Design, synthesis and evaluation of N6-substituted 2-aminoadenosine-5′-N-methylcarboxamides as A3 adenosine receptor agonists

MedChemComm

Volumn 5, Issue 2, 2014, Pages 192-196

  Devine, Shane M ^a   May, Lauren T ^a   Scammells, Peter J ^a  

^a MONASH UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AMINOADENOSINE 5' N METHYLCARBOXAMIDE DERIVATIVE; 2 [4 (2 CARBOXYETHYL)PHENETHYLAMINO]ADENOSINE 5' (N ETHYLCARBOXAMIDE); 6 N (3 IODOBENZYL)ADENOSINE 5' N METHYLCARBOXAMIDE; ADENOSINE 5' (N ETHYLCARBOXAMIDE); ADENOSINE A3 RECEPTOR AGONIST; AMIDE; AMINO N6 (3 CHLOROBENZYL)ADENOSINE 5' N METHYLCARBOXAMIDE; CYCLIC AMP; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CONTROLLED STUDY; DRUG DESIGN; DRUG IDENTIFICATION; DRUG MECHANISM; DRUG POTENCY; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 84893305943     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3md00364g     Document Type: Article

References (20)

1. J.-F. Chen H. K. Eltzschig B. B. Fredholm Nat. Rev. Drug Discovery 2013 12 265 286
2. S. A. Hutchinson P. J. Scammells Curr. Pharm. Des. 2004 10 2021 2039
3. S. L. Cheong S. Federico G. Venkatesan A. L. Mandel Y.-M. Shao S. Moro G. Spalluto G. Pastorin Med. Res. Rev. 2011 33 235 335
4. Z.-G. Gao K. A. Jacobson Expert Opin. Emerging Drugs 2011 16 597 602
5. T. C. Wan Z. D. Ge A. Tampo Y. Mio M. W. Bienengraeber W. R. Tracey G. J. Gross W. M. Kwok J. A. Auchampach J. Pharmacol. Exp. Ther. 2007 324 234 243
6. D. van der Hoeven T. C. Wan J. A. Auchampach Mol. Pharmacol. 2008 74 685 696
7. B. Wu E. Y. T. Chien C. D. Mol G. Fenalti W. Liu V. Katritch R. Abagyan A. Brooun P. Wells F. C. Bi D. J. Hamel P. Kuhn T. M. Handel V. Cherezov R. C. Stevens Science 2010 330 1066 1071
8. E. Y. T. Chien W. Liu Q. Zhao V. Katritch G. W. Han M. A. Hanson L. Shi A. H. Newman J. A. Javitch V. Cherezov R. C. Stevens Science 2010 330 1091 1095
9. T. Warne M. J. Serrano-Vega J. G. Baker R. Moukhametzianov P. C. Edwards R. Henderson A. G. W. Leslie C. G. Tate G. F. X. Schertler Nature 2008 454 486 491
10. V. Cherezov D. M. Rosenbaum M. A. Hanson S. G. F. Rasmussen F. S. Thian T. S. Kobilka H.-J. Choi P. Kuhn W. I. Weis B. K. Kobilka R. C. Stevens Science 2007 318 1258 1265
11. V.-P. Jaakola M. T. Griffith M. A. Hanson V. Cherezov E. Y. T. Chien J. R. Lane A. P. Ijzerman R. C. Stevens Science 2008 322 1211 1217
12. N. E. Hausler S. M. Devine F. M. McRobb L. Warfe C. W. Pouton J. M. Haynes S. E. Bottle P. J. White P. J. Scammells J. Med. Chem. 2012 55 3521 3534
13. F. Xu H. Wu V. Katritch G. W. Han K. A. Jacobson Z.-G. Gao V. Cherezov R. C. Stevens Science 2011 332 322 327
14. A. J. Hutchison M. Williams R. de Jesus R. Yokoyama H. H. Oei G. R. Ghai R. L. Webb H. C. Zoganas G. A. Stone M. F. Jarvis J. Med. Chem. 1990 33 1919 1924
15. K. P. Garnock-Jones M. P. Curran Am. J. Cardiovasc. Drugs 2010 10 65 71
16. C. E. Müller K. A. Jacobson Biochim. Biophys. Acta 2011 1808 1290 1308
17. M. de Lera Ruiz Y.-H. Lim J. Zheng J. Med. Chem. 2013 10.1021/jm4011669
18. M. Ohno Z.-G. Gao P. Van Rompaey S. Tchilibon S.-K. Kim B. A. Harris A. S. Gross H. T. Duong S. Van Calenbergh K. A. Jacobson Bioorg. Med. Chem. 2004 12 2995 3007
19. R. C. Foitzik S. M. Devine N. E. Hausler P. J. Scammells Tetrahedron 2009 65 8851 8857
20. S. M. Devine P. J. Scammells Eur. J. Org. Chem. 2011 1092 1098