Highly flexible π-expanded cyclooctatetraenes: Cyclic thiazole tetramers with head-to-tail connection

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 24, 2012, Pages 5971-5975

  Mouri, Kazuhiro ^a   Saito, Shohei ^a   Yamaguchi, Shigehiro ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

aromaticity; cyclooctatetraenes; molecular dynamics; redox chemistry; thiazoles

Indexed keywords

AROMATIC RING SYSTEM; AROMATICITIES; COLUMNAR STACKING; CONJUGATED MOLECULES; CYCLOOCTATETRAENES; INVERSION BARRIERS; PLANARIZATION; REDOX CHEMISTRY; TETRAMERS; THIAZOLES;

MOLECULAR DYNAMICS;

OLIGOMERS;

EID: 84861910732     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201201265     Document Type: Article

References (58)

1. L. T. Scott, M. M. Hashemi, M. S. Bratcher, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1920
2. T. J. Seiders, K. K. Baldridge, G. H. Grube, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 517
3. A. Sygula, Eur. J. Org. Chem. 2011, 1611.
4. H. Sakurai, T. Daiko, T. Hirao, Science 2003, 301, 1878
5. T. Amaya, H. Sakane, T. Muneishi, T. Hirao, Chem. Commun. 2008, 765
6. U. D. Priyakumar, G. N. Sastry, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4488.
7. W. H. Laarhoven, W. J. C. Prinsen, Top. Curr. Chem. 1984, 125, 63
8. K. P. Meurer, F. Vögtle, Top. Curr. Chem. 1985, 127, 1
9. R. H. Janke, G. Haufe, E.-U. Würthwein, J. H. Borkent, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6031.
10. P. Osswald, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7395.
11. M. Stpie, N. Sprutta, L. Latos-Grayski, Angew. Chem. 2011, 123, 4376
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4288
13. S. Saito, A. Osuka, Angew. Chem. 2011, 123, 4432
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4342.
15. T. Nishinaga, T. Ohmae, M. Iyoda, Symmetry 2010, 2, 76.
16. R. Breslow, Acc. Chem. Res. 1973, 6, 393
17. F. W. B. Einstein, A. C. Willis, W. R. Cullen, R. L. Soulen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 526
18. L. A. Paquette, T.-Z. Wang, C. E. Cottrell, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3730
19. A. Matsuura, K. Komatsu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1768
20. F.-G. Klärner, Angew. Chem. 2001, 113, 4099
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3977
22. T. M. Krygowski, E. Pindelska, M. K. Cyraski, G. Häfelinger, Chem. Phys. Lett. 2002, 359, 158
23. C. S. Wannere, D. Moran, N. L. Allinger, B. A. Hess, Jr., L. J. Schaad, v. R. Schleyer, Org. Lett. 2003, 5, 2983
24. R. W. A. Havenith, W. Fowler, L. W. Jenneskens, Org. Lett. 2006, 8, 1255
25. T. Nishinaga, T. Uto, R. Inoue, A. Matsuura, N. Treitel, M. Rabinovitz, K. Komatsu, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2067.
26. F. A. L. Anet, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 671
27. J. F. M. Oth, Pure Appl. Chem. 1971, 25, 573
28. Z. Luz, S. Meiboom, J. Chem. Phys. 1973, 59, 1077
29. C. Trindle, T. Wolfskill, J. Org. Chem. 1991, 56, 5426
30. J. L. Andrés, O. Castaño, A. Morreale, R. Palmeiro, R. Gomperts, J. Chem. Phys. 1998, 108, 203.
31. T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3785
32. S. Z. Goldberg, K. N. Raymond, C. A. Harmon, D. H. Templeton, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1348
33. A. Sygula, F. R. Fronczek, W. Rabideau, J. Organomet. Chem. 1996, 526, 389.
34. G. A. Olah, J. S. Staral, L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1267
35. G. A. Olah, J. S. Staral, G. Liang, L. A. Paquette, W. P. Melega, M. J. Carmody, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3349
36. T. Nishinaga, K. Komatsu, N. Sugita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2319.
37. W. Heinz, H.-J. Räder, K. Müllen, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 159.
38. M. J. Marsella, R. J. Reid, Macromolecules 1999, 32, 5982
39. M. J. Marsella, R. J. Reid, S. Estassi, L.-S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12507.
40. A. Sygula, F. R. Fronczek, R. Sygula, W. Rabideau, M. M. Olmstead, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3842.
41. T. Nishiuchi, Y. Kuwatani, T. Nishinaga, M. Iyoda, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6838.
42. T. Ohmae, T. Nishinaga, M. Wu, M. Iyoda, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1066.
43. For a selection of reports on the direct arylation of the thiazole ring at the 4- or 5-positions, see
44. A. Yokooji, T. Okazawa, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, Tetrahedron 2003, 59, 5685
45. B. Liégault, D. Lapointe, L. Caron, A. Vlassova, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2009, 74, 1826
46. B. Liégault, I. Petrov, S. I. Gorelsky, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2010, 75, 1047.
47. S. M. H. Kabir, M. Miura, S. Sasaki, G. Harada, Y. Kuwatani, M. Yoshida, M. Iyoda, Heterocycles 2000, 52, 761.
48. N. Z. Huang, T. C. W. Mak, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 543. See also the Supporting Information.
49. P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. v. E. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317
50. P. v. R. Schleyer, M. Manoharan, Z.-X. Wang, B. Kiran, H. Jiao, R. Puchta, N. J. R. v. E. Hommes, Org. Lett. 2001, 3, 2465.
51. E. Kraka, D. Cremer, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 591.
52. H. Pang, J. Skabara, D. J. Crouch, W. Duffy, M. Heeney, I. McCulloch, S. J. Coles, N. Horton, M. B. Hursthouse, Macromolecules 2007, 40, 6585
53. G. J. McEntee, F. Vilela, J. Skabara, T. D. Anthopoulos, J. G. Labram, S. Tierney, R. W. Harrington, W. Clegg, J. Mater. Chem. 2011, 21, 2091.
54. "Atoms in Molecules: A Quantum Theory":, R. F. W. Bader, in the International Series of Monographs of Chemistry (Eds.:, J. Halpen, M.L.H. Green,), Clarendon, Oxford, 1990
55. R. F. W. Bader, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7314.
56. T. M. Krygowski, M. K. Cyraski, Chem. Rev. 2001, 101, 1385.
57. A. M. Halpern, B. R. Ramachandran, E. D. Glendening, J. Chem. Educ. 2007, 84, 1067. See also the Supporting Information.
58. G. A. Sim, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1118.