Gold catalysed synthesis of 3-alkoxyfurans at room temperature

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 11, 2014, Pages 1302-1304

  Pennell, Matthew N ^a   Foster, Robert W ^a   Turner, Peter G ^b   Hailes, Helen C ^a   Tame, Christopher J ^b   Sheppard, Tom D ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNES; CATALYSIS; FURANS; GOLD; PROPANOLS; TEMPERATURE;

3 ALKOXYFURAN; 3,3 DIETHOXYPROPYNE; ACETAL; ALCOHOL; ALDEHYDE; FURAN DERIVATIVE; GOLD; PROPYLENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS;

EID: 84892186340     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc48290a     Document Type: Article

References (61)

1. H. N. C. Wong, P. Yu, C.-Y. Yick, Pure Appl. Chem., 1999:71, 1041
2. O. Gidron, Y. Diskin-Posner, M. Bendikov, J. Am. Chem. Soc., 2010:132, 2148
3. A. T. Yiu, P. M. Beaujuge, O. P. Lee, C. H. Woo, M. F. Toney, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 2012:134, 2180
4. O. Gidron, A. Dadvand, Y. Sheynin, M. Bendikov, D. F. Perepichka, Chem. Commun., 2011:47, 1976
5. U. H. F. Bunz, Angew. Chem., Int. Ed., 2010:49, 5037
6. T. Fallon, A. C. Willis, A. D. Rae, M. N. Paddon-Row, M. S. Sherburn, Chem. Sci., 2012:3, 2133
7. A. V. Gulevich, A. S. Dudnik, N. Chernyak, V. Gevorgyan, Chem. Rev., 2013:113, 3084
8. W. J. Moran, A. Rodríguez, Org. Prep. Proced. Int., 2012:44, 103
9. M. Zheng, L. Huang, W. Wu, H. Jiang, Org. Lett., 2013:15, 1838
10. C. Song, L. Ju, M. Wang, P. Liu, Y. Zhang, J. Wang, Z. Xu, Chem.-Eur. J., 2013:19, 3584
11. P. Lenden, D. A. Entwistle, M. C. Willis, Angew. Chem., Int. Ed., 2011:50, 10657
12. Y. Lian, T. Huber, K. D. Hesp, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Angew. Chem., Int. Ed., 2013:52, 629
13. B. Schmidt, D. Geißler, Eur. J. Org. Chem., 2011, 7140
14. B. Schmidt, D. Geißler, Eur. J. Org. Chem., 2011, 4814
15. K. Yamashita, Y. Yamamoto, H. Nishiyama, J. Am. Chem. Soc., 2012:134, 7660
16. C. He, S. Guo, J. Ke, J. Hao, H. Xu, H. Chen, A. Lei, J. Am. Chem. Soc., 2012:134, 5766
17. X. Cui, X. Xu, L. Wojtas, M. M. Kim, X. P. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2012:134, 19981
18. H. Jiang, W. Zeng, Y. Li, W. Wu, L. Huang, W. Fu, J. Org. Chem., 2012:77, 5179
19. C. Wang, Z. Li, Y. Ju, S. Koo, Eur. J. Org. Chem., 2011, 6976
20. V. Rauniyar, Z. J. Wang, H. E. Burks, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 2011:133, 8486
21. H. Cao, H. Zhan, J. Wu, H. Zhong, Y. Lin, H. Zhang, Eur. J. Org. Chem., 2012, 2138
22. A. W. Sromek, A. V. Kel'in, V. Gevorgyan, Angew. Chem., Int. Ed., 2004:43, 2280 Modern Gold Catalyzed Synthesis, ed. A. S. K. Hashmi and F. D. Toste, Wiley-VCH, Weinheim, 2012
23. P. W. Davies, A. Cremonesi, L. Dumitrescu, Angew. Chem., Int. Ed., 2011:50, 8931
24. C. Gronnier, Y. Odabachian, F. Gagosz, Chem. Commun., 2011:47, 218
25. N. Krause, C. Winter, Chem. Rev., 2011:111, 1994
26. M. Ueda, A. Sato, Y. Ikeda, T. Miyoshi, T. Naito, O. Miyata, Org. Lett., 2010:12, 2594
27. S. Ngwerume, J. E. Camp, Chem. Commun., 2011:47, 1857
28. Z.-Y. Yan, Y. Xiao, L. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed., 2012:51, 8624
29. Y. Li, K. A. Wheeler, R. Dembinskia, Adv. Synth. Catal., 2010:352, 2761
30. H. Gao, X. Wu, J. Zhang, Chem.-Eur. J., 2011:17, 2838
31. X. Huang, B. Peng, M. Luparia, L. F. R. Gomes, L. F. Veiros, N. Maulide, Angew. Chem., Int. Ed., 2012:51, 8886
32. F. Liu, D. Qian, L. Li, X. Zhao, J. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed., 2010:49, 6669
33. A. S. K. Hashmi, T. Häffner, M. Rudolph, F. Rominger, Eur. J. Org. Chem., 2011, 667
34. E. Li, W. Yao, X. Xie, C. Wang, Y. Shao, Y. Li, Org. Biomol. Chem., 2012:10, 2960
35. R. B. Dateer, K. Pati, R.-S. Liu, Chem. Commun., 2012:48, 7200
36. E. Wang, X. Fu, X. Xie, J. Chen, H. Gao, Y. Liu, Tetrahedron Lett., 2011:52, 1968
37. P. Nun, S. Dupuy, S. Gaillard, A. Poater, L. Cavallod, S. P. Nolan, Catal. Sci. Technol., 2011:1, 58
38. J. Li, L. Liu, D. Ding, J. Sun, Y. Ji, J. Dong, Org. Lett., 2013:15, 2884
39. C. Meister, H. D. Scharf, Synthesis, 1981, 737
40. A. Murai, K. Takahashi, H. Taketsuru, T. Masamune, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 221
41. J. D. Brubaker, A. G. Myers, Org. Lett., 2007:9, 3523
42. J. H. Frederich, P. G. Harran, J. Am. Chem. Soc., 2013:135, 3788
43. K.-I. Takao, H. Ochiai, K.-I. Yoshida, T. Hashizuka, H. Koshimura, K.-I. Tadano, S. Ogawa, J. Org. Chem., 1995:60, 8179
44. K. Okada, M. Mizuno, H. Sasaki, K. Sugiura, H. Tanino, H. Kakoi, S. Inoue, Heterocycles, 1991:32, 431
45. T. J. Donohoe, A. A. Calabrese, J.-B. Guillermin, C. S. Frampton, D. Walter, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 1748
46. S. Nakatani, M. Kirihara, K. Yamada, S. Tereshima, Tetrahedron Lett., 1995:36, 8461
47. P. Truong, X. Xu, M. P. Doyle, Tetrahedron Lett., 2011:52, 2093
48. A. F. Thomas, H. Damm, Tetrahedron Lett., 1986:27, 505
49. M. N. Pennell, M. G. Unthank, P. Turner, T. D. Sheppard, J. Org. Chem., 2011:76, 1479
50. M. N. Pennell, P. G. Turner, T. D. Sheppard, Chem.-Eur. J., 2012:18, 4748
51. D. Obrecht, Helv. Chim. Acta, 1989:72, 447
52. R. Kazlauskas, P. T. Murphy, R. J. Wells, J. J. Daly, P. Schönholzer, Tetrahedron Lett., 1978:19, 4951
53. C. M. Krauter, A. S. K. Hashmi, M. Pernpointner, ChemCatChem, 2010:2, 1226
54. P. Starkov, F. Rota, J. M. D'Oyley, T. D. Sheppard, Adv. Synth. Catal., 2012:354, 3217
55. A. S. K. Hashmi, L. Schwarz, P. Rubenbauer, M. C. Blanco, Adv. Synth. Catal., 2006:348, 705
56. A. S. K. Hashmi, Catal. Today, 2007:122, 211
57. T. T. Dang, F. Boeck, L. Hintermann, J. Org. Chem., 2011:76, 9353
58. A. S. K. Hashmi, in Silver in Organic Chemistry, ed. M. Harmata, John Wiley and Sons, Hoboken, 2010, pp. 357-359
59. D. Wang, R. Cai, S. Sharma, J. Jirak, S. K. Thummanapelli, N. G. Akhmedov, H. Zhang, X. Liu, J. L. Petersen, X. Shi, J. Am. Chem. Soc., 2012:134, 9012
60. R.-C. Gebel, P. Margaretha, Helv. Chim. Acta, 1992:75, 1633
61. M.-A. Raheem, J. R. Nagireddy, R. Durham, W. Tam, Synth. Commun., 2010:40, 2138