Competition between hydrogen and halogen bonding interactions: Theoretical and crystallographic studies

Crystal Growth and Design

Volumn 14, Issue 4, 2014, Pages 1961-1971

  Awwadi, Firas F ^a,b   Taher, Deeb ^b   Haddad, Salim F ^b   Turnbull, Mark M ^c  

^a TAFILA TECHNICAL UNIVERSITY   (Jordan)

^b UNIVERSITY OF JORDAN   (Jordan)

^c CLARK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IODINE; ISOMERS; LIGANDS; POSITIVE IONS; SALTS;

BIFURCATED HYDROGEN BONDING; BIFURCATED HYDROGEN BONDS; CRYSTALLOGRAPHIC STUDIES; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; ISOMORPHOUS STRUCTURES; SEPARATION OF VARIABLES; SUPRAMOLECULAR STRUCTURE; THEORETICAL CALCULATIONS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84897558262     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg500094b     Document Type: Article

References (57)

1. Steed, J. W.; Turner, D. R.; Wallace, K. J. Core Concepts in Supramolecular Chemistry and Nanochemistry; John Wiley and Sons, Ltd: Chichester, England, 2007.
2. Desiraju, G. R. Crystal Engineering, The Design of Organic Solids; Elsevier Science Publishers B.V.: Amsterdam, 1989.
3. Awwadi, F. F.; Willett, R. D.; Twamley, B.; Schneider, R.; Landee, C. Inorg. Chem. 2008, 47, 9327
4. Domercq, B.; Devic, T.; Fourmigué, M.; Auban-Senzier, P.; Canadell, E. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1570
5. Hosseini, M. W., Ed.; Springer: Heidelberg, 2009; Vol. 132.
6. Fourmigué, M. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2009, 13, 36
7. Halogen Bonding Fundamentals and Applications; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Pilati, T.; Biella, S., Eds.; Springer: Heidelberg, 2008; Vol. 126.
8. Awwadi, F. F.; Haddad, S. F.; Willett, R. D.; Twamley, B. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 158
9. Awwadi, F. F.; Willett, R. D.; Haddad, S. F.; Twamley, B. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1833
10. Awwadi, F. F.; Willett, R. D.; Peterson, K.; Twamley, B. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2319
11. Awwadi, F. F.; Willett, R. D.; Twamley, B. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 624
12. Brammer, L. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 476
13. Brammer, L.; Espallargas, G.; Libri, S. CrystEngComm 2008, 10, 1712
14. Brammer, L.; Espallargas, G. M.; Adams, H. CrystEngComm 2003, 5, 343
15. Freytag, M.; Jones, P. G. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2001, 56, 889
16. Freytag, M.; Jones, P. G.; Ahrens, B.; Fischer, A. K. New J. Chem. 1999, 23, 1137
17. Ormond-Prout, J. E.; Smart, P.; Brammer, L. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 205
18. Gao, H. Y.; Shen, Q. J.; Zhao, X. R.; Yan, X. Q.; Pang, X.; Jin, W. J. J. Mater. Chem. 2012, 22, 5336
19. Blakey, I.; Merican, Z.; Rintoul, L.; Chuang, Y.-M.; Jack, K. S.; Micallef, A. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 3604
20. Awwadi, F. F.; Haddad, S. F.; Twamley, B.; Willett, R. D. CrystEngComm 2012, 14, 6761
21. Yamamoto, H. M.; Kosaka, Y.; Maeda, R.; Yamaura, J.; Nakao, A.; Nakamura, T.; Kato, R. ACS Nano 2008, 2, 143
22. Yamamoto, H. M.; Yamaura, J.; Kato, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5905
23. Matsumoto, A.; Tanaka, T; Tsubouchi, T.; Tashiro, K.; Saragai, S.; Nakamoto, S. J. Am. Chem. Soc. Rev. 2002, 124, 8891
24. Farina, A.; Meille, S. V.; Messina, T. M.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Vecchio, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2433
25. Wang, F.; Ma, N.; Chen, Q.; Wang, W.; Wang, L. Langmuir 2007, 23, 9540
26. Auffinger, P.; Hays, F. A.; Westhof, E.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 10, 16789
27. Voth, A. R.; Shing, H. P. Cur. Top. Med. Chem. 2007, 7, 1336
28. Shirman, T.; Kaminker, R.; Freeman, D.; van der Boom, M. E. ACS Nano 2011, 5, 6553
29. Shirman, T.; Talmon, A.; van der Boom, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 926
30. Awwadi, F. F.; Willett, R. D.; Peterson, K. A.; Twamley, B. Chem. Eur. J. 2006, 12, 8952
31. Metrangolo, P.; Resnati, G. Science 2008, 321, 918
32. Beweries, T.; Brammer, L.; Jasim, N. A.; McGrady, J. E.; Perutz, R. N.; Whitwood, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14338
33. Libri, S.; Jasim, N. A.; Perutz, R. N.; Brammer, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7842
34. Awwadi, F. F.; Willett, R. D.; Twamley, B. J. Mol. Struct. 2009, 918, 116
35. Espallargas, G.; Barnes, C. L.; Van de Streek, J.; Shankland, K.; Florence, A.; Adams, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9584
36. Espallargas, G.; Brammer, L.; Sherwood, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2006, 45, 435
37. Espallargas, G.; Zordan, F.; Marin, L.; Adams, H.; Shankland, K.; Streek, J.; Brammer, L. Chem. Eur. J. 2009, 15, 7554
38. Khavasi, H. R.; Azhdari Tehrani, A. Inorg. Chem. 2013, 52, 2891
39. Willett, R. D.; Awwadi, F. F.; Butcher, R.; Haddad, S. F.; Twamley, B. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 301
40. Bosch, E.; Barnes, C. L. Cryst. Growth Des. 2002, 2, 299
41. Aakeröy, C. B.; Panikkattu, S.; Chopade, P. D.; Desper, J. CrystEngComm 2013, 15, 3125
42. Voth, A. R.; Hays, A. F.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. 2007, 104, 6188
43. Zordan, F.; Brammer, L.; Sherwood, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5979
44. Li, Q.; Jing, B.; Li, R.; Liu, Z.; Li, W.; Luan, F.; Cheng, J.; Gong, B.; Sun, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 2266
45. Aakeröy, C. B.; Fasulo, M.; Schultheiss, N.; Desper, J.; Moore, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13772
46. Zordan, F.; Purver, S. L.; Adams, H.; Brammer, L. CrystEngComm 2005, 7, 350
47. Awwadi, F. F.; Taher, D.; Maabreh, A.; Alwedian, F. Z.; Al-Ebaisat, H.; Rüffer, T.; Lang, H. Struct. Chem. 2013, 24, 401
48. Abdalrahman, M. A.; Awwadi, F. F.; Jameson, G. B.; Landee, C. P.; Saunders, C. G.; Turnbull, M. M.; Wikaira, J. L. CrystEngComm 2013, 15, 4309
49. CrysAlisPro, Version 1.171.35.19 (release 27-10-2011 CrysAlis171.NET); Oxford Diffraction Ltd.
50. SHELXTL (XPREP, X., XL, XP, XCIF), version 6.10; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2002.
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; D Malick,. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; iashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al- Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
52. Awwadi, F. F.; Haddad, S. F. J. Mol. Struct. 2012, 1020, 28
53. Takahashi, Y.; Obara, R.; Nakagawa, K.; Nakano, M.; Tokita, J.; Inabe, T. Chem. Mater. 2007, 6312
54. Landee, C. P.; Turnbull, M. M.; Galeriu, C.; Giantsidis, J.; Woodward, F. M. Phys. Rev. B 2001, 63, 100402
55. Giantsidis, J.; Galeriu, C.; Landee, C. P.; Turnbull, M. M. J. Coord. Chem. 2002, 55, 795
56. Zordan, F.; Brammer, L. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2004, 60, 512
57. Ovens, J. S.; Truong, K. N.; Leznoff, D. B. Dalton Trans. 2012, 41, 1345