Layered graphitic materials from a molecular precursor

Chemical Science

Volumn 5, Issue 2, 2014, Pages 831-836

  Levesque, Isabelle ^a   Néabo, Jules Roméo ^a   Rondeau Gagné, Simon ^a   Vigier Carrière, Cécile ^a   Daigle, Maxime ^a   Morin, Jean François ^a  

^a UNIVERSITÉ LAVAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GRAPHITIC MATERIALS; GREEN FLUORESCENCE; LOW TEMPERATURES; MOLECULAR PRECURSOR; NANOMATERIAL;

CHEMISTRY;

EID: 84891455018     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc52346b     Document Type: Article

References (69)

1. K. S. Novoselov, A. K. Geim, S. V. Morozov, D. Jiang, Y. Zhang, S. V. Dubonos, I. V. Grigorieva and A. A. Firsov, Science, 2004, 306, 666.
2. S. Stankovich, D. A. Dikin, G. H. B. Dommett, K. M. Kohlaas, E. J. Zimney, E. A. Stach, R. D. Piner, S. T. Nguyen and R. S. Ruoff, Nature, 2006, 442, 282.
3. Z. Wu, W. Ren, L. Gao, B. Liu, C. Jiang and H. Cheng, Carbon, 2009, 47, 493.
4. D. Golberg, Y. Bando, Y. Huang, T. Terao, M. Mitome, C. Tang and C. Zhi, ACS Nano, 2010, 4, 2979.
5. (a) P. Kissel, R. Erni, W. B. Schweizer, M. D. Rossell, B. T. King, T. Bauer, S. Götzinger, A. D. Schlüter and J. Sakamoto, Nat. Chem., 2012, 4, 287;
6. (b) J. W. Colson and W. R. Dichtel, Nat. Chem., 2013, 5, 453.
7. (a) C. N. R. Rao, A. K. Sood, K. S. Subrahmanyam and A. Govindaraj, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 7752;
8. (b) N. Savage, Nature, 2012, 483, S30;
9. (c) D. K. James and J. M. Tour, Acc. Chem. Res., 2013, 46, 2307.
10. (a) S. Gilje, S. Han, M. Wang, K. L. Wang and R. B. Kaner, Nano Lett., 2007, 7, 3394;
11. (b) I. Jung, D. A. Dikin, R. D. Piner and R. S. Ruoff, Nano Lett., 2008, 8, 4283;
12. (c) S. Wang, P.-J. Chia, L.-L. Chua, L.-H. Zhao, R.-Q. Png, S. Sivaramakrishnan, M. Zhou, R. G.-S. Goh, R. H. Friend, A. T.- S. Wee and P. K.-H. Ho, Adv. Mater., 2008, 20, 3440.
13. (a) S. R. C. Vivekchand, C. S. Rout, K. S. Subrahmanyam, A. Govindaraj and C. N. R. Rao, J. Chem. Sci., 2008, 120, 9;
14. (b) C. N. R. Rao, K. Biswas, K. S. Subrahmanyam and A. Govindaraj, J. Mater. Chem., 2009, 19, 2457.
15. (a) Z. Liu, Q. Liu, Y. Huang, Y. Ma, S. Yin, X. Zhang, W. Sun and Y. Chen, Adv. Mater., 2008, 20, 3924;
16. (b) Q. Liu, Z. Liu, X. Zhang, L. Yang, N. Zhang, G. Pan, S. Yin, Y. Chen and J. Wei, Adv. Funct. Mater., 2009, 19, 894.
17. (a) F. Schedin, A. K. Geim, S. V. Morozov, E. W. Hill, P. Blake, M. I. Katsnelson and K. S. Novoselov, Nat. Mater., 2007, 6, 652;
18. (b) J. T. Robinson, F. K. Perkins, E. S. Snow, Z. Wei and P. E. Sheehan, Nano Lett., 2008, 8, 3137;
19. (c) C. Shan, H. Yang, J. Song, D. Han, A. Ivaska and L. Niu, Anal. Chem., 2009, 81, 2378.
20. M. J. Allen, V. C. Tung and R. B. Kaner, Chem. Rev., 2010, 110, 132.
21. K. S. Novoselov, D. Jiang, F. Schedin, T. J. Booth, V. V. Khotkevich, S. V. Morozov and A. K. Geim, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2005, 102, 10451.
22. (a) Y. Hernandez, V. Nicolosi, M. Lotya, F. M. Blighe, Z. Sun, S. De, I. T. McGovern, B. Holland, M. Byrne, Y. K. Gun'Ko, J. J. Boland, P. Niraj, G. Duesberg, S. Krishnamurthy, R. Goodhue, J. Hutchison, V. Scardaci, A. C. Ferrari and J. N. Coleman, Nat. Nanotechnol., 2008, 3, 563;
23. (b) L. Jiao, X. Wang, G. Diankov, H. Wang and H. Dai, Nat. Nanotechnol., 2010, 5, 321.
24. D. V. Kosynkin, A. L. Higginbotham, A. Sinitskii, J. R. Lomeda, A. Dimiev, B. K. Price and J. M. Tour, Nature, 2009, 458, 872.
25. S. Park and R. S. Ruoff, Nat. Nanotechnol., 2009, 4, 217.
26. (a) T. N. Hoheisel, S. Schrettl, R. Szilluweit and H. Frauenrath, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 6496;
27. (b) L. Chen, Y. Hernandez, X. Feng and K. Müllen, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 7640;
28. (c) A. Gölzhäuser, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 10936.
29. For representative examples, see: (a) C. D. Simpson, J. D. Brand, A. J. Berresheim, L. Przybilla, H. J. Räder and K. Müllen, Chem.-Eur. J., 2002, 8, 1424;
30. (b) Z. Wang, Z. Tomovic, M. Kastler, R. Pretsch, F. Negri, V. Enkelmann and K. Müllen, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 7794;
31. (c) C. D. Simpson, G. Mattersteig, K. Martin, L. Gherghel, R. E. Bauer, H. J. Räder and K. Müllen, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 3139;
32. (d) X. Y. Yang, X. Dou, A. Rouhanipour, L. J. Zhi, H. J. Rader and K. Müllen, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 4216;
33. (e) X. Yang, X. Dou, A. Rouhanipour, L. Zhi, H. J. Räder and K. Müllen, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 4216;
34. (f) Y. Fogel, L. Zhi, A. Rouhanipour, D. Andrienko, H. J. Räder and K. Müllen, Macromolecules, 2009, 42, 6878;
35. (g) L. Dössel, L. Gherghel, X. Feng and K. Müllen, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 2540;
36. (h) M. G. Schwab, A. Narita, Y. Hernandez, T. Balandina, K. S. Mali, S. De Feyter, X. Feng and K. Müllen, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 18169.
37. (a) G. Wegner, Z. Naturforsch., B, 1969, 24, 824;
38. (b) G. Wegner, Makromol. Chem., 1972, 154, 35;
39. (c) E. T. Chernick and R. R. Tykwinski, J. Phys. Org. Chem., 2013, 26, 742;
40. (d) J.-F. Morin, SynLett, 2013, 24, 2032;
41. (e) S. Rondeau-Gagné and J.-F. Morin, Chem. Soc. Rev., 2014, 43, 85.
42. L. Ding and S. V. Olesik, Chem. Mater., 2005, 17, 2353.
43. (a) L. Ding and S. V. Olesik, Nano Lett., 2004, 4, 2271;
44. (b) J. R. Néabo, C. Vigier-Carrière, S. Rondeau-Gagné and J.-F. Morin, Chem. Commun., 2012, 48, 10144;
45. (c) R. Szilluweit, T. N. Hoheisel, M. Fritzsche, B. Ketterer, A. F. Morral, D. Demurtas, V. Laporte, R. Verel, S. Bolisetty, R. Mezzenga and H. Frauenrath, Nano Lett., 2012, 12, 2573.
46. (a) Y. Xu, M. D. Smith, M. F. Geer, P. J. Pellechia, J. C. Brown, A. C. Wibowo and L. S. Shimizu, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5334;
47. (b) T.-J. Hsu, F. W. Fowler and J. W. Lauher, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 142.
48. (a) S. Rondeau-Gagné, J. R. Néabo, M. Desroches, J. Larouche, J. Brisson and J.-F. Morin, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 110;
49. (b) S. Rondeau-Gagné, J. R. Néabo, M. Desroches, K. Cantin, A. Soldera and J.-F. Morin, J. Mater. Chem. C, 2013, 1, 2680.
50. (a) L. Luo, D. Resch, C. Wilhelm, C. N. Young, G. P. Halada, R. J. Gambino, C. P. Grey and N. S. Goroff, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 19274;
51. (b) L. Luo, C. Wilhelm, C. N. Young, C. P. Grey, G. P. Halada, K. Xiao, I. N. Ivanov, J. Y. Howe, D. B. Geohegan and N. S. Goroff, Macromolecules, 2011, 44, 2626.
52. (a) H. Matsuzawa, S. Okada, H. Matsuda and H. Nakanishi, Chem. Lett., 1997, 1105;
53. (b) M. Kijima, H. Tanimoto, H. Shirakawa, A. Oya, T.-T. Liang and Y. Yamada, Carbon, 2001, 39, 297.
54. D. M. Hitt and J. M. O'Connor, Chem. Rev., 2011, 111, 7904.
55. (a) J. R. Néabo, K. I. S. Tohoundjona and J.-F. Morin, Org. Lett., 2011, 13, 1358;
56. (b) J. R. Néabo, S. Rondeau-Gagné, C. Vigier- Carrière and J.-F. Morin, Langmuir, 2013, 29, 3446.
57. S. Grunder, R. Huber, V. Horhoiu, M. T. Gonzalez, C. Schönenberger, M. Calame and M. Mayor, J. Org. Chem., 2007, 72, 8337.
58. (a) O. J. Dautel, M. Robitzer, J.-P. Lère-Porte, F. Serein-Spirau and J. J. E. Moreau, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 16213;
59. (b) M. Shirakawa, N. Fujita and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4164;
60. (c) N. Fujita, Y. Sakamoto, M. Shirakawa, M. Ojima, A. Fuji, M. Ozaki and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 4134;
61. (d) J. Nagasawa, M. Kudo, S. Hayashi and N. Tamaoki, Langmuir, 2004, 20, 7907.
62. Carbon-Rich Compounds, ed. M. M. Haley and R. R. Tykwinski, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
63. L. Cao, M. J. Meziani, S. Sahu and Y.-P. Sun, Acc. Chem. Res., 2013, 46, 171.
64. (a) K. Suenaga, E. Sandre, C. Colliex, C. J. Pickard, H. Kataura and S. Ijima, Phys. Rev. B: Condens. Matter, 2001, 63, 165408;
65. (b) C. Nethravathi, B. Viswanath, J. Michael and M. Rajamath, Carbon, 2012, 50, 4839.
66. A. Genovese and M. Mellini, Appl. Geochem., 2007, 22, 1439.
67. (a) H. Hopf and H. Musso, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1969, 8, 680;
68. (b) G. Zimmermann, Eur. J. Org. Chem., 2001, 457.
69. A. Fukazawa, T. Karasawa, H. Zhang, K. Minemura, C. Camacho, J. Wang, S. Irle and S. Yamaguchi, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 10519.