Coordination properties of 3-functionalised β-cyclodextrins: Thermodynamic stereoselectivity of copper(II) complexes of the 3-histamine derivative and its exploitation in ligand-exchange capillary electrophoresis

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 2, 2014, Pages 377-383

  Giuffrida, Alessandro ^a   Cucinotta, Vincenzo ^a   MacCarrone, Giuseppe ^a   Messina, Marianna ^a   Rizzarelli, Enrico ^a   Vecchio, Graziella ^a  

^a UNIVERSITY OF CATANIA   (Italy)

Author keywords

Amino acids; Chirality; Copper; Cyclodextrins; Thermodynamics

Indexed keywords

CAPILLARY ELECTROPHORESIS; COPPER COMPOUNDS; CYCLODEXTRINS; ENANTIOMERS; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOSELECTIVITY; THERMODYNAMICS;

AMINO-ACIDS; CHIRAL SELECTOR; COORDINATION PROPERTIES; FUNCTIONALIZED; HISTAMINES; LIGAND EXCHANGES; NMR-SPECTROSCOPY; OPTICAL SPECTROSCOPY; SYNTHESISED; THERMODYNAMIC STEREOSELECTIVITY;

AMINO ACIDS;

EID: 84892181991     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201301015     Document Type: Article

References (48)

1. V. T. O'Souza, K. B. Lipkowitz, Chem. Rev. 1998, 98, 1741.
2. L. Atwood in Comprehensive Supramolecular Chemistry (Eds.:, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle), Pergamon Press, Oxford, UK, 1996, vol. 3.
3. G. Wenz, Angew. Chem. 1994, 106, 851; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 803.
4. J. M. Haider, Z. Pikramenou, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 120.
5. J. Szejtli, Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1825.
6. M, E. Davis, E. Mark, M. E. Brewster, Nature Rev. Drug Discov. 2004, 3, 1023.
7. J. S. Yang, L. Yang, J. Mater. Chem. B: Mater. Biol. Med. 2013, 1, 909.
8. Y. Xiao, S.-C. Ng, T. T. Y. Tan, Y. Wang, J. Chromatogr. A 2012, 1269, 52.
9. C. R. Palem, K. S. C. Chopparapu, P. V. R. S. Subrahmanyam, M. R. Yamsani, Curr. Trends Biotechnol. Pharmacy 2012, 6, 255.
10. H. Zipp, Chem. Industry Digest. 2012, 25, 65.
11. D. Landy, I. Mallard, A. Ponchel, E. Monflier, S. Fourmentin, Environ. Chem. Lett. 2012, 10, 225.
12. P. Klufers, J. Schuhmacher, Angew. Chem. 1994, 106, 1925; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1863.
13. K. A. Connors, Chem. Rev. 1997, 97, 1325.
14. E. Rizzarelli, G. Vecchio, Coord. Chem. Rev. 1999, 188, 343, and references cited therein
15. C. J. Easton, S. F. Lincoln, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 163.
16. R. Corradini, A. Dossena, G. Impellizzeri, G. Maccarrone, R. Marchelli, E. Rizzarelli, G. Sartor, G. Vecchio, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10267.
17. S. E. Brown, J. H. Coates, C. J. Easton, S. J. Van Eyk, S. F. Lincoln, B. L. May, M. A. Stile, C. B. Whalland, M. L. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1, 47.
18. C. A. Haskard, C. J. Easton, B. L. May, S. F. Lincoln, Inorg. Chem. 1996, 35, 1059.
19. S. E. Brown, C. A. Haskard, C. J. Easton, S. F. Lincoln, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1995, 91, 1013.
20. S. L. Kean, C. J. Easton, S. F. Lincoln, D. Parker, Aust. J. Chem. 2001, 54, 535.
21. V. Cucinotta, F. DAlessandro, G. Impellizzeri, G. Vecchio, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 23, 1743.
22. R. Bonomo, S. Pedotti, G. Vecchio, E. Rizzarelli, Inorg. Chem. 1996, 35, 6873.
23. R. Breslow, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1076.
24. K. Rama Rao, T. N. Srinivasan, N. Bhanumathi, P. B. Sattur, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1, 10.
25. T. Murakami, K. Harata, S. Morimoto, Chem. Lett. 1988, 17, 553.
26. R. P. Bonomo, G. Maccarrone, E. Rizzarelli, G. Vecchio, Inorg. Chim. Acta 2002, 339, 455.
27. V. Cucinotta, A. Giuffrida, D. La Mendola, G. Maccarrone, A. Puglisi, E. Rizzarelli, G. Vecchio, J. Chromatogr. B 2004, 800, 127.
28. A. Contino, V. Cucinotta, A. Giuffrida, G. Maccarrone, M. Messina, A. Puglisi, G. Vecchio, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4765.
29. A. Giuffrida, R. Caruso, M. Messina, G. Maccarrone, A. Contino, A. Cifuentes, V. Cucinotta, J. Chromatogr. A 2012, 1269, 360.
30. V. Cucinotta, A. Giuffrida, G. Maccarrone, M. Messina, A. Puglisi, A. Torrisi, G. Vecchio, J. Pharm. Biomed. Anal. 2005, 37, 1009.
31. V. Cucinotta, A. Giuffrida, G. Grasso, G. Maccarrone, A. Mazzaglia, M. Messina, G. Vecchio, J. Sep. Sci. 2011, 34, 70.
32. V. Cucinotta, A. Giuffrida, G. Grasso, G. Maccarrone, G. Vecchio, Analyst 2003, 128, 134.
33. V. Cucinotta, A. Giuffrida, G. Maccarrone, M. Messina, G. Vecchio, Electrophoresis 2006, 27, 1471.
34. A. Giuffrida, A. Contino, G. Maccarrone, M. Messina, V. Cucinotta, Electrophoresis 2011, 32, 1176.
35. R. P. Bonomo, V. Cucinotta, F. D'Alessandro, G. Impellizzeri, G. Maccarrone, G. Vecchio, E. Rizzarelli, Inorg. Chem. 1991, 30, 2708.
36. Y. Nogami, K. Nasu, T. Koga, K. Ohta, K. Fujita, S. Immel, H. J. Lindner, G. E. Schmitt, F. W. Lichtenthaler, Angew. Chem. 1997, 109, 1987; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1899.
37. D. Q. Yuan, K. Otha, K. Fujita, Chem. Commun. 1996, 7, 821.
38. K. Fujita, W.-H. Chen, D.-Q. Yuan, Y. Nogami, T. Koga, T. Fujioka, K. Mihashi, S. Immel, F. W. Lichtenthaler, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1689.
39. H. Kozlowski, T. Kowalik-Jankowska, M. Jezowska-Bojczuk, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2323.
40. R. Corradini, A. Dossena, G. Impellizzeri, G. Maccarrone, R. Marchelli, E. Rizzarelli, G. Sartor, G. Vecchio, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1026.
41. R. P. Bonomo, V. Cucinotta, G. Maccarrone, E. Rizzarelli, G. Vecchio, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1366.
42. K. Teranishi, K. Watanabe, M. Hisamatsu, T. Yamada, J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 489.
43. K. Teranishi, Chem. Commun. 2000, 14, 1255.
44. B. Di Blasio, S. Gualdiero, M. Saviano, C. Pedone, E. Benedetti, E. Rizzarelli, S. Pedotti, G. Vecchio, W. Gibbons, Carbohydr. Res. 1991, 28, 41.
45. K. Teranishi, K. Watanabe, M. Hisamatsu, T. Yamada, J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 489.
46. G. Gran, Analyst 1952, 77, 661.
47. G. Arena, E. Rizzarelli, S. Sammartano, C. Rigano, Talanta 1979, 26, 1.
48. P. P. Gans, A. Sabatini, A. Vacca, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1195.