Preparation of Enantiopure β-Amino Acids via Enantioselective Conjugate Addition

Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids: Second Edition

Volumn , Issue , 2005, Pages 377-395

  Liu, Mei ^a   Sibi, Mukund P ^a  

^a NORTH DAKOTA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

amino acids; Bisoxazolines; Catalysis; Chiral Lewis acid; Chiral ligands; Conjugate addition; Enantioselective; Stereoselective

Indexed keywords

EID: 84891323653     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/0471698482.ch16     Document Type: Chapter

References (61)

1. Juaristi, E., Ed. Enantioselective Synthesis of ß-Amino Acids, Wiley-VCH, New York, 1997.
2. Liu, M.; Sibi, M. P. Tetrahedron, 2002, 58, 7991-8035.
3. Ma, J-A. Angew. Chem. Int. Ed, 2003, 42, 4290-4299.
4. Sewald, N. Amino Acids, 1996, 11, 397.
5. Yamamoto, Y.; Asao, N.; Tsukada, N., Eds. Advances in Asymmetric Synthesis, Vol. 3, JAI Press, Greenwich, 1998.
6. In Enantio-selective Synthesis of ß-Amino Acids, E. Juraisti, Ed., Wiley-VCH, New York, 1997, Chapter 7.
7. Dumas, F.; Mezrhab, B.; d'Angelo, J.; Riche, C.; Chiaroni, A. J. Org. Chem., 1996, 61, 2293-2304.
8. Perlmutter, P.; Tabone, M. J. Org. Chem., 1995, 60, 6515-6522.
9. Matsuyama, H.; Itoh, N.; Yoshida, M.; Kamigata, N.; Sasaki, S.; Iyoda, M. Chem. Lett., 1997, 375-376.
10. Ishikawa, T.; Nagai, K.; Kudoh, T.; Saito, S. Synlett, 1995, 1171-1173.
11. Enders, D.; Wahl, H.; Bettray, W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34, 455-457.
12. Davies, S. G.; Fenwick, D. R. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 1109-1110.
13. Davies, S. G.; Fenwick, D. R.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 3387-3391.
14. Davies, S. G.; Ichihara, O. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 9313-9316.
15. Bull, S. D.; Davies, S. G.; Delgado-Ballester, S.; Fenton, G.; Kelly, P. M.; Smith, A. D. Synlett, 2000, 1257-1260.
16. Bull, S. D.; Davies, S. G.; Fox, D. J.; Gianotti, M.; Kelly, P. M.; Pierres, C.; Savory, E. D.; Smith, A. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2002, 1858-1868.
17. Coleman, P. J.; Hutchinson, J. H.; Hunt, C. A.; Lu, P.; Delaporte, E.; Rushmore, R. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5803-5806.
18. O'Brien, P.; Porter, D. W.; Smith, N. M. Synlett, 2000, 1336-1338.
19. Imamura, H.; Shimizu, A.; Sato, H.; Sugimoto, Y.; Sakuraba, S.; Nakajima, S.; Abe, S.; Miura, K.; Nishimura, I.; Yamada, K.; Morishima, H. Tetrahedron, 2000, 56, 7705-7713.
20. Yamamoto, Y.; Maeda, K.; Tomimoto, K.; Mase, T. Synlett, 2002, 561-564.
21. Ma, D.; Zhang, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1999, 1703-1707.
22. Pu, X.; Ma, D. J. Org. Chem., 2003, 68, 4400-4405.
23. Langenhan, J. M.; Gellman, S. H. J. Org. Chem., 2003, 68, 6440-6443.
24. Doi, H.; Sakai, T.; Iguchi, M.; Yamada, K.-I.; Tomioka, K. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2886-2887.
25. Sundararajan, G.; Prabagaran, N. Org. Lett., 2001, 3, 389-392.
26. Sharma, G. V. M.; Reddy, V. G.; Chander, A. S.; Reddy, K. R. Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 21-24.
27. Zhuang, W.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun., 2001, 1240-1241.
28. Bongini, A.; Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tomasini, C. J. Org. Chem., 1997, 62, 9148-9153.
29. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8261-8264.
30. Ishikawa, T.; Nagai, K.; Kudoh, T.; Saito, S. Synlett, 1995, 1171-1173.
31. Lee, H.-S.; Park, J.-S.; Kim, B. M.; Gellman, S. H. J. Org. Chem., 2003, 68, 1575-1578.
32. Ishikawa, T.; Nagai, K.; Kudoh, T.; Saito, S. Synlett, 1998, 1291-1293.
33. Falborg, L.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1996, 2823-2826.
34. Sibi, M. P.; Shay, J. J.; Liu, M.; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 6615-6616.
35. Sibi, M. P.; Liu, M.; Shay, J. J. J. Org. Chem., submitted for publication.
36. Sibi, M. P.; Gorikunti, U.; Liu, M. Tetrahedron, 2003, 58, 8357-8363.
37. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Gianotti, M.; Kim, H.; Perciaccante, R.; Tolomelli, A. Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 2395-2398.
38. Baldwin, S. W.; Aubé, J. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 179-182.
39. Baldwin, J. E.; Harwood, L. M.; Lombard, M. J. Tetrahedron, 1984, 40, 4363-4370.
40. Stamm, H.; Steudle, H. Tetrahedron Lett., 1976, 3607-3610.
41. Keirs, D.; Moffat, D.; Overton, K.; Tomanek, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1991, 1041-1051.
42. Niu, D.; Zhao, K. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2456-2459.
43. Moglioni, A.; Muray, E.; Castillo, J. A.; Álvarez-Larena, A.; Moltrasio, G. Y.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem., 2002, 67, 2402-2410.
44. O'Neil, I. A.; Cleator, E.; Southern, M.; Bickley, J. F.; Tapolczay, D. J. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8251-8254.
45. Sibi, M. P.; Liu, M. Org. Lett., 2000, 2, 3393-3396.
46. Sibi, M. P.; Liu, M. Org. Lett., 2001, 3, 4181-4184.
47. Sibi, M. P.; Venkatraman, L.; Liu, M; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8444-8445.
48. Sibi, M. P.; Prabagaran, N.; Ghorpade, S.; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 11796-11791.
49. Lakshmipathi, P.; Rao, A. V. R. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2551-2552.
50. Myers, J. K.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 8959-8960.
51. Guerin, D. J.; Horstmann, T. E.; Miller, S. J. Org. Lett., 1999, 1, 1107-1109.
52. Horstmann, T. E.; Guerin, D. J.; Miller, S. J. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 3635-3638.
53. Guerin, D. J.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2134-2136.
54. Nelson, S. G.; Spencer, K. L. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 1323-1325.
55. Agami, C.; Cheramy, S.; Dechoux, L.; Kadouri-Puchot, C. Synlett, 1999, 727-728.
56. Agami, C.; Cheramy, S.; Dechoux, L.; Melaimi, M. Tetrahedron, 2001, 57, 195-200.
57. Sibi, M. P.; Asano, Y. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9708-9709.
58. Sibi, M. P.; Chen, J. Org. Lett., 2002, 4, 2933-2936.
59. Sibi, M. P.; Patil, K. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 1235-1238.
60. Timkus, A.; Sewald, N. Org. Lett., 2003, 5, 79-80.
61. Lilitz, U.; LeBmann, F.; Seidelmann, O.; Wendisch, V. Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 189-191.