Lipochitin oligosaccharides immobilized through oximes in glycan microarrays bind LysM proteins

ChemBioChem

Volumn 15, Issue 3, 2014, Pages 425-434

  Maolanon, Nicolai N ^a,b   Blaise, Mickael ^a,b   Sørensen, Kasper K ^a   Thygesen, Mikkel B ^a   Clõ, Emiliano ^a   Sullivan, John T ^a,c   Ronson, Clive W ^a,c   Stougaard, Jens ^a,b   Blixt, Ola ^a   Jensen, Knud J ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^b AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

^c UNIVERSITY OF OTAGO   (New Zealand)

Author keywords

chemoenzymatic synthesis; glycan microarrays; glycoconjugates; lectins; Nod factors

Indexed keywords

CARBOHYDRATE; CHITIN; GLYCAN; GLYCOCONJUGATE; IMMUNOGLOBULIN G; LIPOCHITIN; OLIGOSACCHARIDE; OXIME; PEPTIDOGLYCAN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BACTERIAL CELL WALL; BACTERIAL STRAIN; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; SURFACE PROPERTY;

BACTERIA (MICROORGANISMS);

CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS; GLYCAN MICROARRAYS; GLYCOCONJUGATES; LECTINS; NOD FACTORS;

BACTERIAL PROTEINS; GLYCOCONJUGATES; HUMANS; IMMUNOGLOBULIN G; LECTINS; LIGANDS; LIPOPOLYSACCHARIDES; LISTERIA MONOCYTOGENES; MICROARRAY ANALYSIS; N-ACETYLMURAMOYL-L-ALANINE AMIDASE; OXIMES; PEPTIDES; PEPTIDOGLYCAN; PROTEIN BINDING;

EID: 84895075070     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201300520     Document Type: Article

References (60)

1. C. R. Bertozzi, L. L. Kiessling, Science 2001, 291, 2357-2364.
2. D. P. Gamblin, E. M. Scanlan, B. G. Davis, Chem. Rev. 2009, 109, 131-163.
3. P. R. Crocker, T. Feizi, Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 679-691.
4. A. Helenius, M. Aebi, Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 1019-1049.
5. H. P. Spaink, Annu. Rev. Microbiol. 2000, 54, 257-288.
6. S. Radutoiu, L. H. Madsen, E. B. Madsen, H. H. Felle, Y. Umehara, M. Grùnlund, S. Sato, Y. Nakamura, S. Tabata, N. Sandal, J. Stougaard, Nature 2003, 425, 585-592.
7. A. Steen, G. Buist, K. J. Leenhouts, M. El Khattabi, F. Grijpstra, A. L. Zomer, G. Venema, O. P. Kuipers, J. Kok, J. Biol. Chem. 2003, 278, 23874-23881.
8. T. Ohnuma, S. Onaga, K. Murata, T. Taira, E. Katoh, J. Biol. Chem. 2008, 283, 5178-5187.
9. A. Bateman, M. Bycroft, J. Mol. Biol. 2000, 299, 1113-1119.
10. J. Bielnicki, Y. Devedjiev, U. Derewenda, Z. Dauter, A. Joachimiak, Z. S. Derewenda, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2006, 62, 144-151.
11. L. Mulder, B. Lefebvre, J. Cullimore, A. Imberty, Glycobiology 2006, 16, 801-809.
12. T. Liu, Z. Liu, C. Song, Y. Hui, Z. Han, J. She, F. Fan, J. Wang, C. Jin, J. Chang, J.-M. Zhou, J. Chai, Science 2012, 336, 1160-1164.
13. A. Sánchez-Vallet, R. Saleem-Batcha, A. Kombrink, G. Hansen, D.-J. Valkenburg, B. P. H. J. Thomma, J. R. Mesters, eLife 2013, 2, e 00790.
14. A. Broghammer, L. Krusell, M. Blaise, J. Sauer, J. T. Sullivan, N. Maolanon, M. Vinther, A. Lorentzen, E. B. Madsen, K. J. Jensen, P. Roepstorff, S. Thirup, C. W. Ronson, M. B. Thygesen, J. Stougaard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 13859-13864.
15. R. D. Finn, J. Mistry, J. Tate, P. Coggill, A. Heger, J. E. Pollington, O. L. Gavin, P. Gunasekaran, G. Ceric, K. Forslund, L. Holm, E. L. Sonnhammer, S. R. Eddy, A. Bateman, Nucleic Acids Res. 2010, 38, D 211 -D 222.
16. N. Laurent, J. Voglmeir, S. L. Flitsch, Chem. Commun. 2008, 4400-4412
17. K. Larsen, M. Thygesen, F. Guillaumie, W. Willats, K. J. Jensen, Carbohydr. Res. 2006, 341, 1209-1234
18. J. C. Paulson, O. Blixt, B. E. Collins, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 238-248
19. S. Park, M.-R. Lee, I. Shin, Chem. Commun. 2008, 4389
20. T. Horlacher, P. H. Seeberger, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1414-1422
21. S. Park, J. C. Gildersleeve, O. Blixt, I. Shin, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4310-4326.
22. O. Blixt, S. Head, T. Mondala, C. Scanlan, M. E. Huflejt, R. Alvarez, M. C. Bryan, F. Fazio, D. Calarese, J. Stevens, N. Razi, D. J. Stevens, J. J. Skehel, I. van Die, D. R. Burton, I. A. Wilson, R. Cummings, N. Bovin, C.-H. Wong, J. C. Paulson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 17033-17038.
23. S. Serna, J. Etxebarria, N. Ruiz, M. Martin-Lomas, N.-C. Reichardt, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13163-13175.
24. S.-H. Chang, J.-L. Han, S. Y. Tseng, H.-Y. Lee, C.-W. Lin, Y.-C. Lin, W.-Y. Jeng, A. H.-J. Wang, C.-Y- Wu, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13371-13380.
25. P.-H. Liang, S.-K. Wang, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11177-11184
26. S. Park, I. Shin, Org. Lett. 2007, 9, 1675-1678.
27. M.-R. Lee, I. Shin, Org. Lett. 2005, 7, 4269-4272
28. Z.-l. Zhi, A. K. Powell, J. E. Turnbull, Anal. Chem. 2006, 78, 4786-4793.
29. I. Shin, S. Park, M. R. Lee, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2894-2901.
30. O. Bohorov, H. Andersson-Sand, J. Hoffmann, O. Blixt, Glycobiology 2006, 16, 21C-27C.
31. A. Dirksen, S. Dirksen, T. M. Hackeng, P. E. Dawson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15602-15603
32. J. Kalia, R. T. Raines, Angew. Chem. 2008, 120, 7633-7636
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7523-7526.
34. F. Peri, P. Dumy, M. Mutter, Tetrahedron 1998, 54, 12269-12278.
35. S. Park, M.-R. Lee, I. Shin, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 155-162.
36. Y. Liu, T. Feizi, M. Campanerorhodes, R. Childs, Y. Zhang, B. Mulloy, P. Evans, H. Osborn, D. Otto, P. Crocker, Chem. Biol. 2007, 14, 847-859.
37. M. B. Thygesen, J. Sauer, K. J. Jensen, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1649-1660.
38. E. Clõ, O. Blixt, K. J. Jensen, Eur. J. Org. Chem. 2010, 540-554.
39. Y. Hatanaka, U. Kempin, P. Jong-Jip, J. Org. Chem. 2000, 65, 5639-5643.
40. C. Jiménez-Castells, B. G. de La Torre, D. Andreu, R. Gutiérrez-Gallego, Glycoconjugate J. 2008, 25, 879-887.
41. R. Heidstra, T. Bisseling, New Phytol. 1996, 133, 25-43.
42. J.-F. Arrighi, A. Barre, B. Ben Amor, A. Bersoult, L. C. Soriano, R. Mirabella, F. de Carvalho-Niebel, E.-P. Journet, M. Gherardi, T. Huguet, R. Geurts, J. Denarie, P. Rouge, C. Gough, Plant Physiol. 2006, 142, 265-279.
43. A. Miya, P. Albert, T. Shinya, Y. Desaki, K. Ichimura, K. Shirasu, Y. Narusaka, N. Kawakami, H. Kaku, N. Shibuya, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 19613-19618.
44. J. T. Sullivan, J. R. Trzebiatowski, R. W. Cruickshank, J. Gouzy, S. D. Brown, R. M. Elliot, D. J. Fleetwood, N. G. McCallum, U. Rossbach, G. S. Stuart, J. E. Weaver, R. J. Webby, F. J. de Bruijn, C. W. Ronson, J. Bacteriol. 2002, 184, 3086-3095.
45. S. Jabbouri, B. Relic, M. Hanin, P. Kamalaprija, U. Burger, D. Promé, J. C. Promé, W. J. Broughton, J. Biol. Chem. 1998, 273, 12047-12055.
46. M. John, H. Röhrig, J. Schmidt, U. Wieneke, J. Schell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 625-629.
47. G.-L. Huang, X.-Y. Mei, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2007, 22, 247-249.
48. H. Bierne, P. Cossart, Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2007, 71, 377-397.
49. S. O. Meroueh, K. Z. Bencze, D. Hesek, M. Lee, J. F. Fisher, T. L. Stemmler, S. Mobashery, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 4404-4409.
50. E. J. M. Van Damme, A. Barre, P. Rouge, W. J. Peumans, Plant J. 2004, 37, 34-45.
51. A. K. Allen, A. Neuberger, Biochem. J. 1973, 135, 307-314.
52. E. Meshcheryakova, S. Guryanova, E. Makarov, L. Alekseeva, T. Andrononva, V. Ivanov, Int. Immunopharmacol. 2001, 1, 1857-1865.
53. M. E. Huflejt, M. Vuskovic, D. Vasiliu, H. Xu, P. Obukhova, N. Shilova, A. Tuzikov, O. Galanina, B. Arun, K. Lu, N. Bovin, Mol. Immunol. 2009, 46, 3037-3049.
54. L. L. Lenz, S. Mohammadi, A. Geissler, D. A. Portnoy, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 12432-12437.
55. D. Hesek, M. Lee, K.-i. Morio, S. Mobashery, J. Org. Chem. 2004, 69, 2137-2146.
56. H. P. Spaink, R. J. H. Okker, C. A. Wijffelman, T. Tak, L. Goosen-De Roo, E. Pees, A. A. N. van Brussel, B. J. J. Lugtenberg, J. Bacteriol. 1989, 171, 4045-4053.
57. I. M. Lõpez-Lara, J. D. J. van den Berg, J. E. Thomas-Oates, J. Glushka, B. J. J. Lugtenberg, H. P. Spaink, Mol. Microbiol. 1995, 15, 627-638.
58. A. S. Bek, J. Sauer, M. B. Thygesen, J. Ø. Duus, B. O. Petersen, S. Thirup, E. James, K. J. Jensen, J. Stougaard, S. Radutoiu, Mol. Plant-Microbe Interact. 2010, 23, 58-66.
59. U. Boas, J. Brask, J. B. Christensen, K. J. Jensen, J. Comb. Chem. 2002, 4, 223-228.
60. O. Blixt, E. Clõ, A. S. Nudelman, K. K. Sørensen, T. Clausen, H. H. Wandall, P. O. Livingston, H. Clausen, K. J. Jensen, J. Proteome Res. 2010, 9, 5250-5261.