Dehydro-aromatization of cyclohexene-carboxylic acids by sulfuric acid: Critical route for bio-based terephthalic acid synthesis

RSC Advances

Volumn 4, Issue 12, 2014, Pages 6314-6317

  Wang, Fei ^a   Tong, Zhaohui ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORIDA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACRYLIC ACIDS; AROMATIC MONOMERS; BIO-BASED; MILD REACTION CONDITIONS; REACTION UNDER; TEREPHTHALIC ACIDS;

ACRYLIC MONOMERS; CARBOXYLIC ACIDS; SULFURIC ACID;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84892158857     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra46670a     Document Type: Article

References (44)

1. J. J. Bozell G. R. Petersen Green Chem. 2010 12 539 554
2. G.-Q. Chen M. K. Patel Chem. Rev. 2011 112 2082 2099
3. P. N. R. Vennestrøm C. M. Osmundsen C. H. Christensen E. Taarning Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10502 10509
4. D. R. Dodds R. A. Gross Science 2007 318 1250 1251
5. J. M. Beale and J. Block, Organic medicinal and pharmaceutical chemistry, Lippincott Williams & Wilkins, 2010
6. M. P. Stevens, Polymer chemistry, Oxford University Press, New York, 1990, vol. 2
7. P. P. Fu R. G. Harvey Chem. Rev. 1978 78 317 361
8. J. Choi A. H. R. MacArthur M. Brookhart A. S. Goldman Chem. Rev. 2011 111 1761 1779
9. G. E. Dobereiner R. H. Crabtree Chem. Rev. 2009 110 681 703
10. G. N. Varseev M. E. Maier Org. Lett. 2005 7 3881 3884
11. H. S. Taylor H. Fehrer J. Am. Chem. Soc. 1941 63 1387 1392
12. H. Zheng D. Ma X. Bao J. Z. Hu J. H. Kwak Y. Wang C. H. F. Peden J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3722 3723
13. E. C. Horning J. Am. Chem. Soc. 1945 67 1421 1422
14. H. A. Silverwood M. Orchin J. Org. Chem. 1962 27 3401 3404
15. J. G. Lee K. C. Kim Tetrahedron Lett. 1992 33 6363 6366
16. M. Filipan-Litvić M. Litvić V. Vinković Tetrahedron 2008 64 5649 5656
17. L. Liu P. E. Floreancig Org. Lett. 2010 12 4686 4689
18. L.-Q. Cui Z.-L. Dong K. Liu C. Zhang Org. Lett. 2011 13 6488 6491
19. X. Zhang L. Xu X. Wang N. Ma F. Sun Chin. J. Chem. 2012 30 1525 1530
20. P. P. Fu R. G. Harvey Tetrahedron Lett. 1974 15 3217 3220
21. Y. Xu L. Lin Appl. Catal., A 1999 188 53 67
22. J. M. Neely T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2012 135 66 69
23. J. L. Costa A. F. Noels A. J. Hubert P. Teyssie Tetrahedron Lett. 1984 25 649 650
24. T. A. Ramirez B. Zhao Y. Shi Tetrahedron Lett. 2010 51 1822 1825
25. R. Yamaguchi C. Ikeda Y. Takahashi K.-i. Fujita J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8410 8412
26. A. M. Royer T. B. Rauchfuss D. L. Gray Organometallics 2010 29 6763 6768
27. A. Thawani R. Rajeev R. B. Sunoj Chem.-Eur. J. 2013 19 4069 4077
28. M. F. Williams B. Fonfé A. Jentys C. Breitkopf J. A. R. van Veen J. A. Lercher J. Phys. Chem. C 2010 114 14532 14541
29. W. Ninomiya Y. Tanabe K.-I. Sotowa T. Yasukawa S. Sugiyama Res. Chem. Intermed. 2008 34 663 668
30. C. S. Yi D. W. Lee Organometallics 2009 28 947 949
31. T. Diao S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14566 14569
32. S. R. Kandukuri M. Oestreich J. Org. Chem. 2012 77 8750 8755
33. T. Ohmura A. Kijima M. Suginome Org. Lett. 2011 13 1238 1241
34. S. S. Stahl Science 2005 309 1824 1826
35. J. Cossy D. Belotti Org. Lett. 2002 4 2557 2559
36. T. Tanaka K.-i. Okunaga M. Hayashi Tetrahedron Lett. 2010 51 4633 4635
37. K. Alder H. A. Dortmann Chem. Ber. 1952 85 556 565
38. D. L. Sikkenga, A. K. Pandya, I. C. Zaenger, K. J. Abrams and T. M. Bartos, US Pat., 6 562 997, 2003
39. B. Kuczenski R. Geyer Resour., Conserv. Recycl. 2010 54 1161 1169
40. R. R. Fall, J. Kuzma and M. Nemecek-Marshall, US pat., 5 849 970 B2, 1998
41. Y. Doleyres P. Beck S. Vollenweider C. Lacroix Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005 68 467 474
42. S. Vollenweider C. Lacroix Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004 64 16 27
43. K. Furuta Y. Miwa K. Iwanaga H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1988 110 6254 6255
44. G. Cahiez J. Rivas-Enterrios P. Clery Tetrahedron Lett. 1988 29 3659 3662