Semisynthesis of peptoid-protein hybrids by chemical ligation at serine

Organic Letters

Volumn 16, Issue 2, 2014, Pages 512-515

  Levine, Paul M ^a   Craven, Timothy W ^a   Bonneau, Richard ^a,b   Kirshenbaum, Kent ^a  

^a NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

^b NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; DRUG DERIVATIVE; PARATHYROID HORMONE (1 34)AMIDE; PARATHYROID HORMONE (1-34)AMIDE; PARATHYROID HORMONE[1-34]; PEPTIDE FRAGMENT; PEPTOID; PROTEIN; SALICYLALDEHYDE; SERINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LIGATION; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; LIGATION; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDE FRAGMENTS; PEPTOIDS; PROTEINS; SERINE; TERIPARATIDE;

EID: 84896772043     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4033978     Document Type: Article

References (48)

1. Nagorny, P.; Sane, N.; Fasching, B.; Aussedat, B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 975.
2. Ogunkoya, A. O.; Pattabiraman, V. R.; Bode, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9693.
3. Reinert, Z. E.; Lengyel, G. A.; Horne, W. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12528.
4. Carrico, I. S.; Carlson, B. S.; Bertozzi, C. R. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 321.
5. Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046.
6. Lang, K.; Davis, L.; Wallace, S.; Mahesh, M.; Cox, D. J.; Blackman, M. L.; Fox, J. M.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10317.
7. Carrico, I. S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1423.
8. Dawson, P.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. H. Science 1994, 266, 776.
9. Kent, S. B. H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 338.
10. Arnold, U.; Hinderaker, M. P.; Nilsson, B. L.; Huck, B. L.; Gellman, S. H.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8522.
11. Muir, T. W.; Sondhi, D.; Cole, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 6705.
12. Li, Y.-M.; Yang, M.-Y.; Huang, Y.-C.; Li, Y.-T.; Chen, P. R.; Liu, L. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 1015.
13. Muralidharan, V.; Muir, T. W. Nat. Methods 2006, 3, 429.
14. Tanaka, T.; Wagner, A. M.; Warner, J. B.; Wang, Y. J.; Petersson, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 50, 7645.
15. Mapp, A. K.; Dervan, P. B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9451.
16. De Koning, M. C.; Filippov, D. V.; Van Der Marel, G. A.; Van Boom, J. H.; Overhand, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4, 850.
17. Kimmerlin, T.; Seebach, D.; Hilvert, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1812.
18. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646.
19. Maayan, G.; Ward, M. D.; Kirshenbaum, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 13679.
20. Udugamasooriya, D. G.; Dineen, S. P.; Brekken, R. A.; Kodadek, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5744.
21. Murphy, J. E.; Uno, T.; Hamer, J. D.; Cohen, F. E.; Dwarki, V.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 1517.
22. Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Moos, W. H. Drug Dev. Res. 1995, 35, 20.
23. Tan, N. C.; Yu, P.; Kwon, Y.-U.; Kodadek, T. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 5853.
24. Yoo, B.; Kirshenbaum, K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 714.
25. Crapster, J. A.; Guzei, I. A.; Blackwell, H. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5079.
26. Horn, T.; Lee, B.-C.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N. Bioconj. Chem. 2004, 15, 428.
27. Yoo, B.; Kirshenbaum, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17132.
28. Delsuc, N.; Léger, J.-M.; Massip, S.; Huc, I. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 214.
29. Lee, B.-C.; Chu, T. K.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8847.
30. Vollrath, S. B. L.; Bräse, S.; Kirshenbaum, K. Chem. Sci. 2012, 3, 2726.
31. Bark, S. J.; Kent, S. B. H. FEBS Lett. 1999, 460, 67.
32. Offer, J.; Dawson, P. E. Org. Lett. 2000, 2, 23.
33. Marinzi, C.; Bark, S. J.; Offer, J.; Dawson, P. E. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2323.
34. Marinzi, C.; Offer, J.; Longhi, R.; Dawson, P. E. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2749.
35. Lee, B.-C.; Zuckermann, R. N. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 1367.
36. Liu, C.-F.; Tam, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 6584.
37. Liu, C.-F.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4149.
38. Tam, J. P.; Miao, Z. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9013.
39. Li, X.; Lam, H. Y.; Zhang, Y.; Chan, C. K. Org. Lett. 2010, 12, 1724.
40. Zhang, Y.; Xu, C.; Lam, H. Y.; Lee, C. L.; Li, X. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 6657.
41. Zhang, Y.; Li, T.; Li, X. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5584.
42. Xu, C.; Lam, H. Y.; Zhang, Y.; Li, X. Chem Commun. 2013, 49, 6200.
43. Levine, P. M.; Craven, T. W.; Bonneau, R.; Kirshenbaum, K. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4142.
44. Fafarman, A. T.; Boxer, S. G. J. Phys. Chem. B 2010, 114 (13), 536.
45. Narayanan, D.; Anith, A.; Chennazhi, K. P. Mol. Pharmaceutics 2013, 10, 4159.
46. Park, M.; Jardetsky, T. S.; Barron, A. E. Biopolymers 2011, 96, 688.
47. Pellegrini, M.; Royo, M.; Rosenblatt, M.; Chorev, M.; Mierke, D. F. J. Biol. Chem. 1998, 273, 10420.
48. Pioszak, A. A.; Xu, X. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 5034.