Stereoretentive copper(II)-catalyzed ritter reactions of secondary cycloalkanols

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 355, Issue 14-15, 2013, Pages 3071-3076

  Al Huniti, Mohammed H ^a   Lepore, Salvatore D ^a  

^a FLORIDA ATLANTIC UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Amides; Carbocations; Catalytic reaction; Hyperconjomers; Ritter reaction; Stereoretentive reaction

Indexed keywords

EID: 84895150907     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300233     Document Type: Article

References (40)

1. C. A. G. Montalbetti, V. Falque, Tetrahedron 2005, 61, 10827.
2. a) E. Valeur, M. Bradley, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606
3. b) V. R. Pattabiraman, J. W. Bode, Nature 2011, 480, 471.
4. a) E. Saxon, C. R. Bertozzi, Science 2000, 287, 2007
5. b) F. Damkaci, P. DeShong, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4408.
6. A. Jeffery, G. L. Milligan, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8965.
7. H. Masaharu, O. Yasushi, S. Satoshi, I. Yasutaka, J. Org. Chem. 2008, 73, 2894.
8. a) L. U. Nordstrøm, H. Vogt, R. Madsen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17672
9. b) W.-J. Yoo, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13064.
10. a) I. E. Marko, A. Makhalifa, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7237
11. b) K. Ishihara, T. Yano, Org. Lett. 2004, 6, 1983
12. c) K. R. Reddy, C. U. Maheswari, M. Venkateshwar, M. L. Kantam, Eur. J. Org. Chem. 2008, 3619.
13. a) L. K. Reddy, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1453
14. b) E. Callens, A. J. Burton, A. G. M. Barrett, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8699.
15. a) A. Toshimitsu, C. Hirosawa, K. Tamao, Tetrahedron 1994, 50, 8997
16. b) T. J. Blacklock, P. Sohar, J. W. Butcher, T. Lamanec, E. J. Grabowski, J. Org. Chem. 1993, 58, 1672
17. c) K. Van Emelen, T. De Wit, G. J. Hoornaert, F. Compernolle, Org. Lett. 2000, 2, 3083
18. d) S. Davies, R. F. Newton, J. M. J. Williams, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2967.
19. P. Rubenbauer, T. Bach, Chem. Commun. 2009, 2130.
20. A. Guérinot, S. Reymond, J. Cossy, Eur. J. Org. Chem. 2012, 19.
21. D. Mondal, L. Bellucci, S. D. Lepore, Eur. J. Org. Chem. 2011, 7057.
22. a) C. Fraschetti, F. R. Novara, A. Filippi, M. Speranza, N. A. Trout, W. Adcock, E. Marcantoni, G. Renzi, G. Roselli, M. Marcolini, J. Org. Chem. 2009, 74, 5135
23. b) A. V. Igor, M. Mariappan, J. Org. Chem. 2004, 69, 9011.
24. a) A. Rauk, T. S. Sorensen, C. Maerker, J. W. Carneiro, M. De, S. Sieber, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3761
25. b) R. P. Kirchen, K. Ranganayakulu, T. S. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7811.
26. A. Rauk, T. S. Sorensen, P. v. R. Schleyer, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 869.
27. S. D. Lepore, D. Mondal, S. Y. Li, A. K. Bhunia, Angew. Chem. 2008, 120, 7621
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7511.
29. D. Mondal, S. Y. Li, L. Bellucci, T. Laino, A. Tafi, S. Guccione, S. D. Lepore, J. Org. Chem. 2013, 78, 2118.
30. N. Ortega, A. Feher-Voelger, M. Brovetto, J. I. Padrón, V. S. Martín, T. Martín, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 963.
31. E. Callens, J. A. Burton, A. G. M. Barrett, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8699.
32. R. S. Mann, K. C. Yao, Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1969, 8, 331.
33. a) P. D. Bartlett, H. F. Herbrandson, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5971
34. b) H. F. vanWoerden, Chem. Rev. 1963, 63, 557.
35. P. B. Shrestha-Dawadi, J. Jochims, Synthesis 1993, 4262.
36. R. M. Carman, K. L. Greenfield, Aust. J. Chem. 1984, 37, 1785.
37. K. Yoshio, U. Atsushi, H. Kahoka, Y. Yu, M. Takashi, S. Masami, F. Tsutomu, J. Oleo Sci. 2010, 59, 607.
38. N. Kitagawa, M. Nojima, N. Tokura, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1975, 2369.
39. H. C. Brown, J. H. Kawakami, K.-T. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2209.
40. R. P. Kirchen, T. S. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3240.