Role of the acceptor in tuning the properties of metal [M(II) = Ni, Pd, Pt] dithiolato/dithione (donor/acceptor) second-order nonlinear chromophores: Combined experimental and theoretical studies

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 2, 2014, Pages 1170-1183

  Espa, Davide ^a   Pilia, Luca ^a   Makedonas, Christodoulos ^b   Marchiò, Luciano ^c   Mercuri, M Laura ^a   Serpe, Angela ^a   Barsella, Alberto ^d   Fort, Alain ^d   Mitsopoulou, Christiana A ^b   Deplano, Paola ^a  

^a UNIVERSITY OF CAGLIARI   (Italy)

^b UNIVERSITY OF ATHENS   (Greece)

^c UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

^d INSTITUT DE PHYSIQUE ET CHIMIE DES MATÉRIAUX DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84892729007     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic402738b     Document Type: Article

References (76)

1. McNamara, W. R.; Han, Z.; Yin, C.-J.; Brennessel, W. W.; Holland, P. L.; Eisenberg, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 15594
2. Chang, C. C.; Pfenning, B.; Bocarsly, A. B. Coord. Chem. Rev. 2001, 211, 195
3. Zhang, J.; Du, P.; Schneider, J.; Jarosz, P.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 772
4. Dalgleish, S.; Labram, J. G.; Li, Z.; Wang, J.; McNeil, C. R.; Anthopoulos, T. D.; Greenham, N.; Robertson, N. J. Mater. Chem. 2011, 21, 15422
5. Cariati, E.; Pizzotti, M.; Roberto, D.; Tessore, F.; Ugo, R. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1210-1233
6. Di Bella, S.; Dragonetti, C.; Pizzotti, M.; Roberto, D.; Tessore, F.; Ugo, R. In Molecular Organometallic Materials for Optics-Topics in Organometallic Chemistry; Le Bozec, H.; Guerchais, V., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 2010; Vol. 28, pp 1 - 55.
7. Deplano, P.; Mercuri, M. L.; Serpe, A.; Pilia, L. Structure and Properties of d8 -Metal Dithiolene Complexes. In The chemistry of metal enolates; Zabicky, J., Ed.; Wiley & Sons, Ltd.: New York, 2009; Chapter 16, pp 879-928.
8. Deplano, P.; Pilia, L.; Espa, D.; Mercuri, M. L.; Serpe, A. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1434
9. Chen, C. T.; Liao, S. Y.; Lin, K. J.; Lai, L. L. Adv. Mater. 1998, 3, 335
10. Bigoli, F.; Chen, C. T.; Deplano, P.; Mercuri, M. L.; Pellinghelli, M. A.; Pilia, L.; Pintus, G.; Serpe, A.; Trogu, E. F. Chem. Commun. 2001, 2246
11. Curreli, S.; Deplano, P.; Faulmann, C.; Ienco, A.; Mealli, C.; Mercuri, M. L.; Pilia, L.; Pintus, G.; Serpe, A.; Trogu, E. F. Inorg. Chem. 2004, 43, 5069
12. Pilia, L.; Espa, D.; Barsella, A.; Fort, A.; Mitsopoulou, C. A.; Marchiò, L.; Mercuri, M. L.; Serpe, A.; Makedonas, C.; Deplano, P. Inorg. Chem. 2011, 50, 10015
13. Isaksson, R.; Lijefors, T.; Sandstrom, J. J. Chem. Res. Miniprint 1981, 664
14. Espa, D.; Pilia, L.; Marchiò, L.; Mercuri, M. L.; Serpe, A.; Barsella, A.; Fort, A.; Dalgleish, S.; Robertson, N.; Deplano, P. Inorg. Chem. 2011, 50, 2058
15. Espa, D.; Pilia, L.; Marchiò, L.; Artizzu, F.; Mercuri, M. L.; Serpe, A.; Simão, D.; Almeida, M.; Pizzotti, M.; Tessore, F.; Deplano, P. Dalton Trans. 2012, 41, 3485
16. SMART (control) and SAINT (integration) software for CCD systems; Bruker AXS: Madison, WI, 1994.
17. Area-Detector Absorption Correction; Siemens Industrial Automation, Inc.: Madison, WI, 1996.
18. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. SIR97: a new tool for crystal structure determination and refinement J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115
19. Burla, M. C.; Caliandro, R.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; De Caro, L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. SIR2004: an improved tool for crystal structure determination and refinement J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381
20. Sheldrick, G. M. SHELX97. Programs for Crystal Structure Analysis, Release 97-2; University of Göttingen: Germany, 1997.
21. Farrugia, L. J. WinGX suite for small-molecule single-crystal crystallography J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837
22. Farrugia, L. J. ORTEP-3 for Windows-a version of ORTEP-III with a Graphical User Interface (GUI) J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 568
23. Macrae, C. F.; Bruno, I. J.; Chisholm, J. A.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Rodriguez-Monge, L.; Taylor, R.; van de Streek, J.; Wood, P. A. Mercury CSD 2.0-new features for the visualization and investigation of crystal structures J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466
24. Spackman, M. A.; Jayatilaka, D. CrystEngComm 2009, 11, 19
25. Wolff, S. K.; Grimwood, D. J.; McKinnon, J. J.; Turner, M. J.; Jayatilaka, D.; Spackman, M. A. CrystalExplorer; University of Western Australia: Perth, 2012.
26. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, 1989.
27. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH Verlag GmbH: Weinheim, 2000.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
29. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
30. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
31. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
32. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639
33. Woon, D. E.; Dunning, J. T. H. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358
34. Andra, D.; Häußermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuß, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
35. Dolg, M.; Wetig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866
36. Figgen, D.; Peterson, K. A.; Dolg, M.; Stoll, H. J. Chem. Phys. 2009, 130, 164108
37. Martin, J. M. L.; Sunderman, A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3408
38. Peterson, K. A.; Figgen, D.; Dolg, M.; Stoll, H. J. Chem. Phys. 2007, 126, 124101
39. Gorelsky, S. I. AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis, revision 6.60; University of Ottawa: Ottawa, Canada, 2012; http://www.sg-chem.net/.
40. Gorelsky, S. I.; Lever, A. B. P. J. Organomet. Chem. 2001, 635, 187
41. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
42. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
43. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218
44. Gorelsky, S. I. SWizard program, revision 4.6; http://www.sg-chem.net/.
45. Willets, A.; Rice, J. E.; Burland, D. M. J. Chem. Phys. 1992, 97, 7590
46. Reis, H. J. Chem. Phys. 2006, 125, 014506
47. Zhurko, G. A.; Zhurko, D. A. ChemCraft, Tool for treatment of the chemical data, version 1.6; www.chemcraftprog.com.
48. Mercury, Version 3.0.1; Cambridge Crystallographic Data Center: Cambridge, 2011.
49. Espa, D.; Pilia, L.; Marchiò, L.; Mercuri, M. L.; Serpe, A.; Sessini, E.; Deplano, P. Dalton Trans. 2013, 42, 12429
50. Bigoli, F.; Deplano, P.; Mercuri, M. L.; Pellinghelli, M. A.; Pilia, L.; Pintus, G.; Serpe, A.; Trogu, E. F. Inorg. Chem. 2002, 41, 5241
51. Deplano, P.; Mercuri, M. L.; Marchiò, L.; Pilia, L.; Salidu, M.; Serpe, A.; Congiu, F.; Sanna, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1829
52. Cummings, S. D.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1949
53. Cummings, S. D.; Cheng, L.-T.; Eisenberg, R. Chem. Mater. 1997, 9, 440
54. Base, K.; Tierney, M. T.; Fort, A.; Muller, J.; Grinstaff, M. W. Inorg. Chem. 1999, 38, 287
55. Mitsopoulou, C. A. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1448
56. Wang, C. C.; Wu, W. C.; Lee, G. H.; Chen, C. T. J. Chin. Chem. Soc.-Taip. 2002, 49, 805
57. Serpe, A.; Mercuri, M. L.; Pilia, L.; Deplano, P. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1200
58. Serpe, A.; Bigoli, F.; Cabras, M. C.; Deplano, P.; Fornasiero, P.; Graziani, M.; Mercuri, M. L.; Montini, T.; Pilia, L.; Trogu, E. F. Chem. Commun. 2005, 1040
59. Bigoli, F.; Angela Pellinghelli, M.; Deplano, P.; Laura Mercuri, M.; Pintus, G.; Serpe, A.; F. Trogu, E. Chem. Commun. 1998, 2351
60. Cau, L.; Deplano, P.; Marchio, L.; Mercuri, M. L.; Pilia, L.; Serpe, A.; Trogu, E. F. Dalton Trans. 2003, 1969
61. Bigoli, F.; Cabras, M. C.; Deplano, P.; Mercuri, M. L.; Marchiò, L.; Serpe, A.; Trogu, E. F. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 960
62. Freeman, F.; Hwang, J. H.; Junge, E. H.; Parmar, P. D.; Renz, Z.; Trinh, J. Int. J. Quantum Chem. 2008, 108, 339
63. Allen, F. H.; Howard, J. A. K.; Pitchford, N. A.; Vinter, J. G. Acta Crystallogr. 1994, B50, 382
64. Bocian, D. F.; Strauss, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2876
65. Bocian, D. F.; Strauss, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2866
66. Makedonas, C.; Mitsopoulou, C. A.; Lahoz, F. J.; Balana, A. I. Inorg. Chem. 2003, 42, 8853
67. Makedonas, C.; Mitsopoulou, C. A. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 3997
68. Makedonas, C.; Mitsopoulou, C. A. Spectrochim. Acta, Part A 2006, 64, 918
69. Li, J.; Noodleman, L.; Case, D. A. In Inorganic Electronic Stucture and Spectroscopy; Solomon, E. I.; Lever, A. B. P., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1999; Vol. 1, pp 661-724.
70. Zuleta, J. A.; Bevilacqua, J. M.; Eisenberg, R. Coord. Chem. Rev. 1991, 111, 237
71. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439
72. Cummings, S. D.; Cheng, L. T.; Eisenberg, R. Chem. Mater. 1997, 9, 440
73. Oudar, J. L.; Chemla, D. S. J. Chem. Phys. 1977, 66, 2664
74. Bruni, S.; Cariati, E.; Cariati, F.; Porta, F. A.; Quici, S.; Roberto, D. Spectrochim. Acta, Part A 2001, 57, 1417
75. Romaniello, P.; Lelj, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 636, 23
76. Romaniello, P.; Lelj, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 372, 51