4,4′-diarylsulfanyl-2,2′,5,5′-tetraoxybiaryl derivatives as a water-soluble fluorescent dye

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 3, 2014, Pages 1068-1083

  Kamimura, Akio ^a   Nokubi, Tomomi ^a   Watanabe, Ryusuke ^a   Ishikawa, Mari ^a   Nasu, Kotaro ^a   Uno, Hidemitsu ^b   Sumimoto, Michinori ^c  

^a YAMAGUCHI UNIVERSITY GRADUATE SCHOOL OF MEDICINE   (Japan)

^b EHIME UNIVERSITY   (Japan)

^c YAMAGUCHI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORESCENT DYE; HYDROQUINONE DERIVATIVE; THIOL DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SOLUBILITY; SYNTHESIS;

FLUORESCENT DYES; HYDROQUINONES; MOLECULAR STRUCTURE; SOLUBILITY; SULFHYDRYL COMPOUNDS; WATER;

EID: 84893857825     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402522y     Document Type: Article

References (38)

1. Dsouza, R. N.; Pischel, U.; Nau, W. M. Chem. Rev. 2011, 111, 7941-7980
2. Recent review on flowcytometry: Jameson, L. P.; Smith, N. W.; Dzyuba, S. V. ACS Chem. Neurosci. 2012, 3, 807-819
3. Zeng, L.; Miller, E. W.; Pralle, A.; Isacoff, E. Y.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10-11
4. Dodani, S. C.; He, Q.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18020-18021
5. Domaille, D. W.; Zeng, L.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1194-1195
6. Nierth, A.; Kobiski, A. Y.; Nienhaus, G. U.; Jäschke, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2646-2654
7. Morgen, M. T.; Banchi, P.; Fahrni, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15906-15909
8. Cheng, T.; Xu, Y.; Zheng, S.; Qian, X.; Duan, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16160-16161
9. Urano, Y.; Kamiya, M.; Kanda, K.; Ueno, T.; Hirose, K.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4888-4894
10. Yoon, S.; Albers, A. E.; Wong, A. P.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16030-16031
11. Zheng, G.; Gao, Y.-M.; Li, W.-H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 129, 10616-10617
12. Bandichhor, R.; Petrescu, A. D.; Vespa, A.; Kier, A. B.; Schroeder, F.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10688-10689
13. Boyarskiy, V. P.; Belov, V. N.; Medda, R.; Hein, B.; Bossi, M.; Hell, S. W. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1784-1792
14. Liu, S.-R.; Wu, S.-P. Sens. Actuators, B 2012, 171-172, 1110-1116
15. Zhang, Y.; Gao, X.; Hardcastle, K.; Wang, B. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1377-1384
16. Badugu, R.; Lakowics, J. R.; Geddes, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3635-3641
17. Shults, M. D.; Pearce, D. A.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10591-10597
18. Bai, L.; Li, W.; Chen, J.; Bo, F.; Gao, B.; Liu, H.; Li, J.; Wu, Y.; Ba, X. Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 539-547
19. Koizumi, Y.; Seki, S.; Tsukuda, S.; Sakamoto, S.; Tagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9036-9037
20. Zhang, H.; Huang, X.; Li, L.; Zhang, G.; Hussain, I.; Li, Z.; Tan, B. Chem. Commun. 2012, 48, 567-569
21. Sun, J.; Yue, Y.; Wang, P.; He, H.; Jin, Y. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 908-913
22. Kim, E.; Park, S. B. Chem.-Asian J. 2009, 4, 1646
23. Kamimura, A.; Nokubi, T.; Nasu, K.; Takechi, Y.; Ishihara, Y.; Kato, K.; Noguchi, S.; Watanabe, M.; Shirai, M.; Sumimoto, M.; Uno, H. Chem. Lett. 2012, 41, 950-951
24. Hayashi, N.; Yoshitaka, T.; Ohnuma, T.; Higuchi, H.; Sako, K.; Uekasa, H. Org. Lett. 2007, 9, 5417
25. Bovicelli, P.; Antonioletti, R.; Onori, A.; Delogu, G.; Fabbri, D.; Dettori, M. A. Tetrahedron 2006, 62, 635
26. Hayashi, N.; Sakakibara, T.; Ohnuma, T.; Yoshino, J.; Higuchi, H. Heterocycles 2010, 80, 1227
27. Hayashi, N.; Ohnuma, T.; Saito, Y.; Higuchi, H.; Ninomiya, K. Tetrahedron 2009, 65, 3639
28. Anderson, J. C.; Denton, R. M.; Wilson, C. Org. Lett. 2005, 7, 123
29. Love, B. E.; Stewart, J. B.; Forrest, L. A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5050
30. Tanaka, T.; Mine, C.; Watarumi, S.; Fujioka, T.; Mihashi, K.; Zhang, Y.-J.; Kouno, I. J. Nat. Prod. 2002, 65, 158
31. Shii, T.; Miyamoto, M.; Matsuo, Y.; Tanaka, T.; Kouno, I. Chem. Pharm. Bull. 2011, 59, 1183
32. Matsuo, Y.; Li, Y.; Watarumi, S.; Tanaka, T.; Kouno, I. Tetrahedron 2011, 67, 2051
33. Nokubi, T.; Nasu, K.; Watanabe, R.; Kamimura, A. Chem. Lett. 2013, 42, 876-878
34. Wadumethrige, S. H.; Rathore, R. Org. Lett. 2008, 10, 5139
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
36. Peng, R.; Lin, L.; Wu, X.; Liu, X.; Feng, X. J. Org. Chem. 2013, 78, 11602
37. Thirumurugan, P.; Matosiuk, D.; Jozwiak, K. Chem. Rev. 2013, 103, 4905
38. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004