Push-pull design of bis(tridentate) ruthenium(II) polypyridine chromophores as deep red light emitters in light-emitting electrochemical cells

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 2, 2014, Pages 288-295

  Breivogel, Aaron ^a   Park, Myeongjin ^b   Lee, Donggu ^b   Klassen, Stefanie ^a   Kühnle, Angelika ^a   Lee, Changhee ^b   Char, Kookheon ^c   Heinze, Katja ^a  

^a JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

^b Seoul National University   (South Korea)

^c Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

Luminescence; Molecular electronics; N ligands; Ruthenium; Tridentate ligands

Indexed keywords

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CELLS; CHROMOPHORES; CYTOLOGY; ELECTROCHEMICAL CELLS; ESTERS; LIGANDS; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; TIN OXIDES;

AFM; EMISSION ENERGIES; EMITTING LAYER; LIGHT-EMITTING ELECTROCHEMICAL CELL; N LIGANDS; N-LIGANDS; POLYPYRIDINES; PUSH PULL; RED-LIGHT EMITTERS; TRIDENTATE LIGANDS;

INDIUM COMPOUNDS;

EID: 84892187276     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201301226     Document Type: Article

References (83)

1. H. Xiang, J. Cheng, X. Ma, X. Zhou, J. J. Chruma, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6128-6185.
2. R. D. Costa, E. Ortí, H. J. Bolink, F. Monti, G. Accorsi, N. Armaroli, Angew. Chem. 2012, 124, 8300-8334; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8178 -8211.
3. R. D. Costa, E. Ortí, H. J. Bolink, Pure Appl. Chem. 2011, 83, 2115-2128.
4. J. Slinker, D. Bernards, P. L. Houston, H. D. Abruña, S. Bernhard, G. G. Malliaras, Chem. Commun. 2003, 19, 2392-2399.
5. E. Holder, B. M. W. Langeveld, U. S. Schubert, Adv. Mater. 2005, 17, 1109-1121.
6. J. D. Slinker, J. Rivnay, J. S. Moskowitz, J. B. Parker, S. Bernhard, H. D. Abruña, G. G. Malliaras, J. Mater. Chem. 2007, 17, 2976-2988.
7. Q. Pei, G. Yu, C. Zhang, Y. Yang, A. J. Heeger, Science 1995, 269, 1086-1088.
8. Q. Pei, Y. Yang, G. Yu, C. Zhang, A. J. Heeger, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3922-3929.
9. A. P. Monkman, ISRN Mater. Sci. 2013,.
10. J. Wang, A. Chepelianskii, F. Gao, N. C. Greenham, Nat. Commun. 2012, 3,.
11. A. Köhler, H. Bässler, Mater. Sci. Eng. 2009, R66, 71-109.
12. H. Yersin, Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008.
13. J.-K. Lee, D. S. Yoo, E. S. Handy, M. F. Rubner, Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 1686-1688.
14. S. Campagna, F. Puntoriero, F. Nastasi, G. Bergamini, V. Balzani, Top. Curr. Chem. 2007, 280, 117-214.
15. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Springer, New York, 2006.
16. A. Juris, V. Balzani, F. Barigelletti, S. Campagna, P. Belser, A. von Zelewsky, Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277.
17. C.-Y. Liu, A. J. Bard, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 061110.
18. H. Rudmann, S. Shimada, M. F. Rubner, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4918-4921.
19. S. Xun, J. Zhang, X. Li, D. Ma, Z. Y. Wang, Synth. Met. 2008, 158, 484-488.
20. H. Rudmann, M. F. Rubner, J. Appl. Phys. 2001, 90, 4338-4345.
21. C. Fu, M. Wenzel, E. Treutlein, K. Harms, E. Meggers, Inorg. Chem. 2012, 51, 10004-10011.
22. E. Meggers, Chem. Eur. J. 2010, 16, 752-758.
23. M. Maestri, N. Armaroli, V. Balzani, E. C. Constable, A. M. W. Cargill Thompson, Inorg. Chem. 1995, 34, 2759-2767.
24. R. Hogg, R. G. Wilkins, J. Chem. Soc. 1962, 341-350.
25. R. H. Holyer, C. D. Hubbard, S. F. A. Kettle, R. G. Wilkins, Inorg. Chem. 1966, 5, 622-625.
26. A. Reynald, E. Palomares, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 29, 4509-4526.
27. C.-W. Hsu, S.-T. Ho, K.-L. Wu, Y. Chi, S.-H. Liu, P.-T. Chou, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7549-7554.
28. J.-F. Yin, M. Velayudham, D. Bhattacharya, H.-C. Lin, K.-L. Lu, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 3008-3035.
29. B. Schulze, D. Escudero, C. Friebe, R. Siebert, H. Görls, S. Sinn, M. Thomas, S. Mai, J. Popp, B. Dietzek, L. González, U. S. Schubert, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4010-4025.
30. J. D. Slinker, J.-S. Kim, S. Flores-Torres, J. H. Delcamp, H. D. Abruña, R. H. Friend, G. G. Malliaras, J. Mater. Chem. 2007, 17, 76-81.
31. L. J. Soltzberg, J. D. Slinker, S. Flores-Torres, D. A. Bernards, G. G. Malliaras, H. D. Abruña, J.-S. Kim, R. H. Friend, M. D. Kaplan, V. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7761-7764.
32. G. Kalyuzhny, M. Buda, J. McNeill, P. Barbara, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6272-6283.
33. J.-P. Sauvage, J.-P. Collin, J.-C. Chambron, S. Guillerez, C. Coudret, Chem. Rev. 1994, 94, 993-1019.
34. Y. Liu, R. Hammitt, D. A. Lutterman, R. P. Thummel, C. Turro, Inorg. Chem. 2007, 46, 6011-6021.
35. K. Heinze, K. Hempel, M. Beckmann, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 10, 2040-2050.
36. K. Heinze, K. Hempel, S. Tschierlei, M. Schmitt, J. Popp, S. Rau, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 21, 3119-3126.
37. K. Heinze, K. Hempel, A. Breivogel, Z. Anorg. Allg. Chem. 2009, 635, 2541-2549.
38. K. Lashgari, M. Kritikos, R. Norrestam, T. Norrby, Acta Crystallogr., Sect. C 1999, 55, 64-67.
39. M. Abrahamsson, M. Jäger, T. Österman, L. Eriksson, P. Persson, H.-C. Becker, O. Johansson, L. Hammarström, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12616-12617.
40. G. A. Parada, L. A. Fredin, M.-P. Santoni, M. Jäger, R. Lomoth, L. Hammarström, O. Johansson, P. Persson, S. Ott, Inorg. Chem. 2013, 52, 5128-5137.
41. M. Abrahamsson, M. Jäger, R. J. Kumar, T. Österman, P. Persson, H.-C. Becker, O. Johansson, L. Hammarström, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15533-15542.
42. F. Schramm, V. Meded, H. Fliegl, K. Fink, O. Fuhr, Z. Qu, W. Klopper, S. Finn, T. E. Keyes, M. Ruben, Inorg. Chem. 2009, 48, 5677-5684.
43. W. Y. Ng, X. Gong, W. K. Chan, Chem. Mater. 1999, 11, 1165-1170.
44. H. J. Bolink, L. Cappelli, E. Coronado, P. Gaviña, Inorg. Chem. 2005, 44, 5966-5968.
45. H. J. Bolink, E. Coronado, R. D. Costa, P. Gaviña, E. Ortí, S. Tatay, Inorg. Chem. 2009, 48, 3907-3909.
46. A. Breivogel, M. Meister, C. Förster, F. Laquai, K. Heinze, Chem. Eur. J. 2013, 19, 13745-13760.
47. A. Breivogel, C. Förster, K. Heinze, Inorg. Chem. 2010, 49, 7052-7056.
48. A. Breivogel, K. Hempel, K. Heinze, Inorg. Chim. Acta 2011, 374, 152-162.
49. H. Komatsu, K. Yoshihara, H. Yamada, Y. Kimura, A. Son, S.-i. Nishimoto, K. Tanabe, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1971-1977.
50. M. R. Gill, J. A. Thomas, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3179-3192.
51. P. Ceroni, Chem. Eur. J. 2011, 17, 9560-9564.
52. T. N. Singh-Rachford, F. N. Castellano, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2560-2573.
53. W. Wu, S. Ji, W. Wu, J. Shao, H. Guo, T. D. James, J. Zhao, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4953-4964.
54. P. Hanczyc, B. Norden, M. Samoc, Dalton Trans. 2012, 41, 3123-3125.
55. M. D. Ward, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1663-1677.
56. S. V. Eliseeva, J.-C. G. Bünzli, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 189-227.
57. J. C. G. Bünzli, S. V. Eliseeva, J. Rare Earths 2010, 28, 824-842.
58. T. J. Meyer, Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1193-1206.
59. J. V. Caspar, T. J. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5583-5590.
60. J. V. Caspar, T. J. Meyer, J. Phys. Chem. 1983, 87, 952-957.
61. F. Bolletta, S. Bonafede, Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1229-1232.
62. F. Xu, J.-Y. Kwon, J.-H. Kim, H. U. Kim, J. M. Lim, H. Cho, C. Lee, J. Lee, J.-I. Lee, D.-H. Hwang, Synth. Met. 2012, 162, 1421-1428.
63. H. J. Bolink, L. Cappelli, E. Coronado, M. Grätzel, Md. K. Nazeeruddin, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 46-47.
64. International Commission on Illumination (CIE), 1931.
65. P. Toivanen, J. Hovila, P. Kärhä, E. Ikonen, Metrologia 2000, 37, 527-530.
66. P. Toivanen, P. Kärhä, F. Manoochehri, E. Ikonen, Metrologia 2000, 37, 131-140.
67. H. Yersin, A. F. Rausch, R. Czerwieniec, T. Hofbeck, T. Fischer, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2622-2652.
68. N. C. Giebink, S. R. Forrest, Phys. Rev. B 2008, 77, 235215.
69. T. Hofbeck, H. Yersin, Inorg. Chem. 2010, 49, 9290-9299.
70. M. A. Baldo, C. Adachi, S. R. Forrest, Phys. Rev. B 2000, 62, 10967-10977.
71. M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 2095-2106.
72. C. Adachi, M. A. Baldo, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 904-906.
73. J. Kalinowski, J. Mzyk, F. Meinardi, R. Tubino, M. Cocchi, D. Virgili, J. Appl. Phys. 2005, 98, 063532.
74. J. Kalinowski, W. Stampor, J. Szmytkowski, D. Virgili, M. Cocchi, V. Fattori, C. Sabatini, Phys. Rev. B 2006, 74, 085316.
75. M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6.
76. L. He, L. Duan, J. Qiao, R. Wang, P. Wei, L. Wang, Y. Qiu, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2123-2131.
77. K. W. Lee, J. D. Slinker, A. A. Gorodetsky, S. Flores-Torres, H. D. Abruña, P. L. Houston, G. G. Malliaras, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2706-2709.
78. S. Bernhard, X. Gao, G. G. Malliaras, H. D. Abruña, Adv. Mater. 2002, 14, 433-436.
79. N. R. Armstrong, R. M. Wightman, E. M. Gross, Annu. Rev. Phys. Chem. 2001, 52, 391-422.
80. P. Dreyse, B. Loeb, M. Soto-Arriaza, D. Tordera, E. Ortí, J. J. Serrano-Pérez, H. J. Bolink, Dalton Trans. 2013, 42, 15502-15513.
81. S. Bernhard, J. A. Barron, P. L. Houston, H. D. Abruña, J. L. Ruglovksy, X. Gao, G. G. Malliaras, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13624-13628.
82. D. W. Thompson, C. N. Fleming, B. D. Myron, T. J. Meyer, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6930-6941.
83. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox Gaussian 09, revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.