Bipolar phenanthroimidazole derivatives containing bulky polyaromatic hydrocarbons for nondoped blue electroluminescence devices with high efficiency and low efficiency roll-off

Chemistry of Materials

Volumn 25, Issue 24, 2013, Pages 4957-4965

  Yuan, Yi ^a,b   Chen, Jia Xiong ^a   Lu, Feng ^a   Tong, Qing Xiao ^a   Yang, Qing Dan ^b   Mo, Hin Wai ^b   Ng, Tsz Wai ^b   Wong, Fu Lung ^b   Guo, Zheng Qing ^b   Ye, Jun ^c   Chen, Zhan ^c   Zhang, Xiao Hong ^c   Lee, Chun Sing ^b  

^a SHANTOU UNIVERSITY   (China)

^b CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^c TECHNICAL INSTITUTE OF PHYSICS AND CHEMISTRY   (China)

Author keywords

blue emitters; fluorescence; organic light emitting diodes; phenanthroimidazole

Indexed keywords

BRIDGES; DROPS; FLUORESCENCE; HYDROCARBONS; LIGHT EMITTING DIODES; LUMINANCE; TITRATION;

BLUE ELECTROLUMINESCENCE; BLUE EMITTER; EXTERNAL QUANTUM EFFICIENCY; LOW EFFICIENCY ROLL OFFS; ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES; PHENANTHROIMIDAZOLE; POLYAROMATIC HYDROCARBONS; THEORETICAL CALCULATIONS;

EFFICIENCY;

EID: 84896537163     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm4030414     Document Type: Article

References (70)

1. Wen, S. W.; Lee, M. T.; Chen, C. H. J. Disp. Int. Symp. 2004, 35, 48
2. Sun, Y.; Giebink, N. C.; Kanno, H.; Ma, B.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2006, 440, 908
3. Schwartz, G.; Reineke, S.; Walzer, K.; Leo, K. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053311
4. Luo, J.; Li, X.; Hou, Q.; Peng, J. B.; Yang, W.; Cao, Y. Adv. Mater. 2007, 19, 1113
5. Tung, Y. J.; Nago, T.; Hack, M.; Brown, J.; Koide, N.; Nagara, Y.; Kato, Y.; Ito, H. Dig. Tech. Pap.-Soc. Inf. Disp. Int. Symp 2004, 35, 48
6. Lee, M. T.; Liao, C. H.; Tsai, C. H.; Chen, C. H. Adv. Mater. 2005, 17, 2493
7. Lee, S. J.; Park, J. S.; Yoon, K. J.; Kim, Y. I.; Jin, S. H.; Kang, S. K.; Gal, Y. S.; Kang, S.; Lee, J. Y.; Kang, J. W.; Lee, S. H.; Park, H. D.; Kim, J. J. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3922
8. Lai, M. Y.; Chen, C. H.; Huang, W. S.; Lin, J. T.; Ke, T. H.; Chen, L. Y.; Tsai, M. H.; Wu, C. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 581
9. Chen, C. H.; Huang, W. S.; Lai, M. Y.; Tsao, W. C.; Lin, J. T.; Wu, Y. H.; Ke, T. H.; Chen, L. Y.; Wu, C. C. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2661
10. Zheng, C. J.; Wang, J.; Ye, J.; Lo, M. F.; Liu, X. K.; Fung, M. K.; Zhang, X. H.; Lee, C. S. Adv. Mater. 2013, 25, 2205
11. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151
12. Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4
13. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048
14. Sasabe, H.; Chiba, T.; Su, S. J.; Pu, Y. J.; Nakayama, K. I.; Kido, J. Chem. Commun. 2008, 5821
15. Tao, Y. T.; Wang, Q.; Yang, C. L.; Zhong, C.; Zhang, K.; Qin, J. G.; Ma, D. G. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 304
16. Cai, M.; Ye, Z.; Xiao, T.; Liu, R.; Chen, Y.; Mayer, R. W.; Biswas, R.; Ho, K. M.; Shinar, R.; Shinar, J. Adv. Mater. 2012, 24, 4337
17. Jankus, V.; Chiang, C. J.; Dias, F.; Monkman, A. P. Adv. Mater. 2013, 25, 1455
18. Chang, C. H.; Kuo, M. C.; Lin, W. C.; Chen, Y. T.; Wong, K. T.; Chou, S. H.; Mondal, E.; Kwong, R. C.; Xia, S.; Nakagawa, T.; Adachi, C. J. Mater. Chem. 2012, 22, 3832
19. Benor, A.; Takizawa, S. Y.; Pérez-Bolivar, C.; Anzenbacher, P. Appl. Phys. Lett. 2010, 96, 243310
20. Lee, S.; Kim, K. H.; Limbach, D.; Park, Y. S.; Kim, J. J. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 4105
21. Gong, S. L.; Chen, Y. H.; Luo, J. J.; Yang, C. L.; Zhong, C.; Qin, J. G.; Ma, D. G. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1168
22. Huang, J. H.; Su, J. H.; Li, X.; Lam, M. K.; Fung, K. M.; Fan, H. H.; Cheah, K. W.; Chen, C. H.; Tian, H. J. Mater. Chem. 2011, 21, 2957
23. Lin, S. L.; Chan, L. H.; Lee, R. H.; Yen, M. Y.; Kuo, C. T.; Jeng, R. J. Adv. Mater. 2008, 20, 3947
24. Thomas, K. R. J.; Velusay, M.; Lin, J. T.; Chuen, C. H.; Tao, Y. T. Chem. Mater. 2005, 17, 1860
25. Chou, H. H.; Cheng, C. H. Adv. Mater. 2010, 22, 2468
26. Gong, S. L.; Chen, Y. H.; Yang, C. L.; Zhong, C.; Qin, J. G.; Ma, D. G. Adv. Mater. 2010, 22, 5370
27. Gong, S. L.; Fu, Q.; Zeng, W. X.; Zhong, C.; Yang, C. L.; Ma, D. G.; Qin, J. G. Chem. Mater. 2012, 24, 3120
28. Uoyama, H.; Goushi, K.; Shizu, K.; Nomura, H.; Adachi, C. Nature 2012, 492, 234
29. Zhang, Q. S.; Li, J.; Shizu, K.; Huang, S. P.; Hirata, S.; Miyazaki, H.; Adachi, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14706
30. Lin, W. Y.; Long, L. L.; Yuan, L.; Cao, Z. M.; Chen, B. B.; Tan, W. Org. Lett. 2008, 10, 5577
31. Yuan, Y.; Li, D.; Zhang, X. Q.; Zhao, X. J.; Liu, Y.; Zhang, J. Y.; Wang, Y. New J. Chem. 2011, 35, 1534
32. Zhang, Y.; Lai, S. L.; Tong, Q. X.; Lo, M. F.; Ng, T. W.; Chan, M. Y.; Wen, Z. C.; He, J.; Jeff, K. S.; Tang, X. L.; Liu, W. M.; Ko, C. C.; Wang, P. F.; Lee, C. S. Chem. Mater. 2012, 24, 61
33. Li, W. J.; Liu, D. D.; Shen, F. Z.; Ma, D. G.; Wang, Z. M.; Feng, T.; Xu, Y. X.; Yang, B.; Ma, Y. G. Adv. Funt. Mater. 2012, 22, 2797
34. Huang, H.; Wang, Y. X.; Zhuang, S. Q.; Yang, X.; Wang, L.; Yang, C. L. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 19458
35. Xu, X. J.; Chen, S. Y.; Yu, G.; Di, C. A.; You, H.; Ma, D. G.; Liu, Y. Q. Adv. Mater. 2007, 19, 1281
36. Qin, T. S.; Zhou, G.; Scheiber, H.; Bauer, R. E.; Baumgarten, M.; Anson, C. E.; List, E. J. W.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8292
37. Qin, T. S.; Wiedemair, W.; Nau, S.; Trattnig, R.; Sax, S.; Winkler, S.; Vollmer, A.; Koch, N.; Baumgarten, M.; List, E. J. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1301
38. Thomas, K. R. J.; Velusamy, M.; Lin, J. T.; Sun, S. S.; Tao, Y. T.; Chuen, C. H. Chem. Commun. 2004, 2328
39. Kapoor, N.; Thomas, K. R. J. New J. Chem. 2010, 34, 2739
40. Lambert, C.; Ehbets, J.; Rausch, D.; Steeger, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 6147
41. Yang, X.; Li, Z. W.; Zhi, J.; Ma, J. G.; Hu, A. G. Langmuir 2010, 26, 11244
42. Wehmeier, M.; Wagner, M.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2197
43. Chiechi, R. C.; Tseng, R. J.; Marchioni, F.; Yang, Y.; Wudl, F. Adv. Mater. 2006, 18, 325
44. Kuo, C. J.; Li, T. Y.; Lien, C. C.; Liu, C. H.; Wu, F. I.; Huang, M. J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 1865
45. Wang, Z. M.; Lu, P.; Chen, S. M.; Gao, Z.; Shen, F. Z.; Zhang, W. S.; Xu, Y. X.; Kwok, H. S.; Ma, Y. G. J. Mater. Chem. 2011, 21, 5451
46. Zhang, Y.; Lai, S. L.; Tong, Q. X.; Chan, M. Y.; Ng, T. W.; Wen, Z. C.; Zhang, G. Q.; Lee, S. T.; Kwong, H. L.; Lee, C. S. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8206
47. Tyagi, P.; Venkateswararao, A.; Thomas, K. R. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 4571
48. Eaton, D. F. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107
49. Jiang, W.; Duan, L.; Qiao, J.; Dong, G. F.; Wang, L. D.; Qiu, Y. Org. lett 2011, 13, 3146
50. Wang, K.; Zhao, F. C.; Wang, C. G.; Chen, S. Y.; Chen, D.; Zhang, H. Y.; Liu, Y.; Ma, D. G.; Wang, Y. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 2672
51. Pointer, M. R. Color Res. Appl. 1980, 5, 145
52. Tonzola, C. J.; Kulkarni, A. P.; Gifford, A. P.; Kaminsky, W.; Jenekhe, S. A. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 863
53. Huang, J.; Sun, N.; Yang, J.; Tang, R. L.; Li, Q. Q.; Ma, D. G.; Qin, J. G.; Li, Z. J. Mater. Chem. 2012, 22, 12001
54. Tong, Q. X.; Lai, S. L.; Chan, M. Y.; Zhou, Y. C.; Kwong, H. L.; Lee, C. S.; Lee, S. T.; Lee, T. W.; Noh, T.; Kwon, O. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 6227
55. Zhuang, S. Q.; Shangguang, R. G.; Jin, J. J.; Tu, G. L.; Wang, L.; Chen, J. S.; Ma, D. G.; Zhu, X. J. Org. Electron. 2012, 13, 3050
56. Chi, C. C.; Chiang, C. L.; Liu, S. W.; Yueh, H.; Chen, C. T.; Chen, C. T. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5561
57. Tao, S. L.; Zhou, Y. C.; Lee, C. S.; Lee, S. T.; Huang, D.; Zhang, X. H. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 14603
58. Zhang, Y.; Ng, T. W.; Lu, F.; Tong, Q. X.; Lai, S. L.; Chan, M. Y.; Kwong, H. L.; Lee, C. S. Dyes Pigm. 2013, 98, 190
59. Wu, C. C.; Lin, Y. T.; Wong, K. T.; Chen, R. T.; Chien, Y. Y. Adv. Mater. 2004, 16, 61
60. Hung, W. Y.; Chi, L. C.; Chen, W. J.; Chen, Y. M.; Chou, S. H.; Wong, K. T. J. Mater. Chem. 2010, 20, 10113
61. Li, Z. F.; Wu, Z. X.; Fu, W.; Liu, P.; Jiao, B.; Wang, D. D.; Zhou, C. J.; Hou, X. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 20504
62. Gao, Z.; Liu, Y. L.; Wang, Z. M.; Shen, F. Z.; Liu, H.; Sun, G. N.; Yao, L.; Lv, Y.; Lu, P.; Ma, Y. G. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 2602
63. Kim, R.; Lee, S.; Kim, K. H.; Lee, Y. J.; Kwon, S. K.; Kim, J. J.; Kim, Y. H. Chem. Commun. 2013, 49, 4664
64. Chien, C. H.; Chen, C. K.; Hsu, F. M.; Shu, C. F.; Chou, P. T.; Lai, C. H. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 560
65. Yu, D. H.; Zhao, F. C.; Zhang, Z.; Han, C. M.; Xu, H.; Li, J.; Ma, D. G.; Yan, P. F. Chem. Commun. 2012, 48, 6157
66. Tang, T.; Liu, D.; Wang, Q.; Wang, R. J.; Ren, H. C.; Li, J. Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 12969
67. Zheng, C. J.; Zhao, W. M.; Wang, Z. Q.; Huang, D.; Ye, J.; Ou, X. M.; Zhang, X. H.; Lee, C. S.; Lee, S. T. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1560
68. Jiang, Z. Q.; Liu, Z. Y.; Yang, C. L.; Zhong, C.; Qin, J. G.; Yu, G.; Liu, Y. Q. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3987
69. Gong, S. L.; Zhao, Y. B.; Wang, M.; Yang, C. L.; Zhong, C.; Qin, J. G.; Ma, D. G. Chem. Asian J. 2010, 5, 2093
70. Wan, J.; Zheng, C. J.; Fung, M. K.; Liu, X. K.; Lee, C. S.; Zhang, X. H. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4502