The triplet-singlet gap in the m -Xylylene radical: A not so simple One

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 10, Issue 1, 2014, Pages 335-345

  Reta Mañeru, Daniel ^a   Pal, Arun K ^b   Moreira, Ibério De P R ^a   Datta, Sambhu N ^b   Illas, Francesc ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84892571897     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct400883m     Document Type: Article

References (90)

1. Platz, M. S.; Diradicals Borden, W. T., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1982; pp 1-343.
2. Dougherty, D. A. Kinetics and Spectroscopy of Carbenes and Biradicals; Platz, M. S., Ed.; Plenum: New York, 1990; p 117.
3. Lewis, G. N.; Lipkin, D. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 2801
4. Porter, G. Proc. R. Soc. London 1950, A200, 284
5. Biewer, M. C.; Biehn, C. R; Platz, M. S.; Despres, A.; Migirdicyan, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 616
6. Wenthold, P. C.; Lineberger, W. C. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 597
7. Rajca, A. Chem. Rev. 1994, 94, 871
8. Iwamura, H.; Koga, N. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 346
9. Borden, W. T.; Davidson, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4587
10. Ovchinnikov, A. A. Theor. Chim. Acta 1978, 47, 297
11. Lieb, E. H. Phys. Rev. Lett. 1989, 62, 201
12. Trindle, C.; Datta, S. N. Int. J. Quantum Chem. 1996, 57, 781
13. Trindle, C.; Datta, S. N.; Mallik, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12947
14. Nachtigall, P.; Jordan, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4143
15. Nachtigall, P.; Dowd, P.; Jordan, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4741
16. Nachtigall, P.; Jordan, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 270
17. Cramer, C. J.; Smith, B. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9664
18. Moreira, I.; de, P. R.; Illas, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1645
19. Neese, F. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 526
20. Bencini, A.; Totti, F. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 144
21. Wright, B. B.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 628
22. Wenthold, P. G.; Kim, J. B.; Lineberger, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1354
23. Hrovat, D. A.; Murcko, M. A.; Lahti, P. M.; Borden, W. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 5, 1037
24. Lineberger, W. C.; Borden, W. T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 11792
25. Fort, R. C., Jr; Getty, S. J.; Hrovat, D. A.; Lahti, P. M.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7549
26. Wang, T.; Krylov, A. I. J. Chem. Phys. 2005, 123, 104304
27. de Graaf, C.; Sousa, C.; Moreira, I.; de, P. R.; Illas, F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11371
28. Suaud, N.; Ruamps, R.; Guihéry, N.; Malrieu, J. P. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 4127
29. Datta, S. N.; Jha, P. P.; Ali, E. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4087
30. Ali, E. M.; Datta, S. N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2776
31. Ali, E. M.; Datta, S. N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13232
32. Latif, I. A.; Hansda, S.; Datta, S. N. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 8599
33. Pal, A. K.; Hansda, S.; Datta, S. N.; Illas, F. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 1773
34. Datta, S. N.; Pal, A. K.; Hansda, S.; Latif, I. A. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 3304
35. Mitani, M.; Mori, H.; Takano, Y.; Yamaki, D.; Yoshioka, Y.; Yamaguchi, K. J. Chem. Phys. 2000, 113, 4035
36. Mitani, M.; Yamaki, D.; Takano, Y.; Kitagawa, Y.; Yoshioka, Y.; Yamaguchi, K. J. Chem. Phys. 2000, 113, 10486
37. Mitani, M.; Takano, Y.; Yoshioka, Y.; Yamaguchi, K. J. Chem. Phys. 1999, 111, 1309
38. Ditchfie, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724
39. Hehre, W. J.; Ditchfie, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
40. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
41. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
42. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. V. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294
43. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265
44. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796
45. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
46. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101
47. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13126
48. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
49. Heyd, J.; Scuseria, G. E.; Ernzernhof, M. J. Chem. Phys. 2003, 518, 8207
50. ibid 2006, 124, 219906(E).
51. Vydrov, O. A.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 234109
52. Illas, F.; Moreira, I.; de, P. R.; Bofill, J. M.; Filatov, M. Phys. Rev. B 2004, 70, 132414
53. Illas, F.; Moreira, I.; de, P. R.; Bofill, J. M.; Filatov, M. Theor. Chem. Acc. 2006, 115, 587
54. Filatov, M.; Shaik, S. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 689
55. Filatov, M.; Shaik, S. Chem. Phys. Lett. 1999, 304, 429
56. Slipchenko, L. V.; Krylov, A. I. J. Chem. Phys. 2002, 117, 4694
57. Moreira, I.; de, P. R.; Costa, R.; Filatov, M.; Illas, F. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 764
58. Valero, R.; Illas, F.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3523
59. Noodleman, L. J. Chem. Phys. 1981, 74, 5737
60. Noodleman, L.; Davidson, E. R. J. Chem. Phys. 1986, 109, 131
61. Noodleman, L.; Peng, C. Y.; Case, D. A.; Mouesda, J. M. Coord. Chem. Rev. 1995, 144, 199
62. Caballol, R.; Castell, O.; Illas, F.; Malrieu, J. P.; Moreira, I.; de, P. R. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7860
63. Yamaguchi, K.; Takahara, Y.; Fueno, T.; Nasu, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1987, 26, L1362
64. Yamaguchi, K.; Jensen, F.; Dorigo, A.; Houk, K. N. Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 537
65. Yamaguchi, K.; Takahara, Y.; Fueno, T.; Houk, K. N. Theor. Chim. Acta 1988, 73, 337
66. Hirao, K. Int. J. Quantum Chem. 1992, S26, 517
67. Hirao, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 374
68. Hirao, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 196, 397
69. Hirao, K. Chem. Phys. Lett. 1993, 201, 59
70. Miralles, J.; Castell, O.; Caballol, R.; Malrieu, J. P. Chem. Phys. 1993, 172, 33
71. Malrieu, J. P. J. Chem. Phys. 1967, 47 (11) 4555
72. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135
73. Harrison, J. F. Chem. Rev. 2000, 100, 679
74. Helgaker, T.; Coriani, S.; Jorgensen, P.; Kristensen, K.; Olsen, J.; Ruud, K. Chem. Rev. 2012, 112, 543
75. Malrieu, J. P.; Caballol, R.; Calzado, C. J.; de Graaf, C.; Guihéry, N. Chem. Rev. in press, DOI: 10.1021/cr300500z.
76. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
77. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; J. Jensen, H. S.; Koseki, N.; Matsunaga, K.; Nguyen, A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M. J.; Montgomery, A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347
78. Gordon, M. S.; Schmidt, M. W. 1167-1189, In Theory and Applications of Computational Chemistry: the first forty years; Dykstra, C. E.; Frenking, G.; Kim, K. S.; Scuseria, G. E., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2005.
79. Ben Amor, N.; Maynau, D. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 211; CASDI program: Package developed at the Laboratoire de Chimie et Physique Quantiques, Université Paul Sabatier, Toulouse (France).
80. Aquilante, F.; de Vico, L.; Ferré, N.; Ghigo, G.; Malmqvist, P.-A.; Pedersen, T.; Pitonak, M.; Reiher, M.; Roos, B. O.; Serrano- Andrés, L.; Urban, M.; Veryazov, V.; Lindh, R. J. Comput. Chem. 2010, 31, 2240
81. Andersson, K.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O.; Sadlej, A. J.; Wolinski, K. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5483
82. Andersson, K.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1992, 96, 1218
83. Angeli, C.; Cimiraglia, R.; Evangelisti, S.; Leininger, T.; Malrieu, J. P. J. Chem. Phys. 2001, 114, 10252
84. Rivero, P.; Moreira, I.; de, P. R.; Illas, F.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2008, 129, 184110
85. Rivero, P.; Moreira, I.; de, P. R.; Scuseria, G. E.; Illas, F. Phys. Rev. B 2009, 79, 245129
86. Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5612
87. Malrieu, J. P.; Trinquier, G. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 8226
88. Saito, T.; Thiel, W. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 10824
89. Peverati, R.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 16187
90. Valero, R.; Costa, R.; Moreira, I.; de, P. R.; Truhlar, D. G.; Illas, F. J. Chem. Phys. 2008, 128, 114103