Fluorescent chemosensors the pathway to molecular electronics

Calixarenes in the Nanoworld

Volumn , Issue , 2007, Pages 311-333

  Kim, Su Ho ^a   Kim, Hyun Jung ^a   Yoon, Juyoung ^b   Kim, Jong Seung ^a  

^a Dankook University   (South Korea)

^b Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

Calixarenes; excimer; fluorescence; FRET; PCT; PET

Indexed keywords

EID: 84892020206     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1007/978-1-4020-5022-4_15     Document Type: Chapter

References (112)

1. C. D. Gutsche, Calixarenes, Monographs in Supramolecular Chemistry No 1; J. F. Stoddart, Ed.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U. K., 1989 (Revised as Calixarenes Revisited, 1998).
2. Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; V. Böhmer, J. Vicens, Eds.; Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1991.
3. R. Ungaro. A Pochini in Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry; H.-J. Schneider, Ed.; VCH, Weinheim, Germany, 1991; pp. 57-81.
4. V. Böhmer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 34, 713-721 (1995).
5. L. Mandolini, R. Ungaro, Calixarenes in Action, Imperial College Press, London, 2000.
6. G. Lumetta, R. D. Rogers, A. Gopalan, Calixarenes for Separation, ACS Symposium Series 757, American Chemical Society, Washington, 2000.
7. Calixarenes 2001, Z. Asfari, V. Böhmer, J. M. Harrowfield, J. Vicens, Eds, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2001.
8. J. F. Callan, A. Prasanna de Silva, D. C. Magri, Tetrahedron 61, 8551-8588 (2005).
9. Chemosensors of Ion and Molecule Recognition; J. P. Desvergne, A. W. Czarnik, Eds., NATO ASI series, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1997.
10. A. Prasanna de Silva, H. Q. Gunaratne, N. T. A. Gunnlaugsson, T. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 97, 1515 (1997).
11. J. S. Kim, O. J. Shon, J. W. Ko, M. H. Cho, I. Y. Yu, J. Vicens, J. Org. Chem. 65, 2386 (2000).
12. J. S. Kim, W. K. Lee, K. No, Z. Asfari, J. Vicens, Tetrahedron Lett. 40, 3345 (2000).
13. J. S. Kim, O. J. Shon, W. Sim, S. K. Kim, M. H. Cho, J. G. Kim, I. H. Suh, D. W. Kim, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 31 (2001).
14. J. S. Kim, P. Thuery, M. Nierlich, J. A. Rim, S. H. Yang, J. K. Lee, J. Vicens, Bull. Kor. Chem. Soc. 22, 321 (2001).
15. J. P. Dix, F. Vögtle: Chem. Ber. 113, 457 (1980).
16. J. P. Dix, F. Vögtle, Chem. Ber. 114, 638 (1981).
17. X. S. Xie, Acc. Chem. Res. 29, 598 (1996).
18. P. M. Goodwin, W. P. Ambrose, R. A. Keller, Acc. Chem. Res. 29, 607 (1996).
19. M. Orrit, J. Bernard, Phys. Rev. Lett. 65, 2716 (1990).
20. U. Mets, R. Rigler, J. Fluoresc. 4, 259 (1994).
21. W. E. Moerner, T. Basche, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 32, 457 (1993).
22. W. E. Moerner, Acc. Chem. Res. 29, 563 (1996).
23. E. S. Yeung, Acc. Chem. Res. 27, 209 (1994).
24. L. Aoki, T. Sakaki, S. Shinkal, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 730 (1992).
25. H. F. Ji, G. M. Brown, R. Dabestani, Chem. Commun. 609 (1999).
26. H. F. Ji, R. Dabestani, G. M. Brown, R. A. Sachleben, Chem. Commun. 833 (2000).
27. H. F. Ji, R. Dabestani, G. M. Brown, R. L. Hettich, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 585 (2001).
28. J. S. Kim, O. J. Shon, J. A. Rim, S. K. Kim, J. Yoon, J. Org. Chem. 67, 2348 (2002).
29. J. S. Kim, K. H. Noh, S. H. Lee, S. K. Kim, S. K. Kim, J. Yoon, J. Org. Chem. 68, 597 (2003).
30. B. Valeur, I. Leray, Coord. Chem. Rev. 205, 3 (2000).
31. L. Fabbrizzi, A. Poggi, Chem. Soc. Rev. 24, 197 (1995).
32. N. Rifai, G. Cohen, M. Wolf, L. Cohen, C. Faser, J. Savory, L. DePalma, Ther. Drug Monit. 15, 71 (1993) and reference therein.
33. A. A. Moshtaghie, M. A. Ghaffari, Iran Biomed. J. 7, 73 (2003).
34. R. E. Chapin, M. W. Harris, H. E. Sidney Hunter, B. J. Davis, B. J. Collins, A. C. Lockhart, Fundam. Appl. Toxicol. 27, 140 (1995).
35. Supramolecular Chemistry of Anions; A. Bianchi, K. Bowman-James, E. García-España, Eds., Wiley-VCH: New York, 1997.
36. P. D. Beer, P. A. Gale, Angew. Chem., Int. Ed. 40, 486 (2001).
37. M. Scherer, J. L. Sessler, A. Gebauer, V. Lynch, Chem. Commun. 85 (1998).
38. C. Dusemund, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 333 (1995).
39. P. Anzenbacher, Jr. K. Jursíková, V. M. Lynch, P. A. Gale, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 121, 11020 (1999).
40. S. Yun, H. Ihm, H. G. Kim, C. W. Lee, B. Indrajit, K. S. Oh, Y. J. Gong, J. W. Lee, J. Yoon, H. C. Lee, K. S. Kim, J. Org. Chem. 68, 2467 (2003).
41. S. K. Kim, J. Yoon, Chem. Commun. 770 (2002).
42. Y. Kubo, M. Yamamoto, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, S. Yamaguchi, K. Tamao, Angew. Chem., Int. Ed. 42, 2036 (2003).
43. K. Choi, A. D. Hamilton: Angew. Chem., Int. Ed. 40, 3912 (2001).
44. D. H. Lee, S. U. Son, J.-I. Hong, Angew. Chem., Int. Ed. 43, 4777 (2004).
45. J.-H. Liao, C.-T. Chen, J.-M. Fang, Org. Lett. 4, 561 (2002).
46. D. H. Lee, J. H. Im, S. U. Son, Y. K. Chung, J.-I. Hong, J. Am. Chem. Soc. 125, 7752 (2003).
47. M. Vázquez, L. Fabbrizzi, A. Taglietti, R. M. Pedrido, A. M. González-Noya, M. R. Bermejo, Angew. Chem., Int. Ed. 116, 1996 (2004).
48. E. J. Cho, J. W. Moon, S. W. Ko, J. Y. Lee, S. K. Kim, J. Yoon, K. C. Nam, J. Am. Chem. Soc. 125, 12376 (2003).
49. H. Xie, S. Yi, X. Yang, S. Wu, New J. Chem. 23, 1105 (1999).
50. V. Thiagarajan, P. Ramamurthy, D. Thirumalai, V. T. Ramakrishnan, Org. Lett. 7, 657 (2005).
51. D. A. Jose, D. K. Kumar, B. Ganguly, A. Das, Org. Lett. 6, 3445 (2004).
52. B. P. Hay, T. K. Firman, B. A. Moyer, J. Am. Chem. Soc. 127, 1810 (2005).
53. L. Nie, Z. Li, J. Han, X. Zhang, R. Yang, W. Liu, F. Wu, J. Xie, Y. Zhao, Y. Jiang, J. Org. Chem. 69, 6449 (2004).
54. P. D. Beer, F. Szemes: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2245 (1995).
55. P. D. Beer, F. Szemes, V. Balzani, C. M. Sala, M. G. B. Drew, S. W. Dent, M. Maestri, J. Am. Chem. Soc. 119, 11864 (1997).
56. L. Kuo, J. Liao, C. Chen, C. Huang, C. Chen, J. Fang, Org. Lett. 5, 1821 (2003).
57. D. H. Lee, K. H. Lee, J. I. Hong, Org. Lett. 3, 5 (2001).
58. D. H. Lee, H. Y. Lee, K. H. Lee, J. I. Hong, Chem, Commun. 1188 (2001).
59. P. A. Gale, J. L. Sessler, V. Král, V. Lynch, J. Am. Chem. Soc. 118, 5140 (1996).
60. J. L. Sessler, Coord. Chem. Rev. 222, 57 (2001).
61. C. B. Black, B. Andrioletti, A. C. Try, C. Ruiperez, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 121, 10438 (1999).
62. T. Jin, K. Ichikawa, T. J. Koyama, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 499 (1992).
63. I. Leray, F. O'Reilly, J. L. Habib Jiwan, J. Ph. Soumillion, B. Valeur, Chem. Commun. 795 (1999).
64. S. Nishizawa, H. Kaneda, T. Uchida, N. Teramae, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2325 (1998).
65. M. A. Hossain, H. Mihara, A. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 125, 11178 (2003).
66. H. Takakusa, K. KiKuchi, Y. Urano, T. Higuchi, T. Nagano, Anal. Chem. 73, 939 (2001).
67. M. Arduini, F. Felluga, F. Mancio, P. Rossi, P. Tecilla, U. Tonellato, N. Valentinuzzi, Chem. Commun. 1606 (2003).
68. C. J. Broan, Chem. Commun. 699 (1996).
69. J. Y. Lee, S. K. Kim, J. H. Jung, J. S. Kim, J. Org. Chem. 70, 1463 (2005).
70. S. H. Lee, S. H. Kim, S. K. Kim, J. H. Jung, J. S. Kim, J. Org. Chem. 70, 9288 (2005).
71. S. H. Yang, O. J. Shon, K. M. Park, S. S. Lee, H. J. Park, M. J. Kim, J. H. Lee, J. S. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 23, 1585 (2002).
72. F. Unob, Z. Asfari, J. Vicens, Tetrahedron Lett. 39, 2951 (1998).
73. J. Bu, Q. Zheng, C. Chen, Z. Huang, Org. Lett. 6, 3301 (2004).
74. R. Miao, Q. Zheng, C. Chen, Z. Huang, Tetrahedron Lett. 46, 2155 (2005).
75. J. Liu, Q. Zheng, J. Yang, C. Chen, Z. Huang, Tetrahedron Lett. 43, 9209 (2002).
76. Y. Cao, Q. Zheng, C. Chen, Z. Huang, Tetrahedron Lett. 44, 4751 (2003).
77. J. H. Bok, H. J. Kim, J. W. Lee, S. K. Kim, J. K. Choi, J. Vicens, J. S. Kim, Tetrahedron Lett. 47 (2006) 1237.
78. Q. Chen, C. Chen, Tetrahedron Lett. 46, 165 (2005).
79. G. Beer, K. Rurack, J. Daub, Chem. Commun. 1138 (2001).
80. T. Gareis, C. Huber, O. S. Wolfbeis, J. Daub, Chem. Commun. 1717 (1997).
81. K. Rurack, M. Kollmannsberger, J. Daub, New J. Chem. 25, 289 (2001).
82. N. Dicesare, J. R. Lakowicz, Tetrahedron Lett. 42, 9105 (2001).
83. C. N. Baki, E. U. Akkaya, J. Org. Chem. 66, 1512 (2001).
84. N. R. Cha, S. Y. Moon, S. K. Chang, Tetrahedron Lett. 44, 8268 (2003).
85. S. Arimori, M. G. Davidson, T. M. Fyles, T. G. Hibbert, T. D. James, G. I. Kociok-Köhn, Chem. Commun. 1640 (2004).
86. F. M. Winnik, Chem. Rev. 93, 587 (1993).
87. S. K. Kim, S. H. Lee, J. Y. Lee, J. Y. Lee, A. Bartsch, J. S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 126, 16499 (2004).
88. J. B. Birks, Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley-Interscience: London, 1970.
89. F. D. Lewis, Y. Zhang, R. L. Letsinger, J. Am. Chem. Soc. 119, 5451 (1997).
90. J. Lou, T. A. Hatton, P. E. Laibinis, Anal. Chem. 69, 1262 (1997).
91. A. T. Reis-e-Sousa, E. M. S. Castanheira, A. Fedorov, J. M. G. Martinho, J. Phys. Chem. A 102, 6406 (1998).
92. Y. Suzuki, T. Morozumi, H. Nakamura, M. Shimomura, T. Hayashita, R. A. Bartsch, J. Phys. Chem. B 102, 7910 (1998).
93. N. J. van der Veen, S. Flink, M. A. Deij, R. J. M. Egberink, F. J. M. van Veggel, F. D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 122, 6112 (2000).
94. M. Narita, Y. Higuchi, F. Hamada, H. Kumagai, Tetrahedron Lett. 39, 8687 (1998).
95. J. K. Lee, W. Sim, S. K. Kim, J. H. Bok, M. S. Lim, S. W. Lee, N. S. Cho, J. S. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 23, 314 (2004).
96. J. K. Lee, S. K. Kim, S. H. Lee, P. Thuery, J. Vicens, J. S. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 24, 524 (2003).
97. J. M. Lehn, Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, 1995.
98. S. K. Kim, J. K. Lee, J. M. Lim, J. W. Kim, J. S. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 25, 1247 (2004).
99. B. Bodenant, T. Weil, M. Businelli-Pourcel, F. Fages, B. Barbe, I. Pianet, M. Laguerre, J. Org. Chem. 64, 7034 (1999).
100. S. H. Lee, J. Y. Kim, S. K. Kim, J. H. Lee, J. S. Kim, Tetrahedron. 60, 5171 (2004).
101. J. H. Kim, A. R. Hwang, S. K. Chang, Tetrahedron Lett. 45, 7557 (2004).
102. H. J. Kim, J. H. Bok, J. Vicens, I. H. Suh, J. Ko, J. S. Kim, Tetrahedron Lett. 46, 8765 (2005).
103. J. M. Kim, S. J. Min, S. W. Lee, J. H. Bok, J. S. Kim, Chem. Commun. 3427 (2005).
104. S. K. Kim, S. H. Kim, H. J. Kim, S. H. Lee, S. W. Lee, J. Ko, R. A. Bartsch, J. S. Kim, Inorg. Chem. 43, 2906 (2004).
105. J. R. Lakowicz Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd Ed.; Plenum: New York, 1999.
106. L. Stryer, R. P. Haugland, Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 58, 719 (1967).
107. C. Berney, G. Danuser, Biophys. J. 84, 3992 (2003).
108. S. H. Lee, S. K. Kim, J. H. Boc, S. H. Lee, J. Yoon, K. Lee, J. S. Kim, Tetrahedron Lett. 46, 8163 (2005).
109. B. Valeur, J. Bourson, J. Pouget, A. W. Czarnik: Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition, ACS Symposium Series 538, American Chemical Society, Washington DC, 1993, 25.
110. W. Rettig, R. Lapouyade: Probe design and chemical sensing, J. R. Lakowicz, Topics in Fluorescence Spectroscopy, Vol. 4, Plenum, New York, 1994, 109.
111. B. Valeur, F. Badaoui, E. Bardez, J. Bourson, P. Boutin, A. Chatelain, I. Devol, B. Larrey, J. P. Lefévre, A. Soulet, J. P. Desvergne, A. W. Czarnik (Eds.). Chemosensors of Ion and Molecule Recognition, NATO ASI Series, Kluwer, Dordrecht, 195 (1997).
112. S. K. Kim, J. H. Bok, R. A. Bartsch, J. Y. Lee, J. S. Kim, Org. Lett. 7, 4839 (2005).