Binding kinetics of ZM241385 derivatives at the human adenosine A 2A receptor

ChemMedChem

Volumn 9, Issue 4, 2014, Pages 752-761

  Guo, Dong ^a   Xia, Lizi ^a   Van Veldhoven, Jacobus P D ^a   Hazeu, Marc ^a   Mocking, Tamara ^a   Brussee, Johannes ^a   Ijzerman, Adriaan P ^a   Heitman, Laura H ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

antagonism; binding kinetics; G protein coupled receptors; structure activity relationships; structure kinetics relationships

Indexed keywords

4 [2 [7 AMINO 2 (2 FURYL) 1,2,4 TRIAZOLO[2,3 A][1,3,5]TRIAZIN 5 YLAMINO]ETHYL]PHENOL; ADENOSINE A2A RECEPTOR; G PROTEIN COUPLED RECEPTOR; TRIAZINE DERIVATIVE; TRIAZOLE DERIVATIVE; ADENOSINE A2 RECEPTOR ANTAGONIST;

ARTICLE; BINDING KINETICS; DISSOCIATION; DRUG RECEPTOR BINDING; HUMAN; HUMAN CELL; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN FAMILY; RECEPTOR AFFINITY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DOSE RESPONSE; KINETICS; METABOLISM; SYNTHESIS;

ADENOSINE A2 RECEPTOR ANTAGONISTS; BINDING SITES; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; HUMANS; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; RECEPTOR, ADENOSINE A2A; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TRIAZINES; TRIAZOLES;

EID: 84897974504     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201300474     Document Type: Article

References (46)

1. R. Zhang, F. Monsma, Expert Opin. Drug Discovery 2010, 5, 1023-1029
2. R. A. Copeland, D. L. Pompliano, T. D. Meek, Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 730-739
3. D. C. Swinney, Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 801-808
4. D. C. Swinney, Lett. Drug Des. Discovery 2006, 3, 569-574
5. S. Núnez, J. Venhorst, C. G. Kruse, Drug Discovery Today 2012, 17, 10-22.
6. E. M. Rosethorne, R. J. Turner, R. A. Fairhurst, S. J. Charlton, Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 2010, 382, 255-263
7. C. C. Govern, M. K. Paczosa, A. K. Chakraborty, E. S. Huseby, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 8724-8729
8. J. Foote, H. N. Eisen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 1254-1256
9. G. Schreiber, Curr. Opin. Struct. Biol. 2002, 12, 41-47
10. T. Selzer, S. Albeck, G. Schreiber, Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 537-541
11. D. A. Sykes, M. R. Dowling, J. Leighton-Davies, T. C. Kent, E. Renard, A. Trifilieff, S. J. Charlton, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2012, 343, 520-528.
12. B. B. Fredholm, A. P. IJzerman, K. A. Jacobson, J. Linden, C. E. Müller, Pharmacol. Rev. 2011, 63, 1-34.
13. K. A. Jacobson, Z. G. Gao, Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 247-264.
14. B. C. Shook, P. F. Jackson, ACS Chem. Neurosci. 2011, 2, 555-567
15. C. E. Müller, K. A. Jacobson, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2011, 1808, 1290-1308
16. U. Shah, R. Hodgson, Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2010, 13, 466-480.
17. S. M. Poucher, J. R. Keddie, P. Singh, S. M. Stoggall, P. W. Caulkett, G. Jones, M. G. Coll, Br. J. Pharmacol. 1995, 115, 1096-1102
18. P. W. R. Caulkett, G. Jones, M. G. Collis, S. M. Poucher, (Imperial Chemical Industry PLC, London, UK), European Patent No. EP 459702, 1991.
19. C. B. Vu, D. Pan, B. Peng, G. Kumaravel, G. Smits, X. Jin, D. Phadke, T. Engber, C. Huang, J. Reilly, S. Tam, D. Grant, G. Hetu, R. C. Petter, J. Med. Chem. 2005, 48, 2009-2018
20. C. B. Vu, B. Peng, G. Kumaravel, G. Smits, X. Jin, D. Phadke, T. Engber, C. Huang, J. Reilly, S. Tam, D. Grant, G. Hetu, L. Chen, J. Zhang, R. C. Petter, J. Med. Chem. 2004, 47, 4291-4299
21. C. B. Vu, P. Shields, B. Peng, G. Kumaravel, X. Jin, D. Phadke, J. Wang, T. Engber, E. Ayyub, R. C. Petter, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4835-4838.
22. A. V. Dolzhenko, A. V. Dolzhenko, W. K. Chui, Tetrahedron 2007, 63, 12888-12895
23. A. V. Dolzhenko, G. Pastorin, A. V. Dolzhenko, W. K. Chui, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2124-2128
24. M. Jörg, M. Agostino, E. Yuriev, F. S. Mak, N. D. Miller, J. M. White, P. J. Scammells, B. Capuano, Struct. Chem. 2013, 24, 1241-1251
25. M. Jörg, J. Shonberg, F. S. Mak, N. D. Miller, E. Yuriev, P. J. Scammells, B. Capuano, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 3427-3433.
26. P. W. R. Caulkett, G. Jones, M. McPartlin, N. D. Renshaw, S. K. Stewart, B. Wright, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 801-808.
27. R. E. Tenbrink, (Pharmacia & Upjohn Company, MI, USA), US Patent No. US5912246, 1999
28. G. E. Martin, R. J. Elgin, Jr., J. R. Mathiasen, C. B. Davis, J. M. Kesslick, W. J. Baldy, R. P. Shank, D. L. DiStefano, C. L. Fedde, M. K. Scott, J. Med. Chem. 1989, 32, 1052-1056
29. S. Morita, K. Kitano, J. Matsubara, T. Ohtani, Y. Kawano, K. Otsubo, M. Uchida, Tetrahedron 1998, 54, 4811-4818.
30. H. J. Motulsky, L. C. Mahan, Mol. Pharmacol. 1984, 25, 1-9.
31. G. Vauquelin, I. Van Liefde, P. Vanderheyden, Trends Pharmacol. Sci. 2002, 23, 514-518
32. T. Kenakin, S. Jenkinson, C. Watson, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2006, 319, 710-723
33. G. Vauquelin, A. Szczuka, Neurochem. Int. 2007, 51, 254-260.
34. D. A. Sykes, M. R. Dowling, S. J. Charlton, Mol. Pharmacol. 2009, 76, 543-551
35. D. Guo, T. Mulder-Krieger, A. P. IJzerman, L. H. Heitman, Br. J. Pharmacol. 2012, 166, 1846-1859.
36. S. J. Mantell, P. T. Stephenson, S. M. Monaghan, G. N. Maw, M. A. Trevethick, M. Yeadon, R. F. Keir, D. K. Walker, R. M. Jones, M. D. Selby, D. V. Batchelor, S. Rozze, H. Chavaroche, T. J. Hobson, P. G. Dodd, A. Lemaitre, K. N. Wright, E. F. Stuart, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1284-1287
37. S. J. Mantell, P. T. Stephenson, S. M. Monaghan, G. N. Maw, M. A. Trevethick, M. Yeadon, D. K. Walker, M. D. Selby, D. V. Batchelor, S. Rozze, H. Chavaroche, A. Lemaitre, K. N. Wright, L. Whitlock, E. F. Stuart, P. A. Wright, F. Macintyre, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4471-4475.
38. K. Andersson, R. Karlsson, S. Lofas, G. Franklin, M. D. Hamalainen, Expert Opin. Drug Discovery 2006, 1, 439-446.
39. J. Gabrielsson, H. Dolgos, P. G. Gillberg, U. Bredberg, B. Benthem, G. Duker, Drug Discovery Today 2009, 14, 358-372.
40. W. Liu, E. Chun, A. A. Thompson, P. Chubukov, F. Xu, V. Katritch, G. W. Han, C. B. Roth, L. H. Heitman, A. P. IJzerman, V. Cherezov, R. C. Stevens, Science 2012, 337, 232-236.
41. F. Xu, H. Wu, V. Katritch, G. W. Han, K. A. Jacobson, Z. G. Gao, V. Cherezov, R. C. Stevens, Science 2011, 332, 322-327.
42. R. O. Dror, A. C. Pan, D. H. Arlow, D. W. Borhani, P. Maragakis, Y. Shan, H. Xu, D. E. Shaw, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 13118-13123.
43. A. C. Kruse, J. Hu, A. C. Pan, D. H. Arlow, D. M. Rosenbaum, E. Rosemond, H. F. Green, T. Liu, P. S. Chae, R. O. Dror, D. E. Shaw, W. I. Weis, J. Wess, B. K. Kobilka, Nature 2012, 482, 552-556.
44. D. Guo, E. J. van Dorp, T. Mulder-Krieger, J. P. van Veldhoven, J. Brussee, A. P. IJzerman, L. H. Heitman, J. Biomol. Screening 2013, 18, 309-320.
45. Y. Cheng, W. H. Prusoff, Biochem. Pharmacol. 1973, 22, 3099-3108.
46. E. Ongini, S. Dionisotti, S. Gessi, E. Irenius, B. B. Fredholm, Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 1999, 359, 7-10.