.; Weckhuysen, B. M. J. Catal. 2013, 301, 175-186
51. Walde, A. W. J. Phys. Chem. 1939, 43, 431-438
52. Martin, A. W.; Tartar, H. V. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 2672-2675
53. Harned, H. S.; Ehlers, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 2379-2383
54. Reijenga, J. C.; Gagliardi, L. G.; Kenndler, E. J. Chromatogr., A 2007, 1155, 142-145
55. Washburn, E. W. In International Critical Tables of Numerical Data, Physics, Chemistry and Technology; McGraw-Hill: New York, 1930; Vol. 7, p 140.
56. Pérez-Prior, M. T.; Manso, J. A.; del Pilar García-Santos, M.; Calle, E.; Casado, J. J. Org. Chem. 2004, 70, 420-426
57. Bartholomew, C. H. Appl. Catal., A 2001, 212, 17-60
58. Besson, M.; Gallezot, P. Catal. Today 2003, 81, 547-559
59. Maris, E. P.; Ketchie, W. C.; Oleshko, V.; Davis, R. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7869-7876
60. Schuurman, Y.; Kuster, B. F. M.; van der Wiele, K.; Marin, G. B. Appl. Catal., A 1992, 89, 47-68
61. Crezee, E.; Hoffer, B. W.; Berger, R. J.; Makkee, M.; Kapteijn, F.; Moulijn, J. A. Appl. Catal., A 2003, 251, 1-17
62. Fabre, L.; Gallezot, P.; Perrard, A. J. Catal. 2002, 208, 247-254
63. Singh, U. K.; Vannice, M. A. AIChE J. 1999, 45, 1059-1071
64. Singh, U. K.; Vannice, M. A. J. Catal. 2000, 191, 165-180
65. Cortright, R. D.; Goddard, S. A.; Rekoske, J. E.; Dumesic, J. A. J. Catal. 1991, 127, 342-353
66. Boudart, M.; Djéga-Mariadassou, G. Kinetics of Heterogeneous Catalytic Reactions; Princeton University Press: Princeton, NJ, 1984.
67. Rachmady, W.; Vannice, M. A. J. Catal. 2000, 192, 322-334
68. Vaidya, P. D.; Mahajani, V. V. Chem. Eng. Sci. 2005, 60, 1881-1887
69. Tike, M. A.; Mahajani, V. V. Can. J. Chem. Eng. 2006, 84, 452-458
70. Neri, G.; Bonaccorsi, L.; Galvagno, S. Ind. Eng. Chem. Res. 1997, 36, 3554-3562
71. Jyrki, K.; Mikkola, J. P.; Sparv, M.; Warna, J.; Karhu, H.; Salmi, T. Chem. Eng. J 2008, 139, 69-77
72. Horiuti, I.; Polanyi, M. Trans. Faraday Soc. 1934, 30, 1164-1172
73. Sinha, N. K.; Neurock, M. J. Catal. 2012, 295, 31-44
74. Taylor, H. S.; Close, H. W. J. Phys. Chem. 1924, 29, 1085-1098
75. Fishbein, W. N.; Bessman, S. P. J. Biol. Chem. 1966, 241, 4842-4847