Direct imine acylation for molecular diversity in heterocyclic synthesis

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 3, 2014, Pages 1368-1376

  Unsworth, William P ^a   Coulthard, Graeme ^a   Kitsiou, Christiana ^a   Taylor, Richard J K ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYLATION; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; IMINES; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHOROUS ACIDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84893835483     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402768r     Document Type: Article

References (50)

1. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Katritzky, A. R., Ramsden, C. A., Scriven, E. F. V., Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier: Oxford, U.K., 2008, and references therein.
2. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893
3. Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964
4. Morton, D.; Leach, S.; Cordier, C.; Warriner, S.; Nelson, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 104
5. Granger, B. A.; Kaneda, K.; Martin, S. F. Org. Lett. 2011, 13, 4542
6. Pitt, W. R.; Parry, D. M.; Perry, B. G.; Groom, C. R. J. Med. Chem. 2009, 52, 2952
7. Speckamp, W. N.; Moolenaar, M. J. Tetrahedron 2000, 56, 3817
8. Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Tetrahedron 1985, 41, 4367
9. Maryanoff, B. E.; Zhang, H.-C.; Cohen, J. H.; Turchi, I. J.; Maryanoff, C. A. Chem. Rev. 2004, 104, 1431
10. James, T. C.; Judd, C. W. J. Chem. Soc., Trans. 1914, 105, 1427
11. Böhme, H.; Hartke, K. Chem. Ber. 1963, 96, 600
12. Wang, H.; Ganesan, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4327
13. Wang, H.; Ganesan, A. Org. Lett. 1999, 1, 1647
14. Naito, T.; Miyata, O.; Ninomiya, I. Chem. Commun. 1979, 517
15. Imase, H.; Noguchi, K.; Hirano, M.; Tanaka, K. Org. Lett. 2008, 10, 3563
16. Nelson, D. A. J. Org. Chem. 1972, 37, 1447
17. Ziegler, E.; Hanus, H. D. Monatsh. Chem. 1965, 96, 411
18. Ziegler, E.; Kollenz, G.; Kappe, T. Monatsh. Chem. 1968, 99, 804
19. Sieck, O.; Ehwald, M.; Liebscher, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 663
20. Chen, Z.; Hu, G.; Li, D.; Chen, J.; Li, Y.; Zhou, H.; Xie, Y. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2351
21. Johannes, K.; Martens, J. Tetrahedron 2010, 66, 242
22. Castagnoli, N. J. Org. Chem. 1969, 34, 3187
23. Kametani, T.; Higa, T.; Chu Van, L.; Ihara, M.; Koizumi, M.; Fukumoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6186
24. Strumberg, D.; Pommier, Y.; Paull, K.; Jayaraman, M.; Nagafuji, P.; Cushman, M. J. Med. Chem. 1999, 42, 446
25. Pin, F.; Comesse, S.; Daïch, A. Tetrahedron 2011, 67, 5564
26. Unsworth, W. P.; Kitsiou, C.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2013, 15, 258
27. Unsworth, W. P.; Gallagher, K. A.; Jean, M.; Schmidt, J. P.; Diorazio, L. J.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2013, 15, 262
28. Wissmann, H.; Kleiner, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 1980, 19, 133
29. Cayley, A. N.; Gallagher, K. A.; Ménard-Moyon, C.; Schmidt, J. P.; Diorazio, L. J.; Taylor, R. J. K. Synthesis 2008, 3846
30. Cayley, A. N.; Cox, R. J.; Ménard-Moyon, C.; Schmidt, J. P.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6556
31. Schöpf, C.; Komzak, A.; Braun, F.; Jacobi, E.; Bormuth, M.-L.; Bullnheimer, M.; Hagel, I. Liebigs Ann. Chem. 1948, 559, 1
32. Reid, M.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4181
33. Schmidt, J. P.; Beltrán-Rodil, S.; Cox, R. J.; McAllister, G. D.; Reid, M.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2007, 9, 4041
34. Ohno, K.; Ueki, T.; Fushikida, K.; Okita, T.; Komori, S.; Tazawa, Y.; Kumakura, Y.; Izakura, K. PCT Int. Appl. WO2013061973 A1 20130502, 2013.
35. Sieck, O.; Ehwald, M.; Liebscher, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 663
36. Johnson, M. R.; Fazio, M. J.; Ward, D. L.; Sousa, L. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 494
37. Verma, A.; Saraf, S. K. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 897
38. Herlé, B.; Wanner, M. J.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 8907
39. Cao, M.; Muganga, R.; Tits, M.; Angenot, L.; Frederich, M. Planta Med. 2011, 77, 2050
40. Iwasa, K.; Gupta, Y. P.; Cushman, M. J. Org. Chem. 1981, 46, 4744
41. Negoro, T.; Murata, M.; Ueda, S.; Fujitani, B.; Ono, Y.; Kuromiya, A.; Komiya, M.; Suzuki, K.; Matsumoto, J. J. Med. Chem. 1998, 41, 4118
42. Rathelot, P.; Vanelle, P.; Gasquet, M.; Delmas, F.; Crozet, M. P.; Timon-David, P.; Maldonado, J. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 503
43. Movassaghi, M.; Hill, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 3485
44. Lal, B.; Gangopadhyay, A. K.; Rajagopalan, R.; Vasantrao Ghate, A. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 2061
45. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Cozzi, P. G. J. Org. Chem. 1992, 57, 4155
46. Prabhu, K. R.; Pillarsetty, N.; Gali, H.; Katti, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1554
47. Smith, A. B.; Toder, B. H.; Branca, S. J.; Dieter, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1996
48. Shrout, D. P.; Lightner, D. A. Synthesis 1990, 1062
49. Mitchell, J. P.; Pitt, G.; Draffan, A. G.; Mayes, P. A.; Andrau, L.; Anderson, K. Patent WO2011/094823 A1, 2011.
50. Wardrop, D. J.; Yermolina, M. V.; Bowen, E. G. Synthesis 2012, 1199