Brønsted acid catalyzed cascade reactions of 2-[(2-Aminophenyl) ethynyl]phenylamine derivatives with aldehydes: A new approach to the synthesis of 2,2′-disubstituted 1 H,1′ H -3,3′-biindoles

Organic Letters

Volumn 16, Issue 6, 2014, Pages 1736-1739

  Arcadi, Antonio ^a   Chiarini, Marco ^b   D'Anniballe, Gaetano ^c   Marinelli, Fabio ^a   Pietropaolo, Emanuela ^a  

^a UNIVERSITY OF L'AQUILA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF TERAMO   (Italy)

^c Research Center   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84896929783     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500401p     Document Type: Article

References (40)

1. Wang, T.; Shi, S.; Vilhelmsen, M. H.; Zhang, T.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12512-12516
2. Abbiati, G.; Arcadi, A.; Chiarini, M.; Marinelli, F.; Pietropaolo, E.; Rossi, E. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7801-7808
3. Abbiati, G.; Marinelli, F.; Rossi, E.; Arcadi, A. Israel J. Chem. 2013, 53, 856-868
4. Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Rubenbauer, P.; Blanco, M. C. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 705-708
5. Graf, K.; Rühl, C. L.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12727-12731
6. Arcadi, A.; Abbiati, G.; Rossi, E. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 87-98
7. Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 7817-7831
8. Arai, T.; Yamamoto, Y.; Awata, A.; Kamiya, K.; Ishibashi, M.; Arai, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2486-2490
9. DeLorbe, J. E.; Horne, D.; Jove, R.; Mennen, S. M.; Nam, S.; Zhang, F.-L.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4117-4128
10. Xing, D.; Jing, C.; Li, X.; Qiu, H.; Hu, W. Org. Lett. 2013, 15, 3578-3581 and references therein
11. Bertinetti, B. V.; Rodriguez, M. A.; Godeas, A. M.; Cabrera, G. M. J. Antibiot. 2010, 63, 681-683
12. Kochanowska-Karamyan, A. J.; Hamann, M. T. Chem. Rev. 2010, 110, 4489-4497
13. Carter, M. D.; Hadden, M.; Weaver, D. F.; Jacobo, S. M. H.; Lu, E. Int. Pat. EWO125324 A1, 2006.
14. D'Ischia, M.; Napolitano, A.; Pezzella, A.; Meredith, P.; Sarna, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3914-3921
15. McCormic, T. M.; Liu, Q.; Wang, S. Org. Lett. 2007, 9, 4087-4090
16. Tasch, B. O. A.; Antovic, D.; Merkul, E.; Müller, T. J. J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 4564-4569 and references therein
17. Desarbre, E.; Bergman, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2009-2016
18. Berens, U.; Brown, J. M.; Long, J.; Seike, R. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 285-292
19. Bergman, J.; Eklund, N. Tetrahedron 1980, 36, 1445-1450
20. Duong, H. A.; Chua, A.; Huleatt, P. B.; Chai, C. L. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 9177-9180
21. Tasch, B. O. A.; Antovic, D.; Merkul, E.; Müller, T. J. J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 4564-4569
22. Perea-Buceta, J. E.; Wirtanen, T.; Laukkanen, O.- V.; Mäkelä, M. K.; Nieger, M.; Melchionna, M.; Huittinen, N.; Lopez-Sanchez, J. A.; Helaja, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11835-11839
23. Niu, T.; Zhang, Y. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6847-6851
24. Li, Y.; Wang, W.-H.; Yang, S.-D.; Li, B.-J.; Feng, C.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 4553-4555
25. Yao, B.; Wang, Q.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12992-12996
26. Yamashita, M.; Noro, T.; Iida, A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6848-6851
27. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Iazzetti, A.; Marinelli, F. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 545-548
28. Yao, B.; Wang, Q.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12477-12481
29. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Parisi, L. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6213-6217
30. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Lamba, D.; Marinelli, F.; Parisi, L. M. Synthesis 2003, 728-734
31. Nakamura, S.; Hiroto, S.; Shinokubo, H. Chem. Sci. 2012, 3, 524-527
32. Overman, L. E. Aldrichimica Acta 1995, 28, 107-120
33. Fustero, S.; Mateu, N.; Simòn-Fuentes, A.; Aceňa, J. L. Org. Lett. 2010, 13, 3014-3017 and references therein
34. Maryanoff, B. E.; Zhang, H.-C.; Cohen, J. H.; Turchi, I. J.; Maryanoff, C. A. Chem. Rev. 2004, 104, 1431-1628
35. Wojciechowsky, K. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3587-3605
36. Potkin, V. I.; Zapol'skii, V. A.; Knizhnikov, V. A.; Kaberdin, R. V.; Yanuchok, A. A.; Petkevic, S. K. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 727-732
37. Pfister-Guillouzo, G.; Gracian, F.; Senio, A.; Letulle, M.; Ripoll, J.-L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5753-5756
38. Rees, C. W.; Starr, R. C.; Whittle, R. J. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 4647-4650
39. Ofial, A. R.; Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 143-145
40. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. Tetrahedron 1994, 50, 437-452