A heteroleptic bis(tridentate) ruthenium(II) platform featuring an anionic 1,2,3-triazolate-based ligand for application in the dye-sensitized solar cell

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 3, 2014, Pages 1637-1645

  Sinn, Stephan ^a   Schulze, Benjamin ^a   Friebe, Christian ^a   Brown, Douglas G ^b   Jäger, Michael ^a   Kübel, Joachim ^a,d   Dietzek, Benjamin ^a,d   Berlinguette, Curtis P ^b,c   Schubert, Ulrich S ^a  

^a FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

^b UNIVERSITY OF CALGARY   (Canada)

^c UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

^d LEIBNIZ INSTITUTE OF PHOTONIC TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84893254125     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic402701v     Document Type: Article

References (69)

1. O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737
2. Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595
3. Yella, A.; Lee, H.-W.; Tsao, H. N.; Yi, C.; Chandiran, A. K.; Nazeeruddin, M. K.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Science 2011, 334, 629
4. Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613
5. Chiba, Y.; Islam, A.; Watanabe, Y.; Komiya, R.; Koide, N.; Han, L. Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45, L638
6. Reynal, A.; Palomares, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 4509
7. Han, L.; Islam, A.; Chen, H.; Malapaka, C.; Chiranjeevi, B.; Zhang, S.; Yang, X.; Yanagida, M. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6057
8. Nour-Mohhamadi, F.; Nguyen, S. D.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A.; Lund, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22413
9. Nguyen, P. T.; Degn, R.; Nguyen, H. T.; Lund, T. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 1939
10. Bessho, T.; Yoneda, E.; Yum, J.-H.; Guglielmi, M.; Tavernelli, I.; Imai, H.; Rothlisberger, U.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5930
11. Wadman, S. H.; Kroon, J. M.; Bakker, K.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Chem. Commun. 2007, 1907
12. Robson, K. C. D.; Koivisto, B. D.; Yella, A.; Sporinova, B.; Nazeeruddin, M. K.; Baumgartner, T.; Grätzel, M.; Berlinguette, C. P. Inorg. Chem. 2011, 50, 5494
13. Pogozhev, D. V.; Bezdek, M. J.; Schauer, P. A.; Berlinguette, C. P. Inorg. Chem. 2013, 52, 3001
14. Bomben, P. G.; Gordon, T. J.; Schott, E.; Berlinguette, C. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10682
15. Kisserwan, H.; Ghaddar, T. H. Dalton Trans. 2011, 40, 3877
16. Schulze, B.; Brown, D. G.; Robson, K. C. D.; Friebe, C.; Jäger, M.; Birckner, E.; Berlinguette, C. P.; Schubert, U. S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 14171
17. Dragonetti, C.; Colombo, A.; Magni, M.; Mussini, P.; Nisic, F.; Roberto, D.; Ugo, R.; Valore, A.; Valsecchi, A.; Salvatori, P.; Lobello, M. G.; De Angelis, F. Inorg. Chem. 2013, 52, 10723
18. Hsu, C.-W.; Ho, S.-T.; Wu, K.-L.; Chi, Y.; Liu, S.-H.; Chou, P.-T. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7549
19. Yeh, H.-H.; Ho, S.-T.; Chi, Y.; Clifford, J. N.; Palomares, E.; Liu, S.-H.; Chou, P.-T. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 7681
20. Wang, S.-W.; Wu, K.-L.; Ghadiri, E.; Lobello, M. G.; Ho, S.-T.; Chi, Y.; Moser, J.-E.; De Angelis, F.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Chem. Sci. 2013, 4, 2423
21. Wu, K.-L.; Li, C.-H.; Chi, Y.; Clifford, J. N.; Cabau, L.; Palomares, E.; Cheng, Y.-M.; Pan, H.-A.; Chou, P.-T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7488
22. Wu, K.-L.; Hsu, H.-C.; Chen, K.; Chi, Y.; Chung, M.-W.; Liu, W.-H.; Chou, P.-T. Chem. Commun. 2010, 46, 5124
23. Chou, C.-C.; Wu, K.-L.; Chi, Y.; Hu, W.-P.; Yu, S. J.; Lee, G.-H.; Lin, C.-L.; Chou, P.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2054
24. Bomben, P. G.; Robson, K. C. D.; Koivisto, B. D.; Berlinguette, C. P. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1438
25. Wang, M.; Moon, S.-J.; Zhou, D.; Le Formal, F.; Cevey-Ha, N.-L.; Humphry-Baker, R.; Grätzel, C.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1821
26. Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J. E.; Nazeeruddin, M. K.; Sekiguchi, T.; Grätzel, M. Nat. Mater. 2003, 2, 402
27. Zakeeruddin, S. M.; Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Péchy, P.; Quagliotto, P.; Barolo, C.; Viscardi, G.; Grätzel, M. Langmuir 2002, 18, 952
28. Crowley, J. D.; McMorran, D. A. In Topics in Heterocyclic Chemistry: Click Triazoles; Košmrlj, J., Ed.; Springer: Berlin Heidelberg, 2012; Vol. 28, p 31.
29. Struthers, H.; Mindt, T. L.; Schibli, R. Dalton Trans. 2010, 39, 675
30. Schulze, B.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev., in press, DOI: 10.1039/c3cs60386e.
31. Duati, M.; Tasca, S.; Lynch, F. C.; Bohlen, H.; Vos, J. G.; Stagni, S.; Ward, M. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 8377
32. Kalisiak, J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2008, 10, 3171
33. Loren, J. C.; Krasiński, A.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Synlett 2005, 2847
34. Schulze, B.; Escudero, D.; Friebe, C.; Siebert, R.; Görls, H.; Sinn, S.; Thomas, M.; Mai, S.; Popp, J.; Dietzek, B.; González, L.; Schubert, U. S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4010
35. Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Liska, P.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8981
36. Benkö, G.; Kallioinen, J.; Myllyperkiö, P.; Trif, F.; Korppi-Tommola, J. E. I.; Yartsev, A. P.; Sundström, V. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2862
37. Clifford, J. N.; Palomares, E.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M.; Durrant, J. R. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6561
38. Jeon, J.; Goddard, W. A., III; Kim, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2431
39. Schulze, B.; Friebe, C.; Hager, M. D.; Winter, A.; Hoogenboom, R.; Görls, H.; Schubert, U. S. Dalton Trans. 2009, 787
40. Duati, M.; Fanni, S.; Vos, J. G. Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 68
41. Buchanan, B. E.; Vos, J. G.; Kaneko, M.; van der Putten, W. J. M.; Kelly, J. M.; Hage, R.; de Graaff, R. A. G.; Prins, R.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2425
42. Amini, A.; Harriman, A.; Mayeux, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 1157
43. Listorti, A.; O'Regan, B.; Durrant, J. R. Chem. Mater. 2011, 23, 3381
44. Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Joule, J. A.; Zhdankin, V. V. In Handbook of Heterocyclic Chemistry, 3 rd ed; Elsevier: Amsterdam, 2010; p 473.
45. Lancaster, K. M.; Gerken, J. B.; Durrell, A. C.; Palmer, J. H.; Gray, H. B. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1803
46. Thompson, D. W.; Ito, A.; Meyer, T. J. Pure Appl. Chem. 2013, 85, 1257
47. Boschloo, G.; Gibson, E. A.; Hagfeldt, A. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 3016
48. Abrahamsson, M.; Jäger, M.; Österman, T.; Eriksson, L.; Persson, P.; Becker, H.-C.; Johansson, O.; Hammarström, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12616
49. Pavlishchuk, V. V.; Addison, A. W. Inorg. Chim. Acta 2000, 298, 97
50. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877
51. Bomben, P. G.; Borau-Garcia, J.; Berlinguette, C. P. Chem. Commun. 2012, 48, 5599
52. Lee, K.-M.; Suryanarayanan, V.; Ho, K.-C.; Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 1426
53. Fabregat-Santiago, F.; Bisquert, J.; Garcia-Belmonte, G.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2005, 87, 117
54. Bisquert, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 5360
55. Bisquert, J.; Fabregat-Santiago, F. In Dye-sensitized Solar Cells, 1 st ed.; Kalyanasundaram, K., Ed.; EPFL Press: Lausanne, 2010; p 457.
56. Fabregat-Santiago, F.; Garcia-Belmonte, G.; Mora-Seró, I.; Bisquert, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 9083
57. Yu, Z.; Vlachopoulos, N.; Gorlov, M.; Kloo, L. Dalton Trans. 2011, 40, 10289
58. Hamann, T. W. Dalton Trans. 2012, 41, 3111
59. Klahr, B. M.; Hamann, T. W. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 14040
60. Shin, Y.; Fryxell, G. E.; Johnson, C. A., II; Haley, M. M. Chem. Mater. 2008, 20, 981
61. Britton, H. T. S.; Robinson, R. A. J. Chem. Soc. 1931, 1456
62. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
63. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
64. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151
65. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253
66. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J., Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
67. O'Boyle, N. M.; Tenderholt, A. L.; Langner, K. M. J. Comput. Chem. 2008, 29, 839
68. Timokhin, B. V.; Golubin, A. I.; Vysotskaya, O. V.; Kron, V. A.; Oparina, L. A.; Gusarova, N. K.; Trofimov, B. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 981
69. Bomben, P. G.; Thériault, K. D.; Berlinguette, C. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1806