Aerobic oxidation of formaldehyde catalyzed by polyvanadotungstates

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 4, 2014, Pages 1154-1161

  Guo, Weiwei ^a   Luo, Zhen ^a   Lv, Hongjin ^a   Hill, Craig L ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

aerobic catalysis; formaldehyde oxidation; polyvanadotungstates; water compatible reaction

Indexed keywords

AEROBIC OXIDATIONS; AMBIENT CONDITIONS; FORMALDEHYDE OXIDATION; OPTIMIZED CONDITIONS; OXIDATION REACTIONS; POLYVANADOTUNGSTATES; UV-VIS SPECTROSCOPY; WATER-COMPATIBLE REACTION;

CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; FORMALDEHYDE; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; GOLD; THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY;

OXIDATION;

EID: 84898061250     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs5000763     Document Type: Article

References (99)

1. Dietert, R. R.; Hedge, A. Crit. Rev. Toxicol. 1996, 26, 633-707
2. Kelly, T. J.; Smith, D. L.; Satola, J. Environ. Sci. Technol. 1999, 33, 81-88
3. Zhong, W.; Que Hee, S. S. Mutat. Res., Genet. Toxicol. Environ. Mutagen. 2004, 563, 13-24
4. Marsh, G. M.; Youk, A. O. Regul. Toxicol. Pharmacol. 2004, 40, 113-124
5. Heck, H. d. A.; Casanova, M. Regul. Toxicol. Pharmacol. 2004, 40, 92-106
6. Hauptmann, M.; Lubin, J. H.; Stewart, P. A.; Hayes, R. B.; Blair, A. Am. J. Epidemiol. 2004, 159, 1117-1130
7. Conolly, R. B.; Kimbell, J. S.; Janszen, D.; Schlosser, P. M.; Kalisak, D.; Preston, J.; Miller, F. J. Toxicol. Sci. 2004, 82, 279-296
8. Collins, J. J.; Lineker, G. A. Regul. Toxicol. Pharmacol. 2004, 40, 81-91
9. Cole, P.; Axten, C. Regul. Toxicol. Pharmacol. 2004, 40, 107-112
10. Cogan, P. S.; Koch, T. H. J. Med. Chem. 2004, 47, 5690-5699
11. Burke, P. J.; Kalet, B. T.; Koch, T. H. J. Med. Chem. 2004, 47, 6509-6518
12. Sheldon, R. A.; Kochi, J. K. Metal-catalyzed oxidations of organic compounds; Academic Press: New York, 1981.
13. Renneke, R. F.; Pasquali, M.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6585-6594
14. Harrup, M. K.; Hill, C. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 106, 57-66
15. Hill, C. L.; Gall, R. D. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 114, 103-111
16. Kholdeeva, O. A.; Tkachev, A. V.; Romannikov, V. N.; Khavrutskii, I. V.; Zamaraev, K. I. Stud. Surf. Sci. Catal. 1997, 108, 337-344
17. Hill, C. L.; Renneke, R. F.; Combs, L. Tetrahedron 1988, 44, 7499-7507
18. Hill, C. L. Nature 1999, 401, 436-437
19. Boring, E.; Geletii, Y.; Hill, C. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 176, 49-63
20. Boring, E.; Geletii, Y. V.; Hill, C. L. In Advances in Catalytic Activation of Dioxygen by Metal Complexes; Simandi, L. I., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 2003; Vol. 26, pp 227-264.
21. Okun, N. M.; Anderson, T. M.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3194-3195
22. Botar, B.; Geletii, Y. V.; Kögerler, P.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Weinstock, I. A.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11268-11277
23. Hill, C. L.; Okun, N. M.; Hillesheim, D. A.; Geletii, Y. V. In Anti-Terrorism and Homeland Defense: Polymers and Materials; Reynolds, J. G.; Lawson, G. E.; Koester, C. J., Eds.; ACS Symposium Series 980; American Chemical Society: Washington, DC, 2007; Chapter 12, pp 198-209.
24. Cao, R.; Han, J. W.; Anderson, T. M.; Hillesheim, D. A.; Hardcastle, K. I.; Slonkina, E.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Kirk, M. L.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Geletii, Y. V.; Hill, C. L. Adv. Inorg. Chem. 2008, 60, 245-272
25. Song, J.; Luo, Z.; Britt, D.; Furukawa, H.; Yaghi, O. M.; Hardcastle, K. I.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16839-16846
26. Rhule, J. T.; Neiwert, W. A.; Hardcastle, K. I.; Do, B. T.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12101-12102
27. Okun, N. M.; Anderson, T. M.; Hill, C. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 197, 283-290
28. Kholdeeva, O. A.; Timofeeva, M. N.; Maksimov, G. M.; Maksimovskaya, R. I.; Neiwert, W. A.; Hill, C. L. Inorg. Chem. 2005, 44, 666-672
29. Kholdeeva, O. A.; Timofeeva, M. N.; Maksimov, G. M.; Maksimovskaya, R. I.; Rodionova, A. A.; Hill, C. L. In Catalysis of Organic Reactions; Sowa, J. R., Jr., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 2005; pp 429-433.
30. Yang, Y. C.; Baker, J. A.; Ward, J. R. Chem. Rev. 1992, 92, 1729-1743
31. Sekine, Y. Atmos. Environ. 2002, 36, 5543-5547
32. Tang, X.; Li, Y.; Huang, X.; Xu, Y.; Zhu, H.; Wang, J.; Shen, W. Appl. Catal., B 2006, 62, 265-273
33. Zhang, C.; He, H.; Tanaka, K.-i. Catal. Commun. 2005, 6, 211-214
34. Li, H.-F.; Zhang, N.; Chen, P.; Luo, M.-F.; Lu, J.-Q. Appl. Catal., B 2011, 110, 279-285
35. Qu, Z.; Shen, S.; Chen, D.; Wang, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2012, 356, 171-177
36. Li, S.; Lu, X.; Guo, W.; Zhu, H.; Li, M.; Zhao, L.; Li, Y.; Shan, H. J. Organomet. Chem. 2012, 704, 38-48
37. Miyawaki, J.; Lee, G.-H.; Yeh, J.; Shiratori, N.; Shimohara, T.; Mochida, I.; Yoon, S.-H. Catal. Today 2012, 185, 278-283
38. Xing, Y.; Chen, B.; Guo, T.; Ying, G. Environ. Prog. Sustainable Energy 2013, 32, 115-119
39. Imamura, S.; Uematsu, Y.; Utani, K.; Ito, T. Ind. Eng. Chem. Res. 1991, 30, 18-21
40. álvarez-Galván, M. C.; Pawelec, B.; de la Pena OShea, V. A.; Fierro, J. L. G.; Arias, P. L. Appl. Catal., B 2004, 51, 83-91
41. Chen, M. S.; Goodman, D. W. Science 2004, 306, 252-255
42. Chen, M.; Cai, Y.; Yan, Z.; Goodman, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6341-6346
43. Zhang, C.; He, H.; Tanaka, K.-i. Appl. Catal., B 2006, 65, 37-43
44. Huang, H.; Leung, D. Y. C.; Ye, D. J. Mater. Chem. 2011, 21, 9647-9652
45. Zhang, Y.; Shen, Y.; Yang, X.; Sheng, S.; Wang, T.; Adebajo, M. F.; Zhu, H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 316, 100-105
46. Ma, C.; Wang, D.; Xue, W.; Dou, B.; Wang, H.; Hao, Z. Environ. Sci. Technol. 2011, 45, 3628-3634
47. Kholdeeva, O. A.; Vanina, M. P.; Timofeeva, M. N.; Maksimovskaya, R. I.; Trubitsina, T. A.; Melgunov, M. S.; Burgina, E. B.; Mrowiec-Bialon, J.; Jarzebski, A. B.; Hill, C. L. J. Catal. 2004, 226, 363-371
48. Kholdeeva, O. A.; Maksimchuk, N. V.; Maksimov, G. M. Catal. Today 2010, 157, 107-113
49. Pope, M. T. In Progress in Inorganic Chemistry; Lippard, S. J., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1991; Vol. 39, pp 181-257.
50. Pope, M. T.; Müller, A. Angew. Chem. 1991, 103, 56-70
51. Hill, C. L.; Prosser-McCartha, C. M. Coord. Chem. Rev. 1995, 143, 407-455
52. Hill, C. L. In Comprehensive Coordination Chemistry-II: From Biology to Nanotechnology; Wedd, A. G., Ed.; Elsevier Ltd.: Oxford, U.K., 2004; Vol. 4, pp 679-759.
53. Neumann, R.; Levin, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 5707-5710
54. Lv, H.; Geletii, Y. V.; Zhao, C.; Vickers, J. W.; Zhu, G.; Luo, Z.; Song, J.; Lian, T.; Musaev, D. G.; Hill, C. L. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7572-7589
55. Neumann, R. Prog. Inorg. Chem. 1998, 47, 317-370
56. Vickers, J. W.; Lv, H.; Sumliner, J. M.; Zhu, G.; Luo, Z.; Musaev, D. G.; Geletii, Y. V.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14110-14118
57. Fujibayashi, S.-y.; Nakayama, K.; Hamamoto, M.; Sakaguchi, S.; Nishiyama, Y.; Ishii, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 110, 105-117
58. Kozhevnikov, I. V. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 151-158
59. Kozhevnikov, I. V. Chem. Rev. 1998, 98, 171-198
60. Shinachi, S.; Matsushita, M.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. J. Catal. 2005, 233, 81-89
61. Kholdeeva, O. A.; Grigoriev, V. A.; Maksimov, G. M.; Fedotov, M. A.; Golovin, A. V.; Zamaraev, K. I. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 114, 123-130
62. Mizuno, N.; Watanabe, T.; Misono, M. J. Phys. Chem. 1985, 89, 80-85
63. Black, J. B.; Clayden, N. J.; Gai, P. L.; Scott, J. D.; Serwicka, E. M.; Goodenough, J. B. J. Catal. 1987, 106, 1-15
64. Mizuno, N.; Watanabe, T.; Misono, M. J. Phys. Chem. 1990, 94, 890-894
65. Mizuno, N.; Watanabe, T.; Misono, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 243-247
66. Combs-Walker, L. A.; Hill, C. L. Inorg. Chem. 1991, 30, 4016-4026
67. Lissel, M.; Jansen in de Wal, H.; Neumann, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1795-1798
68. Khenkin, A. M.; Rosenberger, A.; Neumann, R. J. Catal. 1999, 182, 82-91
69. Ali, B. E.; El-Ghanam, A. M.; Fettouhi, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 165, 283-290
70. Khenkin, A. M.; Weiner, L.; Wang, Y.; Neumann, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8531-8542
71. Khenkin, A. M.; Neumann, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 7075-7079
72. Khenkin, A. M.; Neumann, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4198-4199
73. Domaille, P. J. In Inorganic Synthesis; Ginsberg, A. P., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1990; Vol. 27, pp 96-104.
74. Smith, D. P.; Pope, M. T. Inorg. Chem. 1973, 12, 331-336
75. Xu, Y.; Xu, J.-Q.; Yang, G.-Y.; Wang, T.-G.; Xing, Y.; LIN, Y.-H.; Jia, H.-Q. Acta Crystallogr. 1998, C54, 563-565
76. Finke, R. G.; Rapko, B.; Saxton, R. J.; Domaille, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2947-2960
77. Day, V. W.; Klemperer, W. G.; Maltbie, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2991-3002
78. Prosser-McCartha, C. M.; Kadkhodayan, M.; Williamson, M. M.; Bouchard, D. A.; Hill, C. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 24, 1747-1748
79. Williamson, M. M.; Bouchard, D. A.; Hill, C. L. Inorg. Chem. 1987, 26, 1436-1441
80. Gall, R. D.; Faraj, M.; Hill, C. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 5015-5021
81. Chen, Q.; Hill, C. L. Inorg. Chem. 1996, 35, 2403-2405
82. Nakka, L.; Molinari, J. E.; Wachs, I. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15544-15554
83. Hamamoto, M.; Nakayama, K.; Nishiyama, Y.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 6421-6425
84. Rocchiccioli-Deltcheff, C.; Fournier, M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991, 87, 3913-3920
85. Bieber, R.; Trümpler, G. Helv. Chim. Acta 1947, 30, 1860-1865
86. Maroncelli, M.; Fleming, G. R. J. Chem. Phys. 1987, 86, 6221
87. Winkelman, J. G. M.; Voorwinde, O. K.; Ottens, M.; Beenackers, A. A. C. M.; Janssen, L. P. B. M. Chem. Eng. Sci. 2002, 57, 4067-4076
88. Kozhevnikov, I. V.; Matveev, K. I. Russ. Chem. Rev. 1982, 51, 1075-1088
89. Kozhevnikov, I. V. Catalysis by Polyoxometalates; Wiley: Chichester, England, 2002; Vol. 2.
90. Loury, M. Comptes Rendus 1964, 258, 238-239
91. Hendriks, C. F.; Beek, H. C. A. v.; Heertjes, P. M. Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1977, 16, 270-275
92. Hendriks, C. F.; Beek, H. C. A. v.; Heertjes, P. M. Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1978, 17, 260-264
93. Black, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 527-535
94. Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2453-2458
95. Yapsakl K.; Can, Z. S. Water Qual. Res. J. Can. 2004, 39, 140-148
96. Villa, A. L.; Vos, D. E. D.; Verpoort, F.; Sels, B. F.; Jacobs, P. A. J. Catal. 2001, 198, 223-231
97. Csányi, L. J.; Jáky, K.; Dombi, G.; Evanics, F.; Dezs, G.; Kóta, Z. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 195, 101-111
98. Maciejewska, G.; Nosek, M.; Glowiak, T.; Starosta, J.; Cieslak-Golonka, M. Polyhedron 2003, 22, 1415-1423
99. Huang, H.; Leung, D. Y. C. J. Catal. 2011, 280, 60-67