Asymmetric synthesis of a TRPV1 antagonist via tert -butanesulfinamide- directed reductive amination with a chromanone

Organic Process Research and Development

Volumn 18, Issue 2, 2014, Pages 303-309

  Bellizzi, Mary E ^a   Bhatia, Ashok V ^a   Cullen, Steven C ^a   Gandarilla, Jorge ^a   Kruger, Albert W ^a   Welch, Dennie S ^a  

^a ABBVIE INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84894584581     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op400184f     Document Type: Article

References (19)

1. Kym, P. R.; Kort, M. E.; Hutchins, C. W. Biochem. Pharmacol. 2009, 78, 211
2. Voight, E. A.; Kort, M. E. Expert Opin. Ther. Pat. 2010, 20, 1107
3. Szallasi, A.; Appendino, G. J. Med. Chem. 2004, 47, 2717
4. Gunthorpe, M. J.; Chizh, B. A. Drug Discov. Today 2009, 14, 56
5. Reilly, R. M.; McDonald, H. A.; Puttfarcken, P. S.; Joshi, S. K.; Lewis, L.; Pai, M.; Franklin, P. H.; Segreti, J. A.; Neelands, T. R.; Han, P.; Chen, J.; Mantyh, P. W.; Ghilardi, J. R.; Turner, T. M.; Voight, E. A.; Daanen, J. F.; Schmidt, R. G.; Gomtsyan, A.; Kort, M. E.; Faltynek, C. R.; Kym, P. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2012, 342, 416
6. Kabbe, H. J. Synthesis 1978, 886
7. Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5551
8. Hirao, A.; Itsuno, S.; Nakahama, S.; Yamazaki, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 315
9. Voight, E. A.; Daanen, J. F.; Hannick, S. M.; Shelat, B. H.; Kerdesky, F. A.; Plata, D. J.; Kort, M. E. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5904
10. Enolization and aldol reaction of hydroxyacetophenones has been reported: Banerji, A.; Goomer, N. C. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3685
11. Borg, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6709
12. Liu, G.; Cogan, D. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1278
13. Colyer, J. T.; Andersen, N. G.; Tedrow, J. S.; Soukup, T. S.; Faul, M. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 6859
14. Han, Z.; Koenig, S. G.; Zhao, H.; Su, X.; Singh, S. P.; Bakale, R. P. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 726
15. Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3849
16. Kido, K.; Watanabe, Y. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 4964
17. Reimann, E.; Hertel, R.; Krauss Monatsh. Chem. 2008, 139, 673
18. Perner, R. J.; DiDomenico, S.; Koenig, J. R.; Gomtsyan, A.; Bayburt, E. K.; Schmidt, R. G.; Drizin, I.; Zheng, G. Z.; Turner, S. C.; Jinkerson, T.; Brown, B. S.; Keddy, R. G.; Lukin, K.; McDonald, H. A.; Honore, P.; Mikusa, J.; Marsh, K. C.; Wetter, J. M.; St. George, K.; Jarvis, M. F.; Faltynek, C. R.; Lee, C.-H. J. Med. Chem. 2007, 15, 3651
19. Balkau, F.; Heffernan, M. L. Aust. J. Chem. 1971, 24, 2311