Facile synthesis of acridine derivatives by ZnCl2-promoted intramolecular cyclization of o -arylaminophenyl schiff bases

Organic Letters

Volumn 16, Issue 1, 2014, Pages 18-21

  Su, Qing ^a   Li, Pei ^a   He, Mina ^a   Wu, Qiaolin ^a   Ye, Ling ^a   Mu, Ying ^a  

^a Jilin University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84891757091     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402732n     Document Type: Article

References (41)

1. Martins, M. A. P.; Frizzo, C. P.; Moreira, D. N.; Buriol, L.; Machado, P. Chem. Rev. 2009, 109, 4140
2. Albert, A. The Acridines, 2 nd ed.; Edward Arnold Ltd.: London, 1996.
3. Kalirajan, R.; Muralidharan, V.; Jubie, S.; Gowramma, B.; Gomathy, S.; Sankar, S.; Elango, K. J. Heterocycl. Chem. 2012, 49, 748
4. Bonse, S.; Santelli-Rouvier, C.; Barbe, J.; Krauth-Siegel, R. L. J. Med. Chem. 1999, 42, 5448
5. Nadaraj, V.; Selvi, S. T.; Mohan, S. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 976
6. Gamage, S. A.; Figgitt, D. P.; Wojcik, S. J.; Ralph, R. K.; Ransijn, A.; Mauel, J.; Yardley, V.; Snowdon, D.; Croft, S. L.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 2634
7. Wainwright, M. J. Antimicrob. Chemother. 2001, 47, 1
8. Anderson, M. O.; Sherrill, J.; Madrid, P. B.; Liou, A. P.; Weisman, J. L.; DeRisi, J. L. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 334
9. Rouvier, C. S.; Barret, J. M.; Farrell, C. M.; Sharples, D.; Hill, B. T.; Barbe, J. Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 1029
10. Sakore, T. D.; Jain, S. C.; Tsai, C.; Sobell, H. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1962, 74, 188
11. Ferreira, R.; Aviñó, A.; Mazzini, S.; Eritja, R. Molecules 2012, 17, 7067
12. Geddes, C. D. Dyes Pigm. 2000, 45, 243
13. Goel, A.; Kumar, V.; Singh, S. P.; Sharma, A.; Prakash, S.; Singh, C.; Anand, R. S. J. Mater. Chem. 2012, 22, 14880
14. Bernthsen, A. Ann. 1878, 192, 1
15. Bernthsen, A. Ann. 1884, 224, 1
16. Popp, F. D. J. Org. Chem. 1962, 27, 2658
17. Albert, A. J. Chem. Soc. 1965, 4653
18. Newman, M. S.; Powell, W. H. J. Org. Chem. 1961, 26, 812
19. Zimmerman, S. C.; VanZyl, C. M.; Hamilton, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1373
20. Baudoin, O.; Marchand, C.; Teulade-Fichou, M.-P.; Vigneron, J.-P.; Sun, J.-S.; Garestier, T.; Hélène, C.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1504
21. Jacquelin, C.; Saettel, N.; Hounsou, C.; Teulade-Fichou, M.-P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2589
22. Kuninobu, Y.; Tatsuzaki, T.; Matsuki, T.; Takai, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 7005
23. Baum, J. S.; Condon, M. E.; Shook, D. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 2983
24. Graboyes, H.; Anderson, E. L.; Levinson, S. H.; Resnick, T. M. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 1225
25. Berline, E. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 2894
26. Hughes, G. K.; Matheson, N. K.; Norman, A. T.; Ritchie, E. Aust. J. Sci. Res. 1952, A5, 206
27. Lian, Y.; Hummel, J. R.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12548
28. Tsvelikhovsky, D.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14048
29. Han, X.-D.; Zhao, Y.-L.; Meng, J.; Ren, C.-Q.; Liu, Q. J. Org. Chem. 2012, 77, 5173
30. Hasobe, T.; Hattori, S.; Kotani, H.; Ohkubo, K.; Hosomizu, K.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Fukuzumi, S. Org. Lett. 2004, 6, 3103
31. Paul, A.; Ladame, S. Org. Lett. 2009, 11, 4894
32. Elliott, E.-C.; Bowkett, E. R.; Maggs, J. L.; Bacsa, J.; Park, B. K.; Regan, S. L.; O'Neill, P. M.; Stachulski, A. V. Org. Lett. 2011, 13, 5592
33. Chiron, J.; Galy, J. P. Synthesis 2004, 313
34. Pan, D.; Kar, G. K.; Ray, J. K.; Lin, J.-M.; Amin, S.; Chantrapromma, S.; Fun, H.-K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2470
35. Hounsou, C.; Guittat, L.; Monchaud, D.; Jourdan, M.; Saettel, N.; Mergny, J.-L.; Teulade-Fichou, M.-P. Chem. Med. Chem. 2007, 2, 655
36. Kitahara, Y.; Mizuno, T.; Kubo, A. Tetrahedron 2004, 60, 4283
37. Sakaguchi, S.; Shibamoto, A.; Ishii, Y. Chem. Commun. 2002, 180
38. Raja, R.; Thomas, J. M.; Greenhill-Hooper, M.; Ley, S. V.; Paz, F. A. A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2340
39. Hellwinkel, D.; Ittemann, P. Liebigs Ann. Chem. 1985, 7, 1501
40. Watanabe, M.; Suzuki, H.; Tanaka, Y.; Ishida, T.; Oshikawa, T.; Torii, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 7794
41. Dzvinchuk, I. B.; Tolmachova, N. A.; Chernega, A. N.; Lozinskii, M. O. Chem. Heterocycl. Com. 2009, 45, 194