Boroxine nanotubes: Moisture-sensitive morphological transformation and guest release

Advanced Functional Materials

Volumn 24, Issue 5, 2014, Pages 603-609

  Ishikawa, Kazuyuki ^a   Kameta, Naohiro ^a   Masuda, Mitsutoshi ^a   Asakawa, Masumi ^a   Shimizu, Toshimi ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

boroxines; controlled release; self assembly; stimuli responsive materials; supramolecular nanotubes

Indexed keywords

EID: 84895057989     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201302005     Document Type: Article

References (63)

1. Review: a), T. Ikeda, J. Mamiya, Angew. Chem. 2007, 119, 512
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 506
3. b) T. Kato, Y. Hirai, S. Nakaso, M. Moriyama, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1857
4. c) L. C. Palmer, S. I. Stupp, Accounts Chem. Res. 2008, 41, 1674
5. d) S. Yagai, A. Kitamura, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1520
6. e) D. Pijper, B. L. Feringa, Soft Matter 2008, 4, 1349
7. f) C. C. Lee, C. Grenier, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 671
8. g) A. Harada, Y. Takashima, H. Yamaguchi, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 875
9. h) F. Zhao, M. L. Ma, B. Xu, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 883
10. i) M.-M. Russew, S. Hecht, Adv. Mater. 2010, 22, 3348
11. j) W. L. Leong, J. J. Vittal, Chem. Rev. 2011, 111, 688
12. k) X. Zhang, C. Wang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 94
13. l) A Dawn, T. Shiraki, S. Haraguchi, S. Tamaru, S. Shinkai, Chem. Asia. J. 2011, 6, 266.
14. Review: a), T. Shimizu, M. Masuda, H. Minamikawa, Chem. Rev. 2005, 105, 1401
15. b) X. Gao, H. Matsui, Adv. Mater. 2005, 17, 2037
16. c) E. Gazit, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1263
17. d) J. Fang, J. Mater. Chem. 2007, 17, 3479
18. e) J. H. Jung, M. Park, S. Shinkai, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4286
19. f) N. Kameta, H. Minamikawa, T. Shimizu, Soft Matter 2011, 7, 4539
20. g) Y. Kim, T. Kim, M. Lee, Polym. Chem. 2013, 4, 1300.
21. a) H. Sao, J. R. Parquette, Angew. Chem. 2009, 121, 2563
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2525
23. b) F. Versluis, I. Tomatsu, S. Kehr, C. Fregonese, A. W. J. W. Tepper, M. C. A. Stuart, B. J. Ravoo, R. I. Koning, A. Kros, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13186
24. c) X. Zhang, M. Mathew, A. J. Gesquiere, J. Fang, J. Mater. Chem. 2010, 20, 3716.
25. a) J.-P. Douliez, B. Pontoire, C. Gaillard, ChemPhysChem 2006, 7, 2071
26. b) A. Brizard, C. Aime, T. Labrot, I. Huc, D. Berthier, F. Artzner, B. Desbat, R. Oda, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3754
27. c) S. Yagai, M. Yamauchi, A. Kobayashi, T. Karatsu, A. Kitamura, T. Ohba, Y. Kikkawa, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18205
28. d) Z. Huang, S.-K. Kang, M. Banno, T. Yamaguchi, D. Lee, C. Seok, E. Yashima, M. Lee, Science 2012, 337, 1521.
29. X. Yan, Q. He, K. Wang, L. Duan, Y. Cui, J. Li, Angew. Chem. 2007, 119, 2483
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2431.
31. a) Y. Sun, C. He, K. Sun, Y. Li, H. Dong, Z. Wang, Z. Li, Langmuir 2011, 27, 11364
32. b) X. Zhang, T. Bera, W. Liang, J. Fang, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 14445.
33. W. Ding, M. Wada, H. Minamikawa, N. Kameta, M. Masuda, T. Shimizu, Chem. Commun. 2012, 48, 8625.
34. S. M. Nomura, Y. Mizutani, K. Kurita, A. Watanabe, K. Akiyoshi, Biochim. Biophys. Acta 2005, 1669, 164.
35. C. Park, I. H. Lee, S. Lee, Y. Song, M. Rhue, C. Kim, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 1199.
36. Z. Yang, G. Liang, L. Wang, B. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3038.
37. a) N. Kameta, A. Tanaka, H. Akiyama, H. Minamikawa, M. Masuda, T. Shimizu, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5251
38. b) K. Ishikawa, N. Kameta, M. Aoyagi, M. Asakawa, T. Shimizu, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 1677.
39. A. L. Korich, P. M. Iovine, Dalton Trans. 2010, 39, 1423.
40. a) N. A. A. Zwaneveld, R. Pawlak, M. Abel, D. Catalin, D. Gigmes, D. Bertin, L. Porte, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6678
41. b) Y. Du, K. Mao, P. Kamakoti, P. Ravikovitch, C. Paur, S. Cundy, Q. Li, D. Calabro, Chem. Commun. 2012, 48, 4606
42. c) J. F. Dienstmaier, D. D. Medina, M. Dogru, P. Knochel, T. Bein, W. M. Heckl, M. Lackinger, ACS Nano 2012, 6, 7234
43. d) T. Fauny, S. Clair, M. Abel, F. Dumur, D. Gigmes, L. Porte, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 4819
44. e) S. B. Kalidindi, C. Wiktor, A. Ramakrishnan, J. Webing, A. Schneemann, G. V. Tendeloo, R. A. Fischer, Chem. Commun. 2013, 49, 463.
45. a) N. Kameta, H. Minamikawa, M. Masuda, G. Mizuno, T. Shimizu, Soft Matter 2008, 4, 1681
46. b) W. Ding, N. Kameta, H. Minamikawa, M. Wada, T. Shimizu, M. Masuda, Adv. Healthcare Mater. 2012, 1, 699
47. c) N. Kameta, S. J. Lee, M. Masuda, T. Shimizu, J. Mater. Chem. B 2013, 1, 276.
48. a) H. E. Katz, J. Org. Chem. 1985, 50, 5027
49. b) H. E. Katz, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1420
50. c) H. E. Katz, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7640
51. d) H. E. Katz, Organometallics 1987, 6, 1134
52. e) H. E. Katz, J. Org. Chem. 1989, 54, 2179
53. f) M. T. Reetz, C. M. Niemeyer, K. Harms, Angew. Chem. 1991, 103, 1515
54. Angew. Chem. Int. Ed. 1991, 30, 1472
55. g) S. Jacobson, R. Pizer, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11216
56. h) B. Dietrich, Pure Appl. Chem. 1993, 7, 1457.
57. a) H. R. Snynder, M. S. Konecky, W. J. Lennarz, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3611
58. b) J. Beckmann, D. Dakternieks, A. Duthie, A. E. K. Lim, E. R. T. Tiekink, J. Organometal. Chem. 2001, 633, 149.
59. a) K. Kataoka, T. D. James, Y. Kubo, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15126
60. b) K. Kataoka, S. Okuyama, T. Minami, T. D. James, Y. Kubo, Chem. Commun. 2009, 1682
61. c) N. Nishimura, K. Kobayashi, Angew. Chem. 2008, 120, 6351
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6255
63. d) N. Nishimura, K. Yoza, K. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 777.