Production of lactic acid/lactates from biomass and their catalytic transformations to commodities

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 3, 2014, Pages 1909-1971

  Mäki Arvela, Päivi ^a   Simakova, Irina L ^b   Salmi, Tapio ^a   Murzin, Dmitry Yu ^a  

^a LABORATORY OF INDUSTRIAL CHEMISTRY AND REACTION ENGINEERING   (Finland)

^b BORESKOV INSTITUTE OF CATALYSIS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LACTIC ACID; LACTIC ACID DERIVATIVE; LIGNIN; LIGNOCELLULOSE;

BIOMASS; CATALYSIS; CHEMISTRY; METABOLISM; REVIEW;

BIOMASS; CATALYSIS; LACTATES; LACTIC ACID; LIGNIN;

EID: 84894207909     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr400203v     Document Type: Review

References (199)

1. Datta, R.; Henry, M. J. Chem. Technol. Biotechnol. 2006, 81, 1119
2. Global Industry Analysis, Inc. Lactic Acid-GlobalStrategic Business Report, (2012. http://www.researchandmarkets.com/reports/354880/lactic-acid- global
3. Kishida, H.; Jin, F.; Yan, X.; Moriya, T.; Enomoto, H. Carbohydr. Res. 2006) 341, 2619
4. Kong, L.; Li, G.; Wang, H.; He, W.; Ling, F. J. Chem. Technol. Biotechnol. 2008, 83, 383
5. Bicker, M.; Endres, S.; Ott, L.; Vogel, H. J. Mol. Catal. A 2005, 239, 151
6. De Clippel, F.; Dusselier, M.; Van Rompaey, R.; Vanelderen; Dijkmans, J.; Makshina, E.; Giebeler, L.; Oswald, S.; Baron, G. V.; Denayer, J. F. M.; Pescarmona, P. P.; Jacobs, P. A.; Sels, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10089
7. West, R. M.; Spansberg Holm, M.; Saravanamurugan, S.; Xiong, J.; Beversdorf, Z.; Taarning, E.; Christensen, C. H. J. Catal. 2010, 269, 122
8. Chambon, F.; Rataboul, F.; Pinel, C.; Cabiac, A.; Guillon, E.; Essayem, N. Appl. Catal., B 2011, 105, 171
9. Zeng, W.; Cheng, D.-G.; Chen, F.; Zhan, X. Catal. Lett. 2009, 133, 221
10. Holm, M. S.; Saravanamurugan, S.; Taarning, E. Science 2010, 328, 602
11. Rasrendra, C. B.; Makertihartha, I. G. B. N.; Adisasmito, S.; Heeres, H. J. Top. Catal. 2010, 53, 1241
12. Rasrendra, C. B.; Fachri, B. A.; Makertohartha, I. G. B. N.; Adisasmito, S.; Heeres, H. J. ChemSusChem 2011, 4, 768
13. Maris, E. P.; Davis, R. J. J. Catal. 2007, 249, 328
14. ten Dam, J.; Kaptejn, F.; Djanashvili, K.; Hanefeld, U. Catal. Commun. 2011, 13, 1
15. Lux, S.; Siebenhofer, M. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 1380
16. Dapsens, P. Y.; Mondelli, C.; Perez-Ramirez, J. ChemSusChem 2013, 6, 831
17. Asthana, N. S.; Kolah, A. K.; Vu, D. T.; Lira, C. T.; Miller, D. J. Ind. Eng. Chem. Res. 2006, 45, 5251
18. Bamoharram, F. F.; Heravi, M. H.; Ardalan, P.; Ardalan, T. React. Kinet., Mech. Catal. 2010, 100, 71
19. Benedict, D. J.; Parulekar, S. J.; Tsai, S.-P. J. Membr. Sci. 2006, 281, 435
20. Benedict, D. J.; Parulekar, S. J.; Tsai, S.-P. Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 2282
21. Budd, P. M.; Ricardo, N. M. P. S.; Jafar, J. J.; Stephenson, B.; Hughes, R. Ind. Eng. Chem. Res. 2004, 43, 1863
22. Delgado, P.; Sanz, M. T.; Beltran, S. J. Membr. Sci. 2009, 332, 113
23. Delgado, P.; Sanz, M. T.; Beltran, S.; Norez, L. A. Chem. Eng. J. 2010, 165, 693
24. Engin, A.; Haluk, H.; Gurkan, K. Green Chem. 2003, 5, 460
25. Erdem, B.; Kara, A. React. Funct. Polym. 2011, 71, 219
26. Erdem, B.; Kara, A. J. Colloid Interface Sci. 2012, 367, 394
27. Hammond, C.; Conrad, S.; Hermans, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11736
28. Jafar, J. J.; Budd, P. M.; Hughes, R. J. Membr. Sci. 2002, 199, 117
29. Kumar, R.; Mahajani, S. M. Ind. Eng. Chem. Res. 2007, 46, 6873
30. Pereira, C. S. M.; Pinho, S. P.; Silva, V. M. T. M.; Rodrigues, A. E. Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 1453
31. Sanz, M. T.; Murga, R.; Beltran, S.; Cabezas, J. L.; Coca, J. Ind. Eng. Chem. Res. 2002, 41, 512
32. Tagusagawa, C.; Takagaki, A.; Takanabe, K.; Ebitani, K.; Hayashi, S.; Domen, K. J. Phys. Chem. 2009, 113, 17421
33. Takagaki, A.; Sasaki, R.; Tagusagawa, C.; Domen, K. Top. Catal. 2009, 52, 592
34. Thotla, S.; Mahajani, S. Chem. Eng. Process. 2009, 48, 927
35. Toor, A. P.; Sharma, M.; Thakur, S.; Wanchoo, R. K. Bull. Chem. React. Eng Catal. 2011, 6, 39
36. Qu, Y.; Peng, S.; Wang, S.; Zhang, Z.; Wang, J. Catal. Kinet. React. 2009, 17, 773
37. Tretjak, S.; Burtin, E.; Teissier, R. U.S. Patent 2006/0041165 A1.
38. Kailas Wasewar, K.; Patidar, S.; Agarwal, V. K. Desalination 2009, 243, 305
39. Zhao, W.; Sun, X.; Wang, Q.; Ma, H.; Teng, Y. Biomass Bioenergy 2009, 33, 21
40. Lin, K.; Li, L.; Sels, B. F.; Jacobs, P. A.; Pescarmona, P. P. Catal. Today 2011, 173, 89
41. Hayashi, Y.; Sasaki, Y. Chem. Commun. 2005, 2716
42. Zhang, Z.; Zhao, K. Z. Chin. J. Catal. 2001, 32, 70
43. Li, X.; Lin, Q.; Ma, L. Ultrason. Sonochem. 2010, 17, 752
44. Li, K.-T.; Wang, C.-K. Appl. Catal., A 2012, 433, 275
45. Li, K.-T.; Wang, C.-K.; Wang, I.; Wang, C.-M. Appl. Catal., A 2011, 392, 180
46. Ma, J.; Zhang, M.; Lu, L.; Yin, X.; Chen, J.; Jiang, Z. Chem. Eng. J. 2009, 155, 800
47. Osmundsen, C. M.; Holm, M. S.; Dahl, S.; Taarning, E. Proc. R. Soc. A; DOI: 10.1098/rspa.2012.0047. Published Online: Feb 29, 2012. http://rspa.royalsocietypublishing.org/content/early/2012/02/22/rspa.2012.0047. full.
48. Holm, M. S.; Pagán-Torres, Y. J.; Saravanamurugan, S.; Riisager, A.; Dumesic, J. A.; Taarning, E. Green Chem. 2012, 14, 702
49. Janssen, K. P. F.; Paul, J. S.; Sels, B. F.; Jacobs, P. A. In From Zeolites to Porous MOF Materials-The 40th Anniversary of International Zeolite Conference, Proceedings of the 15th International Zeolite Conference, Beijing, People's Republic of China, Aug 12-17, 2007; Xu, R.; Gao, Z.; Chen, J.; Yan, W., Eds.; Elsevier: Boston, Amsterdam, 2007.
50. Pescarmona, P. P.; Janssen, K. P. F.; Stroobants, C.; Molle, B.; Paul, J. S.; Jacobs, P. A.; Sels, B. F. Top. Catal. 2010, 53, 77
51. Pescarmona, P. P.; Janssen, K. P. F.; Delaet, C.; Stroobants, C.; Houtboofd, K.; Philippaerts, A.; De Jonghe, C.; Paul, J. P.; Jacobs, P. A.; Sels, B. F. Green Chem. 2010, 12, 1083
52. Taarning, E.; Saravamurugan, S.; Spansberg, M.; Xiong, J.; West, R. M.; Christenssen, C. H. ChemSusChem 2009, 2, 625
53. Wang, J.; Masui, Y.; Onaka, M. Appl. Catal., B 2011, 107, 135
54. Corma, A.; Iborra, S.; Velty, A. Chem. Rev. 2007, 107, 2411
55. Gallezot, P. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1538
56. Roman-Leshkov, Y.; Davis, M. E. ACS Catal. 2011, 1, 1566
57. Taarning, E.; Osmundsen, C. M.; Yang, X.; Voss, B.; Andersen, S. I.; Christensen, C. H Energy Environ. Sci. 2011, 4, 793
58. Dusselier, M.; Van Wouve, T.; Dewaele, A.; Makshina, E.; Sels, B. F. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 1415
59. Degŕee, P.; Dubois, P. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology; John Wiley and Sons: New York, 2004.
60. Nampoothiri, K. M.; Nair, N. R.; John, R. P. Bioresour. Technol. 2010, 101, 8493
61. Murzin, D. Yu.; Simakova, I. L. Catal. Ind. 2011, 3, 218
62. Broadbent, H. S.; Campbell, G. C.; Bartley, W. J.; Johnson, J. H. J. Org. Chem. 1959, 24, 1847
63. Adkins, H.; Billica, H. R. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3118
64. Primo, A.; Concepción, P.; Corma, A. Chem. Commun. 2011, 47, 3613
65. Luo, G.; Yan, S.; Qiao, M.; Fan, K. J. Mol. Catal. A 2005, 230, 69
66. Luo, G.; Yan, S.; Qiao, M.; Fan, K. Appl. Catal., A 2007, 332, 79
67. Jang, T. Y.; Chung, K. B.; Eom, H. R.; Noh, D. K.; Song, I. K.; Yi, J.; Baeck, S. Res. Chem. Intermed. 2011, 37, 1275
68. Deng, T.-S.; Mao, F.-L.; Zhou, X.-P. Xiandai Huagong (Mod. Chem. Ind.) 2011, 31, 79
69. Simakova, I. L.; Simonov, M. N.; Demeshkina, M. P.; Minyukova, T. P.; Khassin, A. A.; Yurieva, T. M.; Parmon, V. N. (Boreskov Institite of Catalysis). RF Patent 2290994, 2007.
70. Demeshkina, M. P.; Minyukova, T. P.; Khasin, A. A.; Parmon, V. N.; Simakova, I. L.; Simonov, M. N.; Yurieva, T. M. (Springhill S.A.). World Patent WO 2011036189 A2, 2011.
71. Sumi, K.; Kumobayashi, H. Top. Organomet. Chem. 2004, 6, 63
72. Antons, S. (Bayer Aktiengesellschaft). US Patent 5 731 479, 1998.
73. Zhang, Z.; Miller, D. J. (Michigan State University). World Patent WO 00/30744, 2000.
74. Werpy, T. A.; Frye, J. G.; Zacher, A. H.; Miller, D. J. World Patent WO 200335582, 2002.
75. Yan, J.; Yu, D.; Li, H.; Sun, P.; Huang, H. J. Rare Earths 2010, 28, 803
76. Xi, Y.; Jackson, J. E.; Miller, D. J. Ind. Eng. Chem. Res. 2011, 50, 5440
77. Zhang, Z.; Jackson, J. E.; Miller, D. J. Appl. Catal., A 2001, 219, 89
78. Chen, Y.; Miller, D. J.; Jackson, J. E. Ind. Eng. Chem. Res. 2007, 46, 3334
79. Jang, H.; Kim, S.-H.; Lee, D.; Shim, S. E.; Baeck, S.-H.; Kim, B. S.; Chang, T. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2013, 380, 57-60
80. Cortright, R. D.; Sanchez-Castillo, M.; Dumesic, J. A. Appl. Catal., B 2002, 39, 353
81. Dalavoy, T. S.; Jackson, J. E.; Swain, G. M.; Miller, D. J.; Li, J.; Lipkowski, J. J. Catal. 2007, 246, 15
82. Fan, G.-Y.; Zhang, Y.; Zhou, Y.-F.; Li, R.-X.; Chen, H.; Li, H.-J. Chem. Lett. 2008, 8, 852
83. Feng, J.; Xiong, W.; Jia, Y.; Wang, J.; Liu, D.; Qin, R. React. Kinet., Mech. Catal. 2011, 104, 89
84. Feng, J.; Xiong, W.; Jia, Y.; Wang, J.; Liu, D.; Qin, R. Adv. Mater. Res. 2012, 455-456, 796
85. Huang, L.; Zhu, Y.; Zheng, H.; Dua, M.; Li, Y. Appl. Catal., A 2008, 349, 204
86. Kasinathan, P.; Yoon, J.-W.; Hwang, D. W.; Lee, U.-H.; Hwang, J.-S.; Hwang, Y. K.; Chang, J.-S. Appl. Catal., A 2013, 451, 236
87. Kuriyama, W.; Matsumoto, T.; Ogata, O.; Ino, Y.; Aoki, K.; Tanaka, S.; Ishida, K.; Kobayashi, T.; Sayo, N.; Saito, T. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 166
88. Lei, Y.; Du, X.-L.; Yuan, J.; Liu, Y.-M.; Cao, Y.; He, H.-Y.; Fan, K.-N. ChemSusChem 2013, 6, 42
89. Luo, G.; Yan, S.; Qiao, M.; Zhuang, J.; Fan, K. Appl. Catal., A 2004, 275, 95
90. Mao, B.-W.; Cai, Z.-Z.; Huang, M.-Y; Jiang, Y.-Y. Polym. Adv. Technol. 2003, 14, 278
91. Simonov, M. N.; Simakova, I. L.; Minyukova, T. P.; Khassin, A. A. Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 1114
92. Simonov, M. N.; Simakova, I. L.; Parmon, V. N. React. Kinet. Catal. Lett. 2009, 97, 157
93. Simonov, M. N.; Zaikin, P. A.; Simakova, I. L. Appl. Catal., B 2012, 119-120, 340
94. Xue, J.; Cui, F.; Huang, Z.; Zuo, J.; Chen, J.; Xia, C. Chin. J. Chem. 2011, 29, 1319
95. Xue, J.; Cui, F.; Huang, Z.; Zuo, J.; Chen, J.; Xia, C. Chin. J. Catal. 2012, 33, 1642
96. Chheda, J. N.; Huber, G. W.; Dumesic, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7164
97. Zhang, Z.; Jackson, J. E.; Miller, D. J. Bioresour. Technol. 2008, 99, 5873
98. Zhang, Z.; Jackson, J. E.; Miller, D. J. Ind. Eng. Chem. Res. 2002, 41, 691
99. Ai, M. Appl. Catal., A 2002, 234, 235
100. Ai, M. Appl. Catal., A 1997, 150, 13
101. Sugiyama, S.; Kikumoto, T.; Tanaka, H.; Nakagawa, K.; Sotowa, K.; Maehara, K.; Ninomiya, W. Catal. Lett. 2009, 131, 129
102. Hayashi, H.; Sugiyama, S.; Katayama, Y.; Kawashiro, K.; Shigemoto, N. J. Mol. Catal. 1994, 91, 129
103. Ai, M. Appl. Catal., A 1999, 180, 47
104. Ai, M. Appl. Catal., A 2002, 232, 1
105. Hayashi, H.; Sugiyama, S.; Moriga, T.; Masaoka, N.; Yamamoto, A. Stud. Surf. Sci. Catal. 1997, 108, 421
106. Yasukawa, T.; Ninomiya, W.; Ooyachi, K.; Aoki, N.; Mae, K. Ind. Eng. Chem. Res. 2011, 50, 3858
107. Yokoyama, T.; Matsuoka, K. JP Patent 5619854, 1981.
108. Yammaguchi, Y. JP Patent 5724336, 1982.
109. Hayashi, H.; Sugiyama, S.; Shigemoto, N.; Miyaura, K.; Tsujino, S.; Kawashiro, K.; Uemura, S. Catal. Lett. 1993, 19, 369
110. Tsujino, T.; Ohigashi, S.; Sugiyama, S.; Kawashiro, K.; Hayashi, H. J. Mol. Catal. 1992, 71, 25
111. Kiyoura, T. US Patent 4242525, 1980.
112. Thalhammer, F.; Schrank, K. H.; Wernthaler, K. DE Patent 19756584, 1997.
113. Hayashi, H.; Shigemoto, N.; Sugiyama, S.; Masaoka, N.; Saitoh, K. Catal. Lett. 1993, 19, 273
114. Hayashi, H.; Sugiyama, S.; Katayama, Y.; Sakai, K.; Sugino, M.; Shigemoto, N. J. Mol. Catal. 1993, 83, 207
115. Sugiyama, S.; Shigemoto, N.; Masaoka, N.; Suetoh, S.; Kawami, H.; Miyaura, K.; Hayashi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 1542
116. Hayashi, H.; Sugiyama, S.; Masaoka, N.; Shigemoto, N. Ind. Eng. Chem. Res. 1995, 34, 135
117. Hayashi, H.; Sugiyama, S.; Kokawa, N.; Koto, K. Appl. Surf. Sci. 1997, 121/122, 378
118. Ai, M.; Ohdan, K. Appl. Catal. 1997, 165, 461
119. Tanaka, K.; Ozaki, A. J. Catal. 1967, 8, 1
120. Yasukawa, T.; Ninomiya, W.; Ooyachi, K.; Aoki, N.; Mae, K. Chem. Eng. J. 2011, 167, 527
121. Zhang, J.; Zhao, Y.; Pan, M.; Feng, X.; Ji, W.; Au, C.-T. ACS Catal. 2011, 1, 32
122. Sun, P.; Tang, Z.; Li, H.; Huang, H. Ind. Eng. Chem. Res. 2010, 49, 9082
123. Ghantani, V. C.; Lomate, S. T.; Dongare, M. K.; Umbarkar, S. B. Green Chem. 2013, 15, 1211
124. Sun, P.; Yu, D.; Fu, K.; Gu, M.; Wang, Y.; Huang, H.; Ying, H. Catal. Commun. 2009, 10, 1345
125. Zhang, Z.; Qu, Y.; Wang, S.; Wang, J. Ind. Eng. Chem. Res. 2009, 48, 9083
126. Xu, X.; Lin, J.; Cen, P. Chin. J. Chem. Eng. 2006, 14, 419
127. Lee, J.; Hwang, D.; Hwang, Y. K.; Halligudi, S. B.; Chang, J.; Han, Y. Catal. Commun. 2010, 11, 1176
128. Holmen, R. E. US Patent 2859240, 1958.
129. Shi, H. F.; Hu, Y. C.; Wang, Y.; Huang, He. Chin. Chem. Lett. 2007, 18, 476
130. Wang, H.; Yu, D.; Sun, P.; Yan, J.; Wang, Y.; Huang, H. Catal. Commun. 2008, 9, 1799
131. Yan, J.; Yu, D.; Sun, P.; Huang, H. Cuihua Xuebao (Chin. J. Catal.) 2011, 32, 405
132. Yan, J.; Yu, D.; Sun, P.; Huang, H. Shiyou Huagong (Petrochem. Technol.) 2011, 40, 476
133. Yu, D.; Sun, P.; Tang, Z.; Li, Z.; Huang, H. Can. J. Chem. Eng. 2011, 89, 484
134. Zhang, J.; Lin, J.; Cen, P. Can. J. Chem. Eng. 2008, 86, 1047
135. Aida, T. M.; Ikarashi, A.; Saito, Y.; Watanabe, M.; Smith, R. L., Jr.; Arai, K. J. Supercrit. Fluids 2009, 50, 257
136. Hong, J.-H.; Lee, J.-M.; Kim, H.-R.; Hwang, Y.-K.; Chang, J.-S.; Halligudi, S. B.; Han, Y.-H. Appl. Catal., A 2011, 396, 194
137. Zhang, J.; Lin, J.; Xu, X.; Cen, P. Chin. J. Chem. Eng. 2008, 16, 263
138. Zhang, Z.; Lin, L.; Shi, J. Huaxue Fanying Gongcheng Yu Gongyi (Chem. React. Eng. Technol.) 2009, 25, 571
139. Zhang, Z.; Qu, Y.; Wang, S.; Wang, J. J. Mol. Catal. A 2010, 323, 91
140. Katryniok, B.; Paul, S.; Dumeignil, F. Green Chem. 2010, 12, 1910
141. Serrano-Ruiz, J. C.; Dumesic, J. ChemSusChem 2009, 2, 581
142. Wadley, D. C.; Tam, M. S.; Kokitkar, P. B.; Jackson, J. E.; Miller, D. J J. Catal. 1997, 165, 162
143. Tam, M. S.; Jackson, J. E.; Miller, D. J. Ind. Eng. Chem. Res. 1999, 38, 3873
144. Fan, M. L.; Chao, Z. S.; Li, L. J.; Xie, S. J.; Qin, H. W.; Chen, J. W. Hunan Daxue Xuebao (J. Hunan Univ., Nat. Sci.) 2011, 38, 58
145. Zhou, S.-H.; Jin, X.-Q.; Jiang, X.-G. Flavour Fragrance J. 2008, 6, 1
146. 2. 11th International Congress on Catalysis, Baltimore, MD, June 30 to July 5, 1996; Rice University Printing Center: Houston, TX, 1996.
147. Gunter, G. C.; Miller, D. J.; Jackson, J. E. J. Catal. 1994, 148, 252
148. Gunter, G. C.; Langford, R. H.; Jackson, J. E.; Miller, D. J. Ind. Eng. Chem. Res. 1995, 34, 974
149. Gunter, G. C.; Craciun, R.; Tam, M. S.; Jackson, J. E.; Miller, D. J. J. Catal. 1996, 164, 207
150. Miller, D. J.; Jackson, J. E.; Langford, R. H.; Gunter, G. C.; Tam, M. S.; Kokitkar, P. B. US Patent 5731471, 1998.
151. Miller, D. J.; Perry, S. M.; Fanson, P. T.; Jackson, J. E. US Patent 5831130, 1998.
152. Tam, M. S.; Gunter, G. C.; Craciun, R.; Miller, D. J.; Jackson, J. E. Ind. Eng. Chem. Res. 1997, 36, 3505
153. Tam, M. S.; Craciun, R.; Miller, D. J.; Jackson, J. E. Ind. Eng. Chem. Res. 1998, 37, 2360
154. Ciriminna, R.; Palmisano, G.; Della Pinna, C.; Rossi, M.; Pagliaro, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6993
155. Demirel, S.; Lehnert, K.; Lucas, M.; Claus, P. Appl. Catal., B 2007, 70, 637
156. Olofsson, G.; Hepler, L. G. J. Solution Chem. 1975, 4, 127
157. Strelko, V., Jr; Malik, D. J.; Streat, M. Carbon 2002, 40, 95
158. Ferriera, P.; Fonseca, I. M.; Ramos, A. M.; Vital, J.; Castanheiro, J. E. Appl. Catal., B 2010, 98, 94
159. Pagliaro, M.; Ciriminna, R.; Kimura, H.; Rossi, M.; Della Pina, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4434
160. Wörz, N.; Brandner, A.; Claus, P. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 1164
161. Xu, J.; Zhang, Y.; Yu, B.; Chen, S.; Li, Y.; Hao, L.; Liu, Z. Green Chem. 2013, 15, 1520
162. Li, L.; Stroobants, C.; Lin, K.; Jacobs, P. A.; Sels, B. F.; Pescarmona, P. P. Green Chem. 2011, 13, 1175
163. Taarning, E.; Saravanamurugan, S.; Holm, M. S. US patent 2010/0121096 A1.
164. Assary, R. S.; Curtiss, L. A. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 8754
165. Lin, K.; Lebenov, O. I.; Van Tendeloo, G.; Jacobs, P. A.; Pescarmona, P. P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13509
166. Fan, Y.; Zhou, C.; Zhu, X. Catal. Rev. 2009, 51, 293
167. Xu, P.; Qiu, J.; Gao, C.; Ma, C. J. Biosci. Bioeng. 2008, 105, 169
168. Zelić, B.; Gostović, S.; Vuorilehto, K.; Vasić-Rački, D.; Takors, R. Biotechnol. Bioeng. 2004, 85, 638
169. Gao, C.; Ma, C.; Ping, X. P. Biotechnol. Adv. 2011, 29, 930
170. Tabacchi, G.; Zucchini, D.; Caprini, G.; Gamba, A.; Lederer, F.; Vanoni, M. A.; Fois, E. FEBS J. 2009, 276, 2368
171. Tabacchi, G.; Vanoni, M. A.; Gamba, A.; Fois, E. ChemPhysChem 2007, 8, 1283
172. Eisenberg, A.; Seip, J. E.; Gavagen, J. E.; Payne, M. S.; Anton, D. L.; DiCosimo, R. J. Mol. Catal. B 1997, 2, 223
173. Yokota, A.; Takao, S. Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 2663
174. Howard, J. W.; Fraser, W. A. Org. Synth. Collect. 1932, 1, 475
175. Stephen, H.; Stephen, T. The Solubility of Inorganic and Organic Compounds; MacMillan: New York, 1963; Vol. 1.
176. Kluytmans, J. H. J.; Markusse, A. P.; Kuster, B. F. M.; Marin, G. B.; Schouten, J. C. Catal. Today 2000, 57, 143
177. Yaws, C. L. Chemical Properties Handbook; McGraw-Hill: New York, 1999.
178. Yang, Q.; Zhang, J.; Zhang, L.; Fu, H.; Zheng, X.; Yuan, M.; Chen, H.; Li, R. Catal. Commun. 2013, 40, 37
179. Chen, Y.-K.; Lin, Y.-F.; Peng, Z.-W.; Lin, J.-L. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 17720
180. Feng, J.; He, Z. C.; Xiong, W.; Jia, Y.; Wang, J. B. Appl. Chem. Ind. 2010, 39, 491 (in Chinese)
181. Major, B.; Kelemen-Horvath, I.; Csanadi, Z.; Belati-Bako, K.; Gubicza, L. Green Chem. 2009, 11, 614
182. Tanaka, K.; Yoshikawa, R.; Ying, C.; Kita, H.; Okamoto, K.-I. Chem. Eng. Sci. 2002, 57, 1577
183. Kamble, S. P.; Barve, P. P.; Joshi, J. B.; Rahman, I.; Kulkarni, B. D. Ind. Eng. Chem. Res. 2012, 51, 1506
184. Ebrahimi, F.; Kolehmainen, E.; Turunen, I. Chem. Eng. J. 2012, 179, 312
185. Wheaton, R. M.; Lefevre, L. J. (Dow Liquid Separations). Dowex Ion Exchange Resins: Fundamentals of Ion Exchange; Form No. 177-177-01837-600QRP, CH 171-527-e-600; Dow Chemical Co.: Midland, MI, June 2000.
186. Corain, B.; Zecca, M.; Jerzbek, K. J. Mol. Catal. A 2001, 177, 3
187. Klepakova, K.; Mravec, D.; Bajus, M. Appl. Catal., A 2005, 294, 141
188. Kreuer, K. D. In Handbook of Fuel Cells: Fundamentals, Technology, and Applications; Vielstich, W.; Lamm, A.; Gasteiger, H. A., Eds.; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, U.K., 2003; Vol. 3, Part 3.
189. Ma, Q.; Chakraborty, D.; Faglioni, F.; Muller, R. P.; Goddard, W. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2246
190. Kaimal, T. N. B.; Vijayalaksmi, P.; Ramalinga, B.; Laxmi, A. A. US 6,342,626 B1, 2002.
191. Maresca, L. M. US Patent 4611033, 1986.
192. Parliment, T. H. US Patent 4618501, 1985.
193. Varadarajan, S.; Miller, D. J. Biotechnol. Prog. 1999, 15, 845
194. Larssen, S. H.; Johanssen, L.; Stoermer, F. C.; Storesund, H. J. FEBS Lett. 1973, 31, 39
195. Xu, Y.; Tao, Z.; Li, J.; Lei, L. Ind. Catal. 2008, 16, 65
196. Wang, H.; Xu, B.-Q. Appl. Catal., A 2004, 275, 247
197. Van Der Grift, C. J. G. Appl. Catal. 1990, 59, 275
198. Amada, Y.; Koso, S.; Nakagawa, Y.; Tomishige, K. ChemSusChem 2010, 3, 728
199. Zhang, Y.; Ma, L.; Yang, J. React. Func. Polym. 2004, 61, 101