Near-infrared-emitting iridium(III) complexes as phosphorescent dyes for live cell imaging

Organometallics

Volumn 33, Issue 1, 2014, Pages 61-68

  Zhang, Guoliang ^a   Zhang, Huiyuan ^a   Gao, Yuan ^b   Tao, Ran ^a   Xin, Lijun ^a   Yi, Junyang ^a   Li, Fuyou ^b   Liu, Wanli ^a,c   Qiao, Juan ^a  

^a TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

^b FUDAN UNIVERSITY   (China)

^c ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,10-PHENANTHROLINE; CATIONIC IRIDIUM COMPLEX(III); CELL MEMBRANE PERMEABILITY; COMPARATIVE STUDIES; CYCLOMETALATED IRIDIUM(III) COMPLEXES; LOW CYTOTOXICITIES; NEAR-INFRARED EMISSIONS; PHOSPHORESCENT DYES;

CELL MEMBRANES; CYTOLOGY; CYTOTOXICITY; INFRARED DEVICES; LIGANDS; LIGHT EMISSION; PHOSPHORESCENCE;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 84892562914     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400676h     Document Type: Article

References (60)

1. Weissleder, R. Nat. Biotechnol. 2001, 19, 316
2. Frangioni, J. V. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 626
3. Kobayashi, H.; Ogawa, M.; Alford, R.; Choyke, P. L.; Urano, Y. Chem. Soc. Rev. 2010, 110, 2620
4. Hilderbrand, S. A.; Weissleder, R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 71
5. Yuan, L.; Lin, W.; Zheng, K.; He, L.; Huang, W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 622
6. Escobedo, J. O.; Rusin, O.; Lim, S.; Strongin, R. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 64
7. Qian, G.; Wang, Z. Y. Chem. Asian J. 2010, 5, 1006
8. Aswathy, R. G.; Yoshida, Y.; Maekawa, T.; Kumar, D. S. Anal. Bioanal. Chem. 2010, 397, 1417
9. Wang, C.; Gao, X.; Su, X. Anal. Bioanal. Chem. 2010, 397, 1397
10. Selvan, S. T.; Tan, T. T. Y.; Yi, D. K.; Jana, N. R. Langmuir 2010, 26 (14) 11631
11. Ma, Q.; Su, X. Analyst 2010, 135, 1867
12. Zhou, J.; Liu, Z.; Li, F. Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1323
13. Choi, H. S.; Frangioni, J. V. Mol. Imaging 2010, 9, 291
14. Eliseeva, S. V.; Bunzli, J. C. G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 189
15. Montgomery, C. P.; Murray, B. S.; New, E. J.; Pal, R.; Parker, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 925
16. New, E. J.; Congreve, A.; Parker, D. Chem. Sci. 2010, 1, 111
17. Bünzli, J. C. G. Chem. Rev. 2010, 110, 2729
18. Zhao, Q.; Huang, C. H.; Li, F. Y. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2508
19. Zhao, Q.; Li, F. Y.; Huang, C. H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3007
20. Ma, D. L.; Ma, V. P. Y.; Chan, D. S. H.; Leung, C. H. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 3087
21. Fernández-Moreira, V.; Thorp-Greenwood, F. L.; Coogan, M. P. Chem. Commun. 2010, 46, 186
22. Lo, K. K.-W.; Choi, A. W.-T.; Law, W. H.-T. Dalton Trans. 2012, 41, 6021
23. Lo, K. K.-W.; Zhang, K. Y. RSC Adv. 2012, 2, 12069
24. Yu, M.; Zhao, Q.; Shi, L.; Li, F. Y.; Zhou, Z.; Yang, H.; Yi, T.; Huang, C. H. Chem. Commun. 2008, 2115
25. Zhao, Q.; Yu, M.; Shi, L.; Liu, S.; Li, C.; Shi, M.; Zhou, Z.; Huang, C. H.; Li, F. Y. Organometallics 2010, 29, 1085
26. Xiong, L.; Zhao, Q.; Chen, H.; Wu, Y.; Dong, Z.; Zhou, Z.; Li, F. Y. Inorg. Chem. 2010, 49, 6402
27. Li, C.; Yu, M.; Sun, Y.; Wu, Y.; Huang, C. H.; Li, F. Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11231
28. Wu, H.; Yang, T.; Zhao, Q.; Zhou, J.; Li, C.; Li, F. Y. Dalton Trans. 2011, 40, 1969
29. Wu, Y. Q.; Jing, H.; Dong, Z. S.; Zhao, Q.; Wu, H. Z.; Li, F. Y. Inorg. Chem. 2011, 50, 7412
30. Yang, T. S.; Liu, Q.; Pu, S. Z.; Dong, Z. S.; Huang, C. H.; Li, F. Y. Nano Res. 2012, 5, 494
31. Li, C. Y.; Liu, Y.; Wu, Y. Q.; Sun, Y.; Li, F. Y. Biomaterials 2013, 34, 1223
32. Lo, K. K.-W.; Lee, P.-K.; Lau, J. S.-Y. Organometallics 2008, 27, 2998
33. Lau, J. S.-Y.; Lee, P.-K.; Tsang, K. H.-K.; Ng, C. H.-C.; Lam, Y.-W.; Cheng, S.-H.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2009, 48, 708
34. Zhang, K. Y.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2009, 48, 6011
35. Zhang, K. Y.; Li, S. P.-Y.; Zhu, N.; Or, I. W.-S.; Cheung, M. S.-H.; Lam, Y.-W.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2010, 49, 2530
36. Lee, P.-K.; Liu, H.-W.; Yiu, S.-M.; Louie, M.-W.; Lo, K. K.-W. Dalton Trans. 2011, 40, 2180
37. Li, S. P. Y.; Tang, T. S. M.; Yiu, K. S. M.; Lo, K. K. W. Chem. Eur. J. 2012, 18, 13342
38. Lo, K. K. W.; Chan, B. T. N.; Liu, H. W.; Zhang, K. Y.; Li, S. P. Y.; Tang, T. S. M. Chem. Commun. 2013, 49, 4271
39. Ma, D.-L.; Wong, W.-L.; Chung, W.-H.; Chan, F.-Y.; So, P.-K.; Lai, T.-S.; Zhou, Z.-Y.; Leung, Y.-C.; Wong, K.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3735
40. Ho, C.-L.; Wong, K.-L.; Kong, H.-K.; Ho, Y.-M.; Chan, C. T.-L.; Kwok, W.-M.; Leung, K. S.-Y.; Tam, H.-L.; Lam, M. H.-W.; Ren, X.-F.; Ren, A.-M.; Feng, J.-K.; Wong, W.-Y. Chem. Commun. 2012, 48, 2525
41. Ma, D. L.; Zhong, H. J.; Fu, W. C.; Chan, D. S. H.; Kwan, H. Y.; Fong, W. F.; Chung, L. H.; Wong, C. Y.; Leung, C. H. PLoS One 2013, 8, e55751
42. Liu, X. M.; Liu, S. J.; Long, Q.; Ma, Y.; Yang, H. R.; Wang, J. X.; Zhai, Z.; Lin, Y. F.; Li, H. R.; He, J. H.; Zhao, Q.; Li, F. Y.; Huang, W. J. Mater. Chem. 2012, 22, 7894
43. Ma, Y.; Liu, S. J.; Wu, Y. Q.; Yang, H. R.; Yang, C. J.; Zhao, Q.; Wu, H. Z.; Liu, X. M.; Li, F. Y.; Huang, W. J. Mater. Chem. 2011, 21, 18974
44. Chen, H. Y.; Yang, C. H.; Chi, Y.; Cheng, Y. M.; Yeh, Y. S.; Chou, P. T.; Hsieh, H. Y.; Liu, C. S.; Peng, S. M.; Lee, G. H. Can. J. Chem. 2006, 84, 309
45. Williams, E. L.; Li, J.; Jabbour, G. E. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 083506
46. Yi, C.; Yang, C. J.; Liu, J.; Xu, M.; Wang, J. H.; Cao, Q. Y.; Gao, X. C. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 3493
47. Palmer, J. H.; Durrell, A. C.; Gross, Z.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9230
48. Koren, K.; Borisov, S. M.; Saf, R.; Klimant, I. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1531
49. Palmer, J. H.; Brock-Nannestad, T.; Mahammed, A.; Durrell, A. C.; VanderVelde, D.; Virgil, S.; Gross, Z.; Gray, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9433
50. Qiao, J.; Duan, L.; Tang, L. T.; He, L.; Wang, L. D.; Qiu, Y. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6573
51. Tao, R.; Qiao, J.; Zhang, G. L.; Duan, L.; Wang, L. D.; Qiu, Y. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 11658
52. Tao, R.; Qiao, J.; Zhang, G. L.; Duan, L.; Chen, C.; Wang, L. D.; Qiu, Y. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 6446
53. Endo, A.; Suzuki, K.; Yoshihara, T.; Tobita, S.; Yahiro, M.; Adachi, C. Chem. Phys. Lett. 2008, 460, 155
54. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
55. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
56. He, L.; Qiao, J.; Duan, L.; Dong, G. F.; Zhang, D. Q.; Wang, L. D.; Qiu, Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2950
57. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
58. Jiang, W. L.; Gao, Y.; Sun, Y.; Ding, F.; Xu, Y.; Bian, Z. Q.; Li, F. Y.; Bian, J.; Huang, C. H. Inorg. Chem. 2010, 49, 3252
59. Cho, C. S.; Ren, W. X.; Shim, S. C. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6781
60. VanBrocklin, H. F.; Liu, A.; Welch, M. J.; O'Neil, J. P.; Katzenellenbogen, J. A. Steroids 1994, 59, 34