Aging and ball-milling as low-energy and environmentally friendly methods for the synthesis of Pd(II) photosensitizers

Organometallics

Volumn 33, Issue 5, 2014, Pages 1227-1234

  Juribašić, Marina ^a   Halasz, Ivan ^a   Babić, Darko ^a   Cinčić, Dominik ^b   Plavec, Janez ^c   Ćurić, Manda ^a  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

^b UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

^c NATIONAL INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Slovenia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION AND EMISSIONS; BIS(DIPHENYLPHOSPHINO) FERROCENE; ELECTRONIC TRANSITION; HETEROLEPTIC COMPLEXES; POWDER X-RAY DIFFRACTION (PXRD); QUANTUM-CHEMICAL CALCULATION; SOLID-STATE NMR SPECTROSCOPY; SOLID-STATE STRUCTURES;

AZOBENZENE; BALL MILLING; CHLORINE COMPOUNDS; ELECTRONIC STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANOMETALLICS; PALLADIUM; PHOTOSENSITIZERS; QUANTUM CHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84896778144     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500008v     Document Type: Article

References (73)

1. James, S. L.; Adams, C. J.; Bolm, C.; Braga, D.; Collier, P.; Friščić, T.; Grepioni, F.; Harris, K. D. M.; Hyett, G.; Jones, W.; Krebs, A.; Mack, J.; Maini, L.; Orpen, A. G.; Parkin, I. P.; Shearouse, W. C.; Steed, J. W.; Waddel, D. C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 413-447
2. Friščić, T. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3493-3510
3. Užarević, K.; Halasz, I.; Crossed D signilović, I.; Bregović, N.; Rubčić, M.; Matković- Čalogović, D.; Tomišić, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5504-5508
4. Friščić, T.; Halasz, I.; Beldon, P. J.; Belenguer, A. M.; Adams, F.; Kimber, S. A. J.; Honkimäki, V.; Dinnebier, R. E. Nat. Chem. 2013, 5, 66-73
5. Bučar, D.-K.; Day, G. M.; Halasz, I.; Zhang, G. G. Z.; Sander, J. R. G.; Reid, D. G.; MacGillivray, L. R.; Duer, M. J.; Jones, W. Chem. Sci. 2013, 4, 4417-4425
6. Braga, D.; Maini, L.; Grepioni, F. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7638-7648
7. Štrukil, V.; Igrc, M. D.; Eckert-Maksić, M.; Friščić, T. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8464-8473
8. Stolle, V.; Szuppa, T.; Leonhardt, S. E. S.; Ondruschka, B. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2317-2329
9. Friščić, T.; Reid, D. G.; Halasz, I.; Stein, R. S.; Dinnebier, R. E.; Duer, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 712-715
10. Kuroda, R.; Yoshida, J.; Nakamura, A.; Nishikori, S. CrystEngComm 2009, 11, 427-432
11. Declerck, V.; Nun, P.; Martinez, J.; Lamaty, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9318-9321
12. Garay, A. L.; Pichon, A.; James, S. L. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 846-855
13. Imai, Y.; Tajima, N.; Sato, T.; Kuroda, R. Org. Lett. 2006, 8, 2941
14. Etter, M. C.; Reutzel, S. M.; Choo, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4411-4412
15. Friščić, T.; Halasz, I.; Strobridge, F. C.; Dinnebier, R. E.; Stein, R. S.; Fabian, L.; Curfs, C. CrystEngComm 2011, 13, 3125-3129
16. Chen, P.-N.; Lai, C.-C.; Chiu, S.-H. Org. Lett. 2011, 13, 4660-4663
17. Braga, D.; Grepioni, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4002-4011
18. Belcher, W. J.; Longstaff, C. A.; Neckenig, M. R.; Steed, J. W. Chem. Commun. 2002, 1602-1603
19. Andre, V.; Braga, D.; Grepioni, F.; Duarte, M. T. Cryst. Growth Des. 2009, 11, 5108-5116
20. Schartman, R. R. Int. J. Pharm. 2009, 365, 77-80
21. Shan, N.; Zaworotko, M. J. Drug Discovery 2008, 13, 440-446
22. Trask, A. V.; Haynes, D. A.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Chem. Commun. 2006, 51-53
23. Mottillo, C.; Lu, Y.; Pham, M.-H.; Cliffe, M. J.; Do, T.-O.; Friščić, T. Green Chem. 2013, 15, 2121-2131
24. Cliffe, M. J.; Mottillo, C.; Bučar, D.-K.; Frišč ić, T. Chem. Sci. 2012, 3, 2495-2500
25. Cinčić, D.; Brekalo, I.; Kaitner, B. Chem. Commun. 2012, 48, 11683-11685
26. Braga, D.; Grepioni, F.; Maini, L.; Prosperi, S.; Gobetto, R.; Chierotti, M. R. Chem. Commun. 2010, 46, 7715-7717
27. Užarević, K.; Rubčić, M.; Crossed D signilović, I.; Kokan, Z.; Matković-Čalogović, D.; Cindrić, M. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 5327-5333
28. Braga, D.; Giaffreda, S. L.; Grepioni, F.; Chierotti, M. R.; Gobetto, R.; Palladino, G.; Polito, M. CrystEngComm 2007, 9, 879-881
29. Nakamatsu, S.; Toyota, S.; Jones, W.; Toda, F. G. Chem. Commun. 2005, 3808-3810
30. Cinčić, D.; Juribašić, M.; Babić, D.; Molčanov, K.; Šket, P.; Plavec, J.; Ćurić, M. Chem. Commun. 2011, 47, 11543-11545
31. Chen, Z.-N.; Zhao, N.; Fan, Y.; Ni, J. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1-20
32. Cooke, M. W.; Hanan, G. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1466-1476
33. Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2527-2572
34. Snelders, D. J. M.; Van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 42-57
35. Albrecht, M. Chem. Rev. 2010, 110, 576-623
36. Van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759-1792
37. Albrecht, M.; Van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750-3781
38. Juribašić, M.; Budimir, A.; Kazazić, S.; Ćurić, M. Inorg. Chem. 2013, 52, 12749-12757
39. Juribašić, M.; Ćurić, M.; Molčanov, K.; Matković-Čalogović, D.; Babić, D. Dalton Trans. 2010, 39, 8769-8778
40. Štepnička, P.; Cisarova, I.; Schulz, J. Organometallics 2011, 30, 4393-4403
41. Agrawal, D.; Zins, E.-L.; Schröder, D. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1667-1676
42. Qian, R.; Liao, Y.-X.; Guo, Y.-L.; Guo, H. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2006, 17, 1582-1589
43. Adrio, L.; Antelo, J. M.; Ortigueira, J. M.; Fernandez, J. J.; Fernandez, A.; Pereira, M. T.; Vila, J. M. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1273-1282
44. Ye, J.; Chen, W.; Wang, D. Dalton Trans. 2008, 4015-4022
45. Lopez-Tores, M.; Fernandez, A.; Fernandez, J. J.; Suarez, A.; Pereira, M. T.; Ortigueira, J. M.; Vila, J. M.; Adams, H. Inorg. Chem. 2001, 40, 4583-4587
46. Vila, J. M.; Pereira, M. T.; Ortigueira, J. M. Organometallics 1999, 18, 5484-5487
47. Garrone, R.; Romano, A. M.; Santi, R.; Millini, R. Organometallics 1998, 17, 4519-4522
48. Plowman, R. A.; Power, L. F. J. Aust. Chem. 1971, 24, 303-308
49. Plowman, R. A.; Power, L. F. J. Aust. Chem. 1971, 24, 309-316
50. Diez, A.; Fornies, J.; Garcia, A.; Lalinde, E.; Moreno, M. T. Inorg. Chem. 2005, 44, 2443-2453
51. Vicente, J.; Areas, A.; Bautista, D.; Jones, P. G. Organometallics 1997, 16, 2127-2138
52. Vicente, J.; Chichote, M. T.; Lagunas, M. C.; Jones, P. G.; Bembenek, E. Organometallics 1994, 13, 1243-1250
53. Rüttmann, S.; Williams, A. F.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 392-394
54. Ghedini, M.; Aiello, I.; Crispini, A.; Golemme, A.; La Deda, M.; Pucci, D. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1373-1390
55. Wu, Q.; Hook, A.; Wang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3933-3935
56. Lai, S. W.; Cheung, T. C.; Chan, M. C. W.; Cheung, K. K.; Peng, S. M.; Che, C. M. Inorg. Chem. 2000, 39, 255-262
57. Van Houten, K. A.; Heath, D. C.; Barringer, C. A.; Rheingold, A. L.; Pilato, R. S. Inorg. Chem. 1998, 37, 4647-4653
58. Neve, F.; Crispini, A.; Campagna, S. Inorg. Chem. 1997, 36, 6150-6156
59. CrysAlisPRO; Oxford Diffraction, Ltd.: Oxford, U.K., 2007.
60. Sheldrick, G. M. SHELXL97, Program for Refinement of Crystal Structures; Universität Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
61. Spek, A. L. PLATON98: A Multipurpose Crystallographic Tool, 120398 Version; University of Utrecht: Utrecht, Netherlands, 1998.
62. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565-576
63. McCabe, P.; Pidcock, E.; Shields, G. P.; Taylor, R.; Towler, M.; Macrae, C. F.; Edgington, P. R.; Van de Streek, J. J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 453-457
64. Anderson, G. A.; Bruce, J. E.; Smith, R. D. ICR-2LS, ver. 2.18; Pacific Northwest National Laboratory: Richland, WA, 1996.
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
66. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
67. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
68. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141
69. Zeizinger, M. J.; Burda, V.; Spooner, J.; Kapsa, V.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8086-8092
70. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cancès, E. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1999, 464, 211-226
71. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260
72. Babić, D.; Ćurić, M.; Molčanov, K.; Ilc, G.; Plavec, J. Inorg. Chem. 2008, 47, 10446-10454
73. Ćurić, M.; Babić, D.; Višnjevac, A.; Molčanov, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 5975-5977