Mild, safe, and versatile reagents for (CF2)n transfer and the construction of fluoroalkyl-containing rings

Organometallics

Volumn 32, Issue 24, 2013, Pages 7552-7558

  Kaplan, Peter T ^a   Xu, Long ^a   Chen, Bo ^a   McGarry, Katherine R ^a   Yu, Siqi ^a   Wang, Huan ^a   Vicic, David A ^a  

^a LEHIGH UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANOMETALLICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

RING SYSTEMS;

ZINC;

EID: 84896506463     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om401016k     Document Type: Article

References (92)

1. Tsai, W.-T. J. Hazard. Mater. 2005, 119, 69
2. Sekiya, A.; Misaki, S. J. Fluorine Chem. 2000, 101, 215
3. Saleh, B.; Koglbauer, G.; Wendland, M.; Fischer, J. Energy 2007, 32, 1210
4. Borsukiewicz-Gozdur, A.; Nowak, W. Energy 2006, 32, 344
5. Eger, E. I., II; Ionescu, P.; Laster, M. J.; Gong, D.; Hudlicky, T.; Kendig, J. J.; Harris, R. A.; Trudell, J. R.; Pohorille, A. Anesth. Analg. 1999, 88, 867
6. van Leeuwen, S. P. J.; van Velzen, M. J. M.; Swart, C. P.; van der Veen, I.; Traag, W. A.; de Boer, J. Environ. Sci. Technol. 2009, 43, 4009
7. Schecter, A.; Colacino, J.; Haffner, D.; Patel, K.; Opel, M.; Papke, O.; Birnbaum, L. Environ. Health Perspect. 2010, 118, 796
8. Manning, R. O.; Bruckner, J. V.; Mispagel, M. E.; Bowen, J. M. Drug Metab. Dispos. 1991, 19, 205
9. Goosey, E.; Harrad, S. Environ. Int. 2011, 37, 86
10. Crouse, G. D.; McGowan, M. J.; Boisvenue, R. J. J. Med. Chem. 1989, 32, 2148
11. Merrigan, T. L.; Bates, E. D.; Dorman, S. C.; Davis, J. H., Jr. Chem. Commun. 2000, 2051
12. Lacroix-Desmazes, P.; Andre, P.; Desimone, J. M.; Ruzette, A.-V.; Boutevin, B. J. Polym. Sci., Part A-1: Polym. Chem. 2004, 42, 3537
13. Harrison, K.; Goveas, J.; Johnston, K. P.; O′Rear, E. A., III Langmuir 1994, 10, 3536
14. Wang, J.; Mao, G.; Ober, C. K.; Kramer, E. J. Macromolecules 1997, 30, 1906
15. Percec, V.; Johansson, G.; Ungar, G.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9855
16. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H. W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384
17. Mueller, A.; Kowalewski, T.; Wooley, K. L. Macromolecules 1998, 31, 776
18. Katano, Y.; Tomono, H.; Nakajima, T. Macromolecules 1994, 27, 2342
19. Hwang, F. S.; Hogen-Esch, T. E. Macromolecules 1995, 28, 3328
20. Hansen, N. M. L.; Jankova, K.; Hvilsted, S. Eur. Polym. J. 2007, 43, 255
21. Piskorz, J.; Skupin, P.; Lijewski, S.; Korpusinski, M.; Sciepura, M.; Konopka, K.; Sobiak, S.; Goslinski, T.; Mielcarek, J. J. Fluorine Chem. 2012, 135, 265
22. Park, S. M.; Yang, H.; Park, S.-K.; Kim, H. M.; Kim, B. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5831
23. Nishihara, M.; Imai, K.; Yokoyama, M. Chem. Lett. 2009, 38, 556
24. Bravo, P.; Crucianelli, M.; Ono, T.; Zanda, M. J. Fluorine Chem. 1999, 97, 27
25. Bigucci, F.; Kamsu-Kom, T.; Cholet, C.; Besnard, M.; Bonnet-Delpon, D.; Ponchel, G. J. Pharm. Pharmacol. 2008, 60, 163
26. Riess, J. G. J. Fluorine Chem. 2002, 114, 119
27. Spicer, J. A.; Rewcastle, G. W.; Kaufman, M. D.; Black, S. L.; Plummer, M. S.; Denny, W. A.; Quin, J., III; Shahripour, A. B.; Barrett, S. D.; Whitehead, C. E.; Milbank, J. B. J.; Ohren, J. F.; Gowan, R. C.; Omer, C.; Camp, H. S.; Esmaeil, N.; Moore, K.; Sebolt-Leopold, J. S.; Pryzbranowski, S.; Merriman, R. L.; Ortwine, D. F.; Warmus, J. S.; Flamme, C. M.; Pavlovsky, A. G.; Tecle, H. J. Med. Chem. 2007, 50, 5090
28. Liang, T.; Neumann, C. N.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 8214
29. Chernykh, Y.; Hlat-Glembova, K.; Klepetarova, B.; Beier, P. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 4528
30. Chernykh, Y.; Opekar, S.; Klepetarova, B.; Beier, P. Synlett 2012, 23, 1187
31. Ioannou, A.; Cini, E.; Timofte, R. S.; Flitsch, S. L.; Turner, N. J.; Linclau, B. Chem. Commun. 2011, 47, 11228
32. Linclau, B.; Boydell, A. J.; Timofte, R. S.; Brown, K. J.; Vinader, V.; Weymouth-Wilson, A. C. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 803
33. Timofte, R. S.; Linclau, B. Org. Lett. 2008, 10, 3673
34. Watterson, K. F.; Wilkinson, G. Chem. Ind. (London, U. K.) 1960, 1358
35. Tolman, C. A.; Seidel, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2774
36. Mukhedkar, A. J.; Mukhedkar, V. A.; Green, M.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc. A 1970, 3166
37. Pitcher, E.; Stone, F. G. A. Spectrochim. Acta 1962, 18, 585
38. Manuel, T. A.; Stafford, S. L.; Stone, F. G. A. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 249
39. Manuel, T. A. Inorg. Chem. 1963, 2, 854
40. Kuwae, R.; Kawakami, K.; Tanaka, T. Inorg. Chim. Acta 1977, 22, 39
41. Karel, K. J.; Tulip, T. H.; Ittel, S. D. Organometallics 1990, 9, 1276
42. Hoehn, H. H.; Pratt, L.; Watterson, K. F.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. 1961, 2738
43. Gasafi-Martin, W.; Oberendfellner, G.; Von Werner, K. Can. J. Chem. 1996, 74, 1922
44. Fields, R.; Germain, M. M.; Haszeldine, R. N.; Wiggans, P. W. J. Chem. Soc. A 1970, 1964
45. Davies, C. H.; Game, C. H.; Green, M.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 357
46. Cundy, C. S.; Green, M.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc. A 1970, 1647
47. Cundy, C. S. J. Organomet. Chem. 1974, 69, 305
48. Burch, R. R.; Calabrese, J. C.; Ittel, S. D. Organometallics 1988, 7, 1642
49. Coyle, T. D.; King, R. B.; Pitcher, E.; Stafford, S. L.; Treichel, P.; Stone, F. G. A. J. Inorg. Nucl. Chem. 1961, 20, 172
50. Baker, R. T.; Beatty, R. P.; Farnham, W. B.; Wallace, R. L., Jr. (E. I. Du Pont de Nemours & Co.). PCT Int. Appl. U.S. Patent 5,670,679, 1997.
51. Baker, R. T.; Beatty, R. P.; Farnham, W. B.; Wallace, R. L., Jr. (E. I. Du Pont de Nemours & Co.). PCT Int. Appl. U.S. Patent 5,545,769, 1996.
52. Green, M.; Shakshooki, S. K.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc. A 1971, 2828
53. Maples, P. K.; Green, M.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 388
54. Stockis, A.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2952
55. Weissberger, E.; Laszlo, P. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 209
56. Browning, J.; Empsall, H. D.; Green, M.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 381
57. Van Bramer, D. J.; Shiflett, M. B.; Yokozeki, A. (E. I. Du Pont de Nemours & Co.). PCT Int. Appl. U.S. Patent 5,345,013, 1994.
58. Sherratt, S. Kirk-Othmer Encycl. Chem. Technol., 2nd Ed. 1966, 9, 805
59. Reza, A.; Christiansen, E. Process Saf. Prog. 2007, 26, 77
60. Mueller, R.; Fischer, H. Z. Chem. 1967, 7, 314
61. Kiyama, R.; Osugi, J.; Kusuhara, S. Rev. Phys. Chem. Jpn. 1957, 27, 22
62. Hulburt, J. D.; Feiring, A. E. Chem. Eng. News 1997, 75, 6
63. Gozzo, F.; Camaggi, G. Tetrahedron 1966, 22, 1765
64. Ferrero, F.; Zeps, R.; Beckmann-Kluge, M.; Schroeder, V.; Spoormaker, T. J. Loss Prev. Process Ind. 2012, 25, 1010
65. Ferrero, F.; Meyer, R.; Kluge, M.; Schroeder, V.; Spoormaker, T. J. Loss Prev. Process Ind. 2013, 26, 759
66. Siegle, J. C.; Muus, L. T.; Lin, T.-P.; Larsen, H. A. J. Polym. Sci., Part A: Gen. Pap. 1964, 2, 391
67. Hunadi, R. J.; Baum, K. Synthesis 1982, 454
68. Meissner, E.; Wroblewska, A.; Milchert, E. Polym. Degrad. Stab. 2004, 83, 163
69. Bhadury, P. S.; Singh, S.; Sharma, M.; Palit, M. J. Anal. Appl. Pyrolysis 2007, 78, 288
70. Zhao, J.; Shao, Z.; Zhang, X.; Ding, R.; Xu, J.; Ruan, J.; Zhang, X.; Wang, H.; Sun, X.; Huang, C. J. Occup. Health 2007, 49, 95
71. Tsai, W.-T. Environ. Int. 2009, 35, 418
72. Timperley, C. M. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 685
73. Moore, D. H.; Jaeger, J. J.; Jaax, N. K. Inhalation Toxicol. 1991, 3, 113
74. Meng, G.; Zhao, J.; Wang, H.-M.; Ding, R.-G.; Zhang, X.-C.; Huang, C.-Q.; Ruan, J.-X. J. Occup. Health 2011, 53, 250
75. Meng, G.; Zhao, J.; Wang, H.-M.; Ding, R.-G.; Zhang, X.-C.; Huang, C.-Q.; Ruan, J.-X. J. Occup. Health 2010, 52, 48
76. Jugg, B.; Jenner, J.; Rice, P. Hum. Exp. Toxicol. 1999, 18, 659
77. Bergers, W. W. A.; van Henegouwen, A. G. B.; Hammer, A. H.; Bruijnzeel, P. L. B. Inhalation Toxicol. 1996, 8, 81
78. Ochi, K.; Kawano, M.; Matsuda, M.; Morita, M. Organohalogen Compd. 2008, 70, 2090
79. Tsai, P.-J.; Guo, Y.-L.; Chen, J.-L.; Shieh, H.-Y. J. Occup. Health 2000, 42, 297
80. Chen, Q. Y.; Qiu, Z. M. J. Fluorine Chem. 1987, 35, 343
81. Paleta, O.; Dedek, V.; Reutschek, H.; Timpe, H. J. J. Fluorine Chem. 1989, 42, 345
82. Naumann, D.; Schorn, C.; Tyrra, W. Z. Anorg. Allg. Chem. 1999, 625, 827
83. Lange, H.; Naumann, D. J. Fluorine Chem. 1984, 26, 435
84. Freijee, F. J. M.; Seetz, J. W. F. L.; Akkerman, O. S.; Bickelhaupt, F. J. Organomet. Chem. 1982, 224, 217
85. Zhang, C.-P.; Wang, H.; Klein, A.; Biewer, C.; Stirnat, K.; Yamaguchi, Y.; Xu, L.; Gomez-Benitez, V.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8141
86. Kremlev, M. M.; Tyrra, W.; Mushta, A. I.; Naumann, D.; Yagupolskii, Y. L. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 212
87. Burton, D. J.; Wiemers, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5014
88. Dubinina, G. G.; Ogikubo, J.; Vicic, D. A. Organometallics 2008, 27, 6233
89. McCann, L. C.; Hunter, H. N.; Clyburne, J. A. C.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7024
90. Cao, H.-P.; Xiao, J.-C.; Chen, Q.-Y. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1079
91. Chen, L.; Jin, L.-M.; Xiao, J.-C.; Guo, C.-C.; Chen, Q.-Y. Synlett 2007, 2096
92. Yang, Z.-Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 4410