New aryl α-diimine palladium(II) catalysts in stereocontrolled CO/vinyl arene copolymerization

Organometallics

Volumn 33, Issue 1, 2014, Pages 129-144

  Carfagna, Carla ^a   Gatti, Giuseppe ^a   Paoli, Paola ^b   Binotti, Barbara ^a   Fini, Francesco ^a   Passeri, Alessandra ^a   Rossi, Patrizia ^b   Gabriele, Bartolo ^c  

^a UNIVERSITY OF URBINO   (Italy)

^b UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

^c UNIVERSITY OF CALABRIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST STRUCTURES; CATALYTIC SYSTEM; INSERTION PRODUCTS; ISOTACTIC COPOLYMERS; ISOTACTICITIES; NITROGEN LIGAND; STEREOREGULARITY; STEREOSELECTIVE FORMATION;

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSTS; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; KETONES; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRODUCTIVITY; STEREOSELECTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84892563887     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400887x     Document Type: Article

References (85)

1. Ittel, S. D.; Johnson, L.; Brookhart, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1169-1203
2. Bellachioma, G.; Binotti, B.; Cardaci, G.; Carfagna, C.; Macchioni, A.; Sabatini, S.; Zuccaccia, C. Inorg. Chim. Acta 2002, 330, 44-51
3. Binotti, B.; Zuccaccia, C.; Carfagna, C.; Macchioni, A. Chem. Commun. 2005, 92-94
4. Binotti, B.; Bellachioma, G.; Cardaci, G.; Carfagna, C.; Zuccaccia, C.; Macchioni, A. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1570-1582
5. Carfagna, C.; Gatti, G.; Mosca, L.; Passeri, A.; Paoli, P.; Guerri, A. Chem. Commun. 2007, 4540-4542
6. Arthure, S. D.; Brookhart, M. S.; Johnson, L. K.; Killian, C. K.; McCord, E. F.; McLain, S. J. U.S. Patent 5891963, April 6, 1996.
7. Scarel, A.; Axet, M. R.; Amoroso, F.; Ragaini, F.; Elsevier, C. J.; Holuigue, A.; Carfagna, C.; Mosca, L.; Milani, B. Organometallics 2008, 27, 1486-1494
8. Drent, E.; Budzelaar, P. H. M. Chem. Rev. 1996, 96, 663-682
9. Bianchini, C.; Meli, A. Coord. Chem. Rev. 2002, 225, 35-66
10. Durand, J.; Milani, B. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 542-560
11. Durand, J.; Zangrando, E.; Carfagna, C.; Milani, B. Dalton Trans. 2008, 2171-2182
12. Villagra, D.; Lopez, R.; Moya, S. A.; Claver, C.; Bastero, A. Organometallics 2008, 27, 1019-1021
13. Flipper, J.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8590-8592
14. Carfagna, C.; Gatti, G.; Mosca, L.; Paoli, P.; Guerri, A. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1660-1671
15. Kato, J.; Taniguchi, T. Patent JP2005105470, 2005.
16. Morita, T.; Okada, S. Patent JP2005105471, 2005.
17. Durand, J.; Zangrando, E.; Stener, M.; Fronzoni, G.; Carfagna, C.; Binotti, B.; Kamer, P. C. J.; Müller, C.; Caporali, M.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D.; Milani, B. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7639-7651
18. Cheng, C.; Guironnet, D.; Barborak, J.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9658-9661
19. Milani, B.; Crotti, C.; Farnetti, E. Dalton Trans. 2008, 4659-4663
20. Zhang, Y.; Broekhuis, A. A.; Picchioni, F. Macromolecules 2009, 42, 1906-1912
21. Reuter, P.; Fuhrmann, R.; Mucke, A.; Voegele, J.; Rieger, B.; Franke, R. P. Macromol. Biosci. 2003, 3, 123-130
22. Malinova, V.; Rieger, B. Biomacromolecules 2006, 7, 2931-2936
23. Obuah, C.; Ainooson, M. K.; Boltina, S.; Guzei, I. A.; Nozaki, K.; Darkwa, J. Organometallics 2013, 32, 980-988
24. Meduri, A.; Cozzula, D.; D'Amora, A.; Zangrando, E.; Gladiali, S.; Milani, B. Dalton Trans. 2012, 41, 7474-7484
25. Park, J. H.; Oh, K. H.; Kim, S. H.; Cyriac, A.; Varghese, J. K.; Hwang, M. W.; Lee, B. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10932-10935
26. Kageyama, T.; Ito, S.; Nozaki, K. Chem. Asian J. 2011, 6, 690-697
27. Campos-Carrasco, A.; Estorach, C. T.; Bastero, A.; Reguero, M.; Masdeu-Bultó, A. M.; Franciò, G.; Leitner, W.; D'Amora, A.; Milani, B. Organometallics 2011, 30, 6572-6586
28. Deng, L.; Woo, T. K.; Cavallo, L.; Margl, P. M.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6177-6186
29. Michalak, A.; Ziegler, T. Organometallics 2000, 19, 1850-1858
30. Zhong, H. A.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1378-1399
31. Carfagna, C.; Gatti, G.; Paoli, P.; Rossi, P. Organometallics 2009, 28, 3212-3217
32. Soro, B.; Stoccoro, S.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Zucca, A.; Bastero, A.; Claver, C. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1521-1529
33. Milani, B.; Scarel, A.; Zangrando, E.; Mestroni, G.; Carfagna, C.; Binotti, B. Inorg. Chim. Acta 2003, 350, 592-602
34. Stoccoro, S.; Alesso, G.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Zucca, A.; Bastero, A.; Claver, C.; Manassero, M. J. Organomet. Chem. 2002, 664, 77-84
35. Aeby, A.; Consiglio, G. Inorg. Chim. Acta 2001, 296, 45-51
36. Brookhart, M.; Rix, F. C.; DeSimone, J. M.; Barborak, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5894-5895
37. Barsacchi, M.; Consiglio, G.; Medici, L.; Petrucci, G.; Suter, U. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 989-991
38. Scarel, A.; Durand, J.; Franchi, D.; Zangrando, E.; Mestroni, G.; Carfagna, C.; Mosca, L.; Seraglia, R.; Consiglio, G.; Milani, B. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6014-6023
39. Binotti, B.; Carfagna, C.; Gatti, G.; Martini, D.; Mosca, L.; Pettinari, C. Organometallics 2003, 22, 1115-1123
40. Bartolini, S.; Carfagna, C.; Musco, A. Macromol. Rapid Commun. 1995, 16, 9-14
41. Reetz, M. T.; Haderlein, G.; Angermund, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 996-997
42. Brookhart, M.; Wagner, M. I.; Balavoine, G. G. A.; Haddou, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3641-3642
43. Abu-Surrah, A. S. Orient. J. Chem. 2003, 19, 331-336
44. Scholtz, J.; Hadi, G. A.; Thiele, K.-H.; Gorls, H.; Weimann, R.; Schumann, H.; Sieler, J. J. Organomet. Chem. 2001, 626, 243-259
45. Yuan, J.; Wang, F.; Xu, W.; Mei, T.; Li, J.; Yuan, B.; Song, F.; Jia, Z. Organometallics 2013, 32, 3960-3968
46. Rosa, V.; Avilés, T.; Aullon, G.; Covelo, B.; Lodeiro, C. Inorg. Chem. 2008, 47, 7734-7744
47. Gasperini, M.; Ragaini, F.; Cenini, S. Organometallics 2002, 21, 2950-2957
48. Gasperini, M.; Ragaini, F. Organometallics 2004, 23, 995-1001
49. Schulman, S. G.; Kovi, P. J.; Torosian, G.; McVeigh, H.; Carter, D. J. Pharm. Sci. 1973, 62, 1823-1826
50. Pankratov, A. N.; Uchaeva, I. M.; Doronin, S. Yu.; Chernova, R. K. J. Struct. Chem. 2001, 42, 739-746
51. Rived, F.; Rosés, M.; Bosch, E. Anal. Chim. Acta 1998, 374, 309-324
52. Milani, B.; Anzilutti, A.; Vicentini, L.; Sessanta o Santi, A.; Zangrando, E.; Geremia, S.; Mestroni, G. Organometallics 1997, 16, 5064-5075
53. Milani, B.; Corso, G.; Mestroni, G.; Carfagna, C.; Formica, M.; Seraglia, R. Organometallics 2000, 19, 3435-3441
54. Milani, B.; Scarel, A.; Mestroni, G.; Gladiali, S.; Taras, R.; Carfagna, C.; Mosca, L. Organometallics 2002, 21, 1323-1325
55. Scarel, A.; Milani, B.; Zangrando, E.; Stener, M.; Furlan, S.; Fronzoni, G.; Mestroni, G.; Gladiali, S.; Carfagna, C.; Mosca, L. Organometallics 2004, 23, 5593-5605
56. Scarel, A.; Durand, J.; Franchi, D.; Zangrando, E.; Mestroni, G.; Milani, B.; Gladiali, S.; Carfagna, C.; Binotti, B.; Bronco, S.; Gragnoli, T. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2106-2120
57. Busico, V.; Cipullo, R. Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 443-533
58. Koenig, J. L. Chemical Microstructure of Polymer Chains; Wiley: New York, 1980.
59. Bovey, F. A; Mirau, P. A. NMR of Polymers; Academic Press: San Diego, CA, 1996.
60. Carfagna, C.; Gatti, G.; Martini, D.; Pettinari, C. Organometallics 2001, 20, 2175-2182
61. Carfagna, C.; Formica, M.; Gatti, G.; Musco, A.; Pierleoni, A. Chem. Commun. 1998, 1113-1114
62. Bloom, J. W. G.; Wheeler, S. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7847-7849
63. Grimme, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3430-3434 and references cited therein
64. Reddy, K. R.; Surekha, K.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Chen, J.-T.; Liu, S.-T. Organometallics 2001, 20, 1292-1299
65. Rix, F. C.; Brookhart, M.; White, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4746-4764
66. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380-388
67. Gasperini, M.; Ragaini, F.; Gazzola, E.; Caselli, A.; Macchi, P. Dalton Trans. 2004, 3376-3382
68. Abu-Surrah, A. S.; Fawzi, R.; Steimann, M.; Rieger, B. J. Organomet. Chem. 1996, 512, 243-251
69. Mechria, A.; Rzaiguib, M.; Bouachir, F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7199-7202
70. Tom Dieck, H.; Svoboda, M.; Grieser, T. Z. Naturforsch., B 1981, 36, 823-832
71. Plentz-Meneghetti, S.; Kress, J.; Peruch, F.; Lapp, A.; Duval, M.; Muller, R.; Lutz, P. J. Polymer 2005, 46, 8913-8925
72. Johnson, L. K.; Killian, C. M.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6414-6415
73. Reger, D. L.; Wright, T. D.; Little, C. A.; Lamba, J. J. S.; Smith, M. D. Inorg. Chem. 2001, 40, 3810-3814
74. Yakelis, N. A.; Bergman, R. G. Organometallics 2005, 24, 3579-3581
75. CrysAlis RED, Version 1.171.31.2; Oxford Diffraction Ltd. (release 07-07-2006 CrysAlis171.NET) (compiled July 10 2006, 00:11:42).
76. Burla, M. C.; Caliandro, R.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; De Caro, L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381-388
77. Sheldrick, G. M. SHELX 97; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
78. Nardelli, M. J. Appl. Crystallogr. 1995, 28, 659-660
79. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565
80. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09 (revision C.01); Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.
81. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
82. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
83. Petersson, G. A.; Bennett, A.; Tensfeldt, T. G.; Al-Laham, M. A.; Shirlay, W. A.; Mantzaris, J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193-2218
84. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648
85. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654