Quinones as dienophiles in the Diels-Alder reaction: History and applications in total synthesis

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 8, 2014, Pages 2056-2077

  Nawrat, Christopher C ^a   Moody, Christopher J ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

Diels Alder reaction; natural products; organic synthesis; quinones

Indexed keywords

CARBON-CARBON BOND; DIELS-ALDER REACTION; MOLECULAR COMPLEXITY; NATURAL PRODUCTS; ORGANIC SYNTHESIS; QUINONES; SIMULTANEOUS FORMATION; TOTAL SYNTHESIS;

CHEMICAL REACTIONS; CHEMISTRY;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84893838561     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201305908     Document Type: Review

References (171)

1. O. Diels, K. Alder, Liebigs Ann. Chem. 1928, 460, 98-122.
2. T. Zincke, W. Pfaffendorf, Liebigs Ann. Chem. 1912, 394, 3.
3. H. vonEuler, K. O. Josephson, Chem. Ber. 1920, 53, 822.
4. J. A. Berson, Tetrahedron 1992, 48, 3-17.
5. G. Stork, E. E. vanTamelen, L. J. Friedman, A. W. Burgstahler, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4501-4501
6. G. Stork, E. E. vanTamelen, L. J. Friedman, A. W. Burgstahler, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 384-392.
7. R. B. Woodward, R. B. Loftfield, J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 3167-3171.
8. R. B. Woodward, J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 3058-3059.
9. A. R. Todd, J. W. Cornforth, Biogr. Mem. Fellows R. Soc. 1981, 27, 628-695.
10. M. Gates, G. Tschudi, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1109-1110.
11. R. B. Woodward, F. Sondheimer, D. Taub, K. Heusler, W. M. McLamore, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4223-4251.
12. K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis, Angew. Chem. 2002, 114, 1742-1773
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1668-1698
14. H. B. Kagan, O. Riant, Chem. Rev. 1992, 92, 1007-1019
15. G. Brieger, J. N. Bennett, Chem. Rev. 1980, 80, 63-97.
16. W. Albrecht, Liebigs Ann. Chem. 1906, 348, 31.
17. L. F. Fieser, M. Fieser, Steroids, Reinhold, New York, 1959.
18. R. E. Beyler, L. H. Sarett, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1406-1411
19. R. E. Beyler, L. H. Sarett, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1397-1401
20. R. M. Lukes, G. I. Poos, L. H. Sarett, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1401-1405
21. L. H. Sarett, G. E. Arth, R. M. Lukes, R. E. Beyler, G. I. Poos, W. F. Johns, J. M. Constantin, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4974-4976
22. L. H. Sarett, R. M. Lukes, G. I. Poos, J. M. Robinson, R. E. Beyler, J. M. Vandegrift, G. E. Arth, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1393-1397.
23. R. A. Dickinson, R. Kubela, G. A. MacAlpine, Z. Stojanac, Z. Valenta, Can. J. Chem. 1972, 50, 2377-2380.
24. K. Heusler, P. Wieland, A. Wettstein, Helv. Chim. Acta 1959, 42, 1586-1603.
25. J. E. Cole, W. S. Johnson, P. A. Robins, J. Walker, J. Chem. Soc. 1962, 244-278.
26. A. J. Speziale, J. A. Stephens, Q. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 5011-5013.
27. R.B. Woodward, Ph.D. thesis, Massachusetts Institute of Technology 1937.
28. R. B. Woodward, K. Bloch, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2023-2024.
29. O. T. Benfey, P. J. T. Morris, Robert Burns Woodward: Architect and Artist in the World of Molecules, Chemical Heritage Foundation, Philadelphia, 2001.
30. W. F. Bruce, Org. Synth. 1937, 17, 43.
31. A. J. Birch, J. Chem. Soc. 1950, 2325-2326.
32. L. Ruzicka, P. A. Plattner, R. Aeschbacher, Helv. Chim. Acta 1938, 21, 866-872.
33. A. Butenandt, A. Wolff, Chem. Ber. 1935, 68, 2091-2094.
34. R. M. Lukes, G. I. Poos, R. E. Beyler, W. F. Johns, L. H. Sarett, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 1707-1712
35. G. I. Poos, G. E. Arth, R. E. Beyler, L. H. Sarett, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 422-429
36. L. H. Sarett, W. F. Johns, R. E. Beyler, R. M. Lukes, G. I. Poos, G. E. Arth, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2112-2118
37. G. E. Arth, G. I. Poos, R. M. Lukes, F. M. Robinson, W. F. Johns, M. Feurer, L. H. Sarett, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1715-1722
38. W. F. Johns, R. M. Lukes, L. H. Sarett, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 5026-5030
39. G. I. Poos, R. M. Lukes, G. E. Arth, L. H. Sarett, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 5031-5034
40. G. E. Arth, G. I. Poos, L. H. Sarett, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3834-3839
41. G. I. Poos, W. F. Johns, L. H. Sarett, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1026-1027.
42. Q.-Y. Hu, G. Zhou, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13708-13713.
43. P. Yates, P. E. Eaton, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4436-4437.
44. R. Robinson, J. M. Gulland, Mem. Proc.-Manchester Lit. Philos. Soc. 1925, 69, 79-86
45. J. M. Gulland, R. Robinson, J. Chem. Soc. 1923, 123, 980-998
46. J. M. Gulland, R. Robinson, J. Chem. Soc. 1923, 123, 998-1011.
47. M. Gates, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 228-234
48. M. Gates, G. Tschudi, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4839-4840
49. M. Gates, G. Tschudi, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1380-1393.
50. M. Gates, R. B. Woodward, W. F. Newhall, R. Künzli, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1141-1146.
51. N. S. Rajapaksa, M. A. McGowan, M. Rienzo, E. N. Jacobsen, Org. Lett. 2013, 15, 706-709.
52. G. A. Barcan, A. Patel, K. N. Houk, O. Kwon, Org. Lett. 2012, 14, 5388-5391
53. M. Yar, M. Arshad, M. N. Akhtar, S. A. Shahzad, I. U. Khan, Z. A. Khan, N. Ullah, I. Ninomiya, Eur. J. Org. Chem. 2012, 3, 26-31.
54. K. C. Nicolaou, E. J. Sorensen, Classics in Total Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 1996, pp. 55-64
55. T. Hudlický, J. W. Reed, The Way of Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp. 541-573
56. I. Fleming, in Selected Organic Syntheses: A Guidebook for Organic Chemists, Wiley, New York, 1972, pp. 214-220.
57. F.-E. Chen, J. Huang, Chem. Rev. 2005, 105, 4671-4706.
58. R. B. Woodward, F. E. Bader, H. Bickel, A. J. Frey, R. W. Kierstead, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2023-2025.
59. R. B. Woodward, F. E. Bader, H. Bickel, A. J. Frey, R. W. Kierstead, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2657-2657.
60. S. I. Sallay, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6762-6763.
61. J. D. White, Y. Choi, Org. Lett. 2000, 2, 2373-2376.
62. K. Mikami, Y. Motoyama, M. Terada, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2812-2820.
63. Y. Kishi, M. Aratani, T. Fukuyama, F. Nakatsubo, T. Goto, S. Inoue, H. Tanino, S. Sugiura, H. Kakoi, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9217-9219
64. Y. Kishi, T. Fukuyama, M. Aratani, F. Nakatsubo, T. Goto, S. Inoue, H. Tanino, S. Sugiura, H. Kakoi, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9219-9221
65. Y. Kishi, F. Nakatsubo, M. Aratani, T. Goto, S. Inoue, H. Kakoi, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 5129-5132
66. Y. Kishi, F. Nakatsubo, M. Aratani, T. Goto, S. Inoue, H. Kakoi, S. Sugiura, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 5127-5128.
67. A. S. Kende, T. J. Bentley, R. A. Mader, D. Ridge, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4332-4334.
68. K. Yamada, M. Suzuki, Y. Hayakawa, K. Aoki, H. Nakamura, H. Nagase, Y. Hirata, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8278-8280
69. Y. Inubushi, T. Kikuchi, T. Ibuka, K. Tanaka, I. Saji, K. Tokane, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 0, 1252-1253
70. W. R. Roush, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3599-3601
71. C. H. Lee, M. Westling, T. Livinghouse, A. C. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4089-4095
72. C.-K. Sha, R.-T. Chiu, C.-F. Yang, N.-T. Yao, W.-H. Tseng, F.-L. Liao, S.-L. Wang, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4130-4135
73. J. Cassayre, S. Z. Zard, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6072-6073
74. L. M. Kreis, E. M. Carreira, Angew. Chem. 2012, 124, 3492-3495
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3436-3439
76. B. M. Trost, A. S. Tasker, G. Ruther, A. Brandes, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 670-672
77. N. Uesaka, F. Saitoh, M. Mori, M. Shibasaki, K. Okamura, T. Date, J. Org. Chem. 1994, 59, 5633-5642.
78. E. J. Corey, R. L. Danheiser, S. Chandrasekaran, G. E. Keck, B. Gopalan, S. D. Larsen, P. Siret, J. L. Gras, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8034-8036
79. E. J. Corey, R. L. Danheiser, S. Chandrasekaran, P. Siret, G. E. Keck, J. L. Gras, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8031-8034.
80. A. Lang, Annu. Rev. Plant Physiol. 1970, 21, 537-570
81. S. Yamaguchi, Annu. Rev. Plant Biol. 2008, 59, 225-251.
82. V. Singh, B. Thomas, Tetrahedron 1998, 54, 3647-3692.
83. G. Mehta, A. V. Reddy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 756-757.
84. G. Mehta, A. N. Murthy, D. S. Reddy, A. V. Reddy, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3443-3452.
85. M. Y. Chu-Moyer, S. J. Danishefsky, G. K. Schulte, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11213-11228.
86. A. D. Rodríguez, C. Ramírez, Org. Lett. 2000, 2, 507-510
87. A. D. Rodríguez, C. Ramírez, I. I. Rodríguez, C. L. Barnes, J. Org. Chem. 2000, 65, 1390-1398.
88. A. D. Rodríguez, E. González, S. D. Huang, J. Org. Chem. 1998, 63, 7083-7091.
89. I. I. Rodríguez, Y.-P. Shi, O. J. García, A. D. Rodríguez, A. M. S. Mayer, J. A. Sánchez, E. Ortega-Barria, J. González, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1672-1680
90. A. D. Rodríguez, Tetrahedron 1995, 51, 4571-4618.
91. A. I. Kim, S. D. Rychnovsky, Angew. Chem. 2003, 115, 1305-1308
92. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1267-1270.
93. A. A. Boezio, E. R. Jarvo, B. M. Lawrence, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 2005, 117, 6200-6204
94. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6046-6050.
95. D. C. Harrowven, D. D. Pascoe, D. Demurtas, H. O. Bourne, Angew. Chem. 2005, 117, 1247-1248
96. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1221-1222.
97. N. Waizumi, A. R. Stankovic, V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13022-13023.
98. H. M. L. Davies, X. Dai, M. S. Long, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2485-2490.
99. J. Mulzer, Natural Product Synthesis II: Targets, Methods, Concepts, Springer-Verlag, Berlin and Heidelberg, 2005
100. M. Presset, Y. Coquerel, J. Rodriguez, Chem. Rev. 2013, 113, 525-595
101. S. P. Roche, J. A. Porco, Jr., Angew. Chem. 2011, 123, 4154-4179
102. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4068-4093.
103. K. C. Nicolaou, G. Vassilikogiannakis, W. Mägerlein, R. Kranich, Angew. Chem. 2001, 113, 2543-2547
104. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2482-2486.
105. C. D. Snyder, H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 227-231.
106. K. C. Nicolaou, G. Vassilikogiannakis, W. Mägerlein, R. Kranich, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5359-5371.
107. M. A. Forman, W. P. Dailey, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2761-2762.
108. T. J. Heckrodt, J. Mulzer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4680-4681.
109. T. J. Heckrodt, J. Mulzer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9538-9538.
110. G. Zanoni, M. Franzini, Angew. Chem. 2004, 116, 4942-4946
111. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4837-4841.
112. J. O. Karlsson, V. N. Nghi, L. D. Foland, H. W. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3392-3393
113. S. T. Perri, H. J. Dyke, H. W. Moore, J. Org. Chem. 1989, 54, 2032-2034.
114. H. M. L. Davies, A. M. Walji, Angew. Chem. 2005, 117, 1761-1763
115. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1733-1735
116. H. M. L. Davies, Q. Jin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10862-10863.
117. M. E. Layton, C. A. Morales, M. D. Shair, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 773-775
118. C. A. Morales, M. E. Layton, M. D. Shair, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 12036-12041.
119. X. Fu, M. B. Hossain, D. vanderHelm, F. J. Schmitz, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12125-12126.
120. E. Marsault, A. Toró, P. Nowak, P. Deslongchamps, Tetrahedron 2001, 57, 4243-4260.
121. G. Majetich, Y. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4979-4980
122. G. Majetich, Y. Zhang, X. Tian, J. E. Britton, Y. Li, R. Phillips, Tetrahedron 2011, 67, 10129-10146.
123. A. Parvez, M. I. Choudhary, F. Akhter, M. Noorwala, F. V. Mohammad, N. M. Hasan, T. Zamir, V. U. Ahmad, J. Org. Chem. 1992, 57, 4339-4340.
124. R. J. O'Brien, M. A. Lyle, D. E. Snider, Rev. Infect. Dis. 1987, 9, 519-530
125. R. N. Brogden, A. Fitton, Drugs 1994, 47, 983-1009.
126. S. Danishefsky, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 400-406.
127. S. A. Kozmin, M. T. Green, V. H. Rawal, J. Org. Chem. 1999, 64, 8045-8047.
128. M. Courchesne, P. Brassard, J. Nat. Prod. 1993, 56, 722-730.
129. A. J. Birch, J. S. Hill, J. Chem. Soc. C 1966, 419-424.
130. A. Bryskier, Antimicrobial Agents: Antibacterials and Antifungals, ASM Press, Washington, DC, 2005.
131. H. Iio, H. Nagaoka, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7965-7967
132. Y. Kishi, Pure Appl. Chem. 1981, 53, 1163-1180
133. H. Nagaoka, Y. Kishi, Tetrahedron 1981, 37, 3873-3888.
134. C. C. Nawrat, W. Lewis, C. J. Moody, J. Org. Chem. 2011, 76, 7872-7881
135. C. C. Nawrat, L. I. Palmer, A. J. Blake, C. J. Moody, J. Org. Chem. 2013, 78, 5587-5603
136. C. A. Kuttruff, S. Geiger, M. Cakmak, P. Mayer, D. Trauner, Org. Lett. 2012, 14, 1070-1073
137. S. Rasapalli, G. Jarugumilli, G. R. Yarrapothu, J. A. Golen, A. L. Rheingold, Org. Lett. 2013, 15, 1736-1739
138. S. Rasapalli, G. Jarugumilli, G. R. Yarrapothu, J. A. Golen, A. L. Rheingold, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2615-2618.
139. C. C. Nawrat, C. J. Moody, Org. Lett. 2012, 14, 1484-1487.
140. J. Banville, J. L. Grandmaison, G. Lang, P. Brassard, Can. J. Chem. 1974, 52, 80-87
141. B. A. Pearlman, J. M. McNamara, I. Hasan, S. Hatakeyama, H. Sekizaki, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4248-4251
142. J. Savard, P. Brassard, Tetrahedron 1984, 40, 3455-3464
143. L. Boisvert, P. Brassard, J. Org. Chem. 1988, 53, 4052-4059
144. M. Blouin, M. C. Beland, P. Brassard, J. Org. Chem. 1990, 55, 1466-1471
145. M. E. Botha, R. G. F. Giles, S. C. Yorke, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 85-88
146. J. R. Grunwell, A. Karipides, C. T. Wigal, S. W. Heinzman, J. Parlow, J. A. Surso, L. Clayton, F. J. Fleitz, M. Daffner, J. E. Stevens, J. Org. Chem. 1991, 56, 91-95
147. A. B. Smith III, J. P. Sestelo, P. G. Dormer, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10755-10756.
148. S. C. NúñezMontoya, A. M. Agnese, J. L. Cabrera, J. Nat. Prod. 2006, 69, 801-803.
149. I. Fernández, L. Comini, A. Nigra, S. Núñez, B. R. Vittar, J. Cabrera, V. A. Rivarola, Biocell 2009, 33, A 266
150. L. R. Comini, S. C. Montoya, P. L. Paez, G. A. Arguello, I. Albesa, J. L. Cabrera, J. Photochem. Photobiol. B 2011, 102, 108-114.
151. E. E. Podlesny, M. C. Kozlowski, J. Org. Chem. 2013, 78, 466-476
152. E. E. Podlesny, M. C. Kozlowski, Org. Lett. 2012, 14, 1408-1411.
153. A. G. Myers, D. A. Kummer, D. Li, E. Hecker, A. Dion, P. M. Wright, WO2010126607A2, 2010.
154. J. D. Brubaker, A. G. Myers, Org. Lett. 2007, 9, 3523-3525
155. D. A. Kummer, D. Li, A. Dion, A. G. Myers, Chem. Sci. 2011, 2, 1710-1718.
156. J. C. Barborak, L. Watts, R. Pettit, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1328-1329
157. L. A. Paquette, R. F. Davis, D. R. James, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 1615-1618.
158. P. E. Eaton, Y. S. Or, S. J. Branca, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2134-2136.
159. H. Konno, K. Ogasawara, Synthesis 1999, 1135-1140.
160. A. Ichihara, Synthesis 1987, 207-222.
161. K. Alder, F. H. Flock, H. Beumling, Chem. Ber. 1960, 93, 1896-1899.
162. P. A. Grieco, N. Abood, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 410-412.
163. P. Magnus, P. M. Cairns, J. Moursounidis, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2469-2471.
164. G. Stork, A. A. Hagedorn, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3609-3611.
165. P. E. Eaton, T. W. Cole, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3157-3158
166. M. Bliese, J. Tsanaktsidis, Aust. J. Chem. 1997, 50, 189-192
167. P. E. Eaton, N. Nordari, J. Tsanaktsidis, S. P. Upadhyaya, Synthesis 1995, 501-502.
168. L. Brener, J. S. McKennis, R. Pettit, Org. Synth. 1988, Coll. Vol.VI, 1002-1003
169. R. Pettit, J. Henery, Org. Synth. 1988, Coll. Vol.VI, 310-311.
170. K.-W. Shen, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3064-3066
171. E. L. Allred, B. R. Beck, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 437-440.