Synthesis and characterization of cyclooctatetrathiophenes with different connection sequences

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 5, 2014, Pages 2255-2262

  Wang, Yong ^a   Song, Jinsheng ^a   Xu, Li ^a   Kan, Yuhe ^b   Shi, Jianwu ^a   Wang, Hua ^a  

^a HENAN UNIVERSITY   (China)

^b HUAIYIN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BAND ASSIGNMENT; BITHIOPHENES; INTRAMOLECULAR CYCLIZATIONS; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS; THIOPHENE RING; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; UV-VIS ABSORBANCE;

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

CYCLIZATION;

CYCLOOCTANE; SILANE DERIVATIVE; THIOPHENE DERIVATIVE;

ACCURACY; ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; TIME; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 84896787731     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo500278d     Document Type: Article

References (56)

1. Harpham, M. R.; Süzer, Ö.; Ma, C.-Q.; Bäuerle, P.; Goodson, T., III. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 973
2. Ma, C.-Q.; Mena-Osteritz, E.; Debaerdemaeker, T.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1679
3. Matsumoto, K.; Tanaka, T.; Kugo, S.; Inagaki, T.; Hirao, Y.; Kurata, H.; Kawase, T.; Kubo, T. Chem.-Asian J. 2008, 3, 2024
4. Wang, Z. H.; Shi, J. W.; Wang, J. G.; Li, C. L.; Tian, X. Y.; Cheng, Y. X.; Wang, H. Org. Lett. 2010, 12, 456
5. Rajca, A.; Wang, H.; Pink, M.; Rajca, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4481
6. Miyasaka, M.; Pink, M.; Rajca, S.; Rajca, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5954
7. Miyasaka, M.; Rajca, A.; Pink, M.; Rajca, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13806
8. Rajca, A.; Miyasaka, M.; Pink, M.; Wang, H.; Rajca, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15211
9. Miyasaka, M.; Pink, M.; Rajca, S.; Rajca, A. Org. Lett. 2010, 12, 3230
10. Heinz, W.; Räder, H.-J.; Müllen, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 159
11. Marsella, M. J.; Reid, R. J. Macromolecules 1999, 32, 5982
12. Marsella, M. J.; Reid, R. J.; Estassi, S.; Wang, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12507
13. Sygula, A.; Fronczek, F. R.; Sygula, R.; Rabideau, P. W.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3842
14. Nishiuchi, T.; Kuwatani, Y.; Nishinaga, T.; Iyoda, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6838
15. Rapson, W. S.; Shuttleworth, R. G.; van Niekerk, J. N. J. Chem. Soc. 1943, 326
16. Kauffmann, T.; Greving, B.; Kriegesmann, R.; Mitschker, A.; Woltermann, A. Chem. Ber. 1978, 111, 1330
17. Wang, Y. G.; Wang, Z. H.; Zhao, D. F.; Wang, Z.; Cheng, Y. X.; Wang, H. Synlett 2007, 2390
18. Nishiuchi, T.; Tanaka, K.; Kuwatani, Y.; Sung, J.; Nishinaga, T.; Kim, D.; Iyoda, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4110
19. Nishinaga, T.; Ohmae, T.; Aita, K.; Takase, M.; Iyoda, M.; Araib, T.; Kunugi, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 5354
20. Lin, F.; Peng, H. Y.; Chen, J. X.; Chik, D. T. W.; Cai, Z. W.; Wong, K. M. C.; Yam, V. W. W.; Wong, H. N. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16383
21. Rashidi-Ranjbar, P.; Man, Y.-M.; Sandstrom, J.; Wong, H. N. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 4888
22. Lai, C. W.; Lam, C. K.; Lee, H. K.; Mak, T. C. W.; Wong, H. N. C. Org. Lett. 2003, 5, 823
23. Mouri, K.; Saito, S.; Yamaguchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5971
24. Marsella, M. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 944
25. Li, C. L.; Shi, J. W.; Xu, L.; Wang, Y. G.; Cheng, Y. X.; Wang, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 408
26. Wu, R.; Schumm, J. S.; Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6906
27. Getmanenko, Y. A.; Tongwa, P.; Timofeeva, T. V.; Marder, S. R. Org. Lett. 2010, 12, 2136
28. Sun, H. L.; Shi, J. W.; Zhang, Z. L.; Zhang, S.; Liang, Z. L.; Wan, S. S.; Cheng, Y. X.; Wang, H. J. Org. Chem. 2003, 78, 6271
29. Ohmae, T.; Nishinaga, T.; Wu, M.; Iyoda, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1066
30. Rajca, A.; Safronov, A.; Rajca, S.; Wongsriratanakul, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3351
31. Rajca, A.; Wang, H.; Bolshov, P.; Rajca, S. Tetrahedron 2001, 57, 3725
32. Wen, J.-F.; Hong, W.; Yuan, K.; Mak, T. C. W.; Wong, H. N. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 8918
33. Xiao, S. Z.; Pink, M.; Wang, H.; Rajca, S.; Rajca, A. J. Sulfur Chem. 2008, 29, 425
34. Liu, Y.; Wang, Y.; Wu, W.; Liu, Y.; Xi, H.; Wang, L.; Qiu, W.; Lu, K.; Du, C.; Yu, G. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 772
35. Cui, L.; Li, L. F.; Ai, S. Y.; Yin, H. S.; Ju, P.; Liu, T. J. Solid State Electrochem. 2011, 15, 1253
36. Laviron, E. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1979, 101, 19
37. Yin, H. S.; Zhou, Y. L.; Ai, S. Y. J. Electroanal. Chem. 2009, 626, 80
38. Sanghavi, B. J.; Sitaula, S.; Griep, M. H.; Karna, S. P.; Ali, M. F.; Swami, N. S. Anal. Chem. 2013, 85, 8158
39. Wang, Y.; Gao, D. W.; Shi, J. W.; Kan, Y. H.; Song, J. S.; Li, C. L.; Wang, H. Tetrahedron 2014, 70, 631
40. Marsella, M. J.; Kim, I. T.; Tham, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 974
41. Chotana, G. A.; Kallepalli, V. A.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., II.I Tetrahedron 2008, 64, 6103
42. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
43. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
44. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
45. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108 (2) 664
46. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51
47. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
48. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253
49. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151
50. Martin, R. L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4775
51. Beenken, W. J. D.; Pullerits, T. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6164
52. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317
53. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251
54. Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frish, J. M. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497
55. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004, (see the Supporting Information for the full reference).
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2008, (see the Supporting Information for the full reference).