A new bis(1-naphthylimino)acenaphthene compound and its Pd(II) and Zn(II) complexes: Synthesis, characterization, solid-state structures and density functional theory studies on the syn and anti isomers

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 17, 2008, Pages 7734-7744

  Rosa, Vitor ^a   Avilés, Teresa ^a   Aullon, Gabriel ^b   Covelo, Berta ^c   Lodeiro, Carlos ^a  

^a UNIVERSIDADE NOVA DE LISBOA   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^c UNIVERSITY OF VIGO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 51849084229     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic800790u     Document Type: Article

References (73)

1. (a) Dvolaitzky, M. Acad. Sci. Paris, Ser. C 1969, 268, 1811.
2. (b) Dvolaitzky, M. Chem. Abstr. 1969, 71, 61566b.
3. (a) Matei, I.; Lixandru, T. Bull. Ist. Politeh. lasi 1967, 13, 245.
4. (b) Matei, I.; Lixandru, T. Chem. Abstr. 1969, 70, 3623m.
5. (a) Tom Dieck, H.; Svoboda, M.; Grieser, T. Z. Naturforsch. 1981, 36b, 832.
6. (b) van Koten, G.; Vrieze, K. Adv. Organomet. Chem. 1982, 21, 151, and references cited therein.
7. (c) Rosa, V.; Carabineiro, S. A.; Aviles, T.; Gomes, P. T.; Welter, R.; Campos, J. M.; Ribeiro, M. R. J. Organomet. Chem. 2008, 693 (4), 769-775.
8. van Asselt, R.; Elsevier, C. J.; Smeets, J. J. W.; Spek, A. L.; Benedix, R. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1994, 113, 88-98.
9. (a) van Asselt, R.; Elsevier, C. J. J. Mol. Catal. 1991, 65, L13.
10. (b) van Asselt, R.; Elsevier, C. J. Organometallics 1992, 11, 1999.
11. van Laren, W.; Elsevier, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3715-3717.
12. Rieger, B.; Saunders Baugh, L.; Kacker, S.; Striegler, S. Late Transition Metal Polymerization Catalysis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
13. (a) Ittel, S. D.; Johnson, L. K.; Brookhart, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1169.
14. (b) Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Wass, D. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 429.
15. (c) Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K. Chem. Rev. 2003, 103, 283.
16. Groen, J. H.; Delis, J. G. P.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. Organometallics 1997, 16, 68.
17. Durand, J.; Milani, B. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 542-560.
18. Scarel, A.; Axet, M. R.; Amoroso, F.; Ragaini, F.; Elsevier, C. J.; Holuigue, A.; Carfagna, C.; Mosca, L.; Milani, B. Organometallics 2008, 27, 1486-1494.
19. Small, B. L.; Rios, R.; Fernandez, E. R.; Carney, M. J. Organometallics 2007, 26, 1744-1749.
20. (a) Gasperini, M.; Ragaini, F. Organometallics 2004, 23, 995.
21. (b) Gasperini, M.; Ragaini, F.; Gazzola, E.; Caselli, A.; Macchi, P. Dalton Trans. 2004, 3376.
22. (c) Gasperini, M.; Ragaini, F.; Cenini, S. Organometallics 2002, 21, 2950-2957.
23. (a) Fedushkin, I. L.; Khvoinova, N. M.; Baurin, A. Y.; Fukin, G. K.; Cherkasov, V. K.; Bubnov, M. P. Inorg. Chem. 2004, 43, 7807-7915.
24. (b) Fedushkin, I. L.; Chudakova, V. A.; Skatova, A. A.; Khvoinova, N. M.; Kurskii, Y. A.; Glukhova, T. A.; Fukin, G. K.; Dechert, S.; Hummert, M.; Schummann, H. Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 501-507.
25. (c) Fedushkin, I. L.; Skatova, A. A.; Chudakova, V. A.; Khvoinova, N. M.; Baurin, A. Y.; Dechert, S.; Hummert, M.; Shumann, H. Organometallics 2004, 23, 3714-3718.
26. SMART (control); SAINT (integration); Bruker Analytical X-Ray Systems: Madison, WI, 1994.
27. Sheldrick, G. M. SADABS, Program for Empirical Absorption Correction of Area Detector Data; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1996.
28. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structures from X-Ray Data; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
29. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: The Netherlands, 2004.
30. MERCURY 1.4.1, Software for Visualising Crystal Structures; The Cambridge Crystallographic Data Centre: Cambridge, U.K., 2005.
31. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, C.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene. M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. C.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.2; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
32. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
33. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785.
34. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
35. (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
36. (b) Höllwarth, A.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegman, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237.
37. (a) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
38. (b) Francl, M. M.; Petra, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
39. Allen, F. H.; Kennard, O. Chem. Des. Autom. News 1993, 8, 31.
40. Silvino, A. C.; Ferreira, L. C.; Dias, M. L.; Filgueiras, C. A. L.; H; orner, M.; Visentin, L.d C.; Bordinhao, J. Acta Crystallogr., Sect E. 2007, E63, o999-o1000.
41. (a) Amii, H.; Kohda, M.; Katagiri, T.; Uneyama, K. J. Flourine Chem. 2006, 127, 505-509.
42. (b) Moore, J. A.; Vasudevam, K.; Hill, N. J.; Reeske, G.; Cowley, A. H. Chem. Comm. 2006, 2913-2915.
43. (c) See ref 14b.
44. (a) Coventry, D. N.; Batsanov, A. S.; Goeta, A. E.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B. Polyhedron 2004, 23, 2789-2795.
45. (b) Cope-Eatough, E. K.; Mair, F. S.; Pritchard, R. G.; Warren, J. E.; Woobs, R. J. Polyhedron 2003, 22, 1447-1454.
46. (a) Camacho, D. H.; Salo, E. V.; Guan, Z.; Ziller, J. W. Organometallics 2005, 24, 4933-4939.
47. (b) Schmid, M.; Eberhardt, R.; Klinga, M.; Leskela, M.; Rieger, B. Organometallics 2001, 20, 2321-2330.
48. van Asselt, R.; Elsevier, C. J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 1521-1531.
49. Nishio, M. CrystEngComm 2004, 6, 130-158.
50. Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885-3896.
51. (a) Johnson, L. K.; Filian, C. M.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6414-6415.
52. (b) Reinhold, J.; Benedix, R.; Birner, P.; Henning, H. Inorg. Chim. Acta 1979, 33, 209-231.
53. Paulovicova, A.; El-Ayaan, U.; Shibayama, K.; Morita, T.; Fukuda, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2641-2646.
54. (a) de Melo, J. S.; Alberta, M. T.; Díaz, P.; García- España, E.; Lodeiro, C.; Alves, S.; Lima, J. C.; Pina, F.; Soriano, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 5, 991-998.
55. (b) Pina, J.; de Melo, J. S.; Pina, F.; Lodeiro, C.; Lima, J. C.; Parola, A. J.; Soriano, C.; Clares, M. P.; Alberta, M. T.; Aucejo, R.; García-España, E. Inorg. Chem. 2005, 44, 7449-7458.
56. (c) Aucejo, R.; Alarcón, J.; García-España, E.; Llinares, J. M.; Marchin, K. L.; Soriano, C.; Lodeiro, C.; Bernardo, M. A.; Pina, F.; Pina, J.; de Melo, J. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4301-4308.
57. (a) Fedushkin, I. L.; Lukoyanov, A. N.; Ketkov, S. Y.; Hummert, M.; Schumann, H. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 7050-7056.
58. (b) Fedushkin, I. L.; Skatova, A. A.; Chudakova, V. A.; Cherkasov, V. K.; Fukin, G. K.; Lopatin, M. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 388-393.
59. (a) Bermejo, M. R.; Vazquez, M.; Sanmartin, J.; García-Deibe, A. M.; Lodeiro, C. New J. Chem. 2002, 26, 1365-1370.
60. (b) Fondo, M.; García-Deibe, A. M.; Ocampo, N.; Sanmartin, J.; Bermejo, M. R.; Oliveira, E.; Lodeiro, C. New J. Chem. 2008, 32, 247-257.
61. Pina, F.; Lima, J. C.; Lodeiro, C.; de Melo, J. S.; Díaz, P.; Albelda, M. T.; García-España, E. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8207-8212.
62. Pedras, B.; Santos, H. M.; Fernándes, L.; Covelo, B.; Tamayo, A. M.; Bértolo, E.; Capelo, J. L.; Avilés, T.; Lodeiro, C. Inorg. Chem. Commun. 2007, 8, 925-929.
63. (a) Ge: see ref 14c.
64. 2: see ref 14b.
65. 2: Gates, D. P.; Svejda, S. A.; Oñate, E.; Killian, C. M.; Johnson, L. K.; White, P. S.; Brookhart, M. Macromolecules 2000, 33, 2320.
66. 2: Cherian, A. E.; Rose, J. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13770.
67. 4: see ref 40c.
68. (a) Ge: see ref 14c.
69. 3: see ref. 14b.
70. 3: Maldanis, R. J.; Wood, J. S.; Chandrasekaran, A.; Rausch, M. D.; Chien, J. C. W. J. Organomet. Chem. 2002, 645, 158.
71. Aullón, C.; Bellamy, D.; Brammer, L.; Bruton, E. A.; Orpen, A. G. Chem. Commun. 1998, 653.
72. Cirera, J.; Ruiz, E.; Alvarez, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 2871.
73. Ruiz, E.; Cirera, J.; Alvarez, S. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2649.