Design and synthesis of a FlAsH-type Mg2+ fluorescent probe for specific protein labeling

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 6, 2014, Pages 2374-2381

  Fujii, Tomohiko ^a,b   Shindo, Yutaka ^a   Hotta, Kohji ^a   Citterio, Daniel ^a   Nishiyama, Shigeru ^a   Suzuki, Koji ^a   Oka, Kotaro ^a  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID SEQUENCE; BASE SEQUENCE; FLUORESCENT DYES; HELA CELLS; HUMANS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MAGNESIUM; MICROSCOPY, CONFOCAL; MOLECULAR IMAGING; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; PROTEINS; QUINAZOLINES; XANTHENES;

EID: 84894152162     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja410031n     Document Type: Article

References (42)

1. Matsuda, H.; Saigusa, A.; Irisawa, H. Nature 1987, 325, 156-9
2. Romani, A. M.; Scarpa, A. Front Biosci. 2000, 5, D720-34
3. Politi, H. C.; Preston, R. R. Neuroreport 2003, 14, 659-68
4. Gwanyanya, A.; Amuzescu, B.; Zakharov, S. I.; Macianskiene, R.; Sipido, K. R.; Bolotina, V. M.; Vereecke, J.; Mubagwa, K. J. Physiol. 2004, 559, 761-76
5. Rodriguez-Zavala, J. S.; Moreno-Sanchez, R. J. Biol. Chem. 1998, 273, 7850-5
6. Boska, M. D.; Welch, K. M.; Barker, P. B.; Nelson, J. A.; Schultz, L. Neurology 2002, 58, 1227-33
7. Yasui, M.; Kihira, T.; Ota, K. Neurotoxicology 1992, 13, 593-600
8. Keenan, D.; Romani, A.; Scarpa, A. FEBS Lett. 1996, 395, 241-4
9. Touyz, R.; Mercure, C.; Reudelhuber, T. Mol. Aspects Med. 2003, 24, 107-136
10. Sontia, B.; Touyz, R. M. Arch. Biochem. Biophys. 2007, 458, 33-9
11. Hashimoto, T.; Nishi, K.; Nagasao, J.; Tsuji, S.; Oyanagi, K. Brain Res. 2008, 1197, 143-51
12. Trapani, V.; Farruggia, G.; Marraccini, C.; Iotti, S.; Cittadini, A.; Wolf, F. I. Analyst 2010, 135, 1855-66
13. Komatsu, H.; Iwasawa, N.; Citterio, D.; Suzuki, Y.; Kubota, T.; Tokuno, K.; Kitamura, Y.; Oka, K.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16353-60
14. Zhou, H.; Clapham, D. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 15750-5
15. Jin, J.; Desai, B. N.; Navarro, B.; Donovan, A.; Andrews, N. C.; Clapham, D. E. Science 2008, 322, 756-60
16. Griffin, B. A.; Adams, S. R.; Tsien, R. Y. Science 1998, 281, 269-72
17. Adams, S. R.; Campbell, R. E.; Gross, L. A.; Martin, B. R.; Walkup, G. K.; Yao, Y.; Llopis, J.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6063-76
18. Bacci, J. P.; Kearney, A. M.; Van Vranken, D. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 9051-3
19. Adams, S. R.; Tsien, R. Y. Nat. Protoc. 2008, 3, 1527-34
20. Otten, P. A.; London, R. E.; Levy, L. A. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 203-12
21. Suzuki, Y.; Komatsu, H.; Ikeda, T.; Saito, N.; Araki, S.; Citterio, D.; Hisamoto, D.; Kitamura, Y.; Kubota, T.; Nakagawa, J.; Oka, K.; Suzuki, K. Anal. Chem. 2002, 74, 1423-8
22. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566
23. Nagano, T.; Yoshimura, T. Chem. Rev. 2002, 102, 1235-70
24. Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1052-1054
25. Urano, Y.; Kamiya, M.; Kanda, K.; Ueno, T.; Hirose, K.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4888-94
26. Martin, B. R.; Giepmans, B. N.; Adams, S. R.; Tsien, R. Y. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1308-14
27. Mottram, L. F.; Maddox, E.; Schwab, M.; Beaufils, F.; Peterson, B. R. Org. Lett. 2007, 9, 3741-4
28. Areephong, J.; Ruangsupapichart, N.; Thongpanchang, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3067-3070
29. Tour, O.; Adams, S. R.; Kerr, R. A.; Meijer, R. M.; Sejnowski, T. J.; Tsien, R. W.; Tsien, R. Y. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 423-31
30. Spagnuolo, C. C.; Vermeij, R. J.; Jares-Erijman, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12040-1
31. Ozawa, T.; Natori, Y.; Sako, Y.; Kuroiwa, H.; Kuroiwa, T.; Umezawa, Y. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 176-86
32. Brocard, J. B.; Rajdev, S.; Reynolds, I. J. Neuron 1993, 11, 751-7
33. Leyssens, A.; Nowicky, A. V.; Patterson, L.; Crompton, M.; Duchen, M. R. J. Physiol. 1996, 496, 111-28
34. Shindo, Y.; Fujii, T.; Komatsu, H.; Citterio, D.; Hotta, K.; Suzuki, K.; Oka, K. PLoS One 2011, 6, e23684
35. Kubota, T.; Shindo, Y.; Tokuno, K.; Komatsu, H.; Ogawa, H.; Kudo, S.; Kitamura, Y.; Suzuki, K.; Oka, K. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1744, 19-28
36. Shindo, Y.; Fujimoto, A.; Hotta, K.; Suzuki, K.; Oka, K. J. Neurosci. Res. 2010, 88, 3125-32
37. Yamanaka, R.; Shindo, Y.; Hotta, K.; Suzuki, K.; Oka, K. FEBS Lett. 2013, 587, 2643-8
38. Dong, X.; Han, J. H.; Heo, C. H.; Kim, H. M.; Liu, Z.; Cho, B. R. Anal. Chem. 2012, 84, 8110-3
39. Kim, H. M.; Jung, C.; Kim, B. R.; Jung, S. Y.; Hong, J. H.; Ko, Y. G.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3460-3
40. Romani, A. M. Arch. Biochem. Biophys. 2011, 512, 1-23
41. Wolf, F. I.; Trapani, V. Clin. Sci. (London) 2008, 114, 27-35
42. Li, F. Y.; Chaigne-Delalande, B.; Kanellopoulou, C.; Davis, J. C.; Matthews, H. F.; Douek, D. C.; Cohen, J. I.; Uzel, G.; Su, H. C.; Lenardo, M. J. Nature 2011, 475, 471-6 Technology