Total synthesis of human galanin-like peptide through an aspartic acid ligation

Organic Letters

Volumn 15, Issue 24, 2013, Pages 6128-6131

  Guan, Xiaoyang ^a   Drake, Matthew R ^a   Tan, Zhongping ^a  

^a UNIVERSITY OF COLORADO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84890916755     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402984r     Document Type: Article

References (37)

1. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. Science 1994, 266, 776
2. Erlanson, D. A.; Chytil, M.; Verdine, G. L. Chem. Biol. 1996, 3, 981
3. Muir, T. W.; Sondhi, D.; Cole, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 6705
4. Beligere, G. S.; Dawson, P. E. Biopolymers 1999, 51, 363
5. Marcaurelle, L. A.; Mizoue, L. S.; Wilken, J.; Oldham, L.; Kent, S. B.; Handel, T. M.; Bertozzi, C. R. Chemistry 2001, 7, 1129
6. Grogan, M. J.; Kaizuka, Y.; Conrad, R. M.; Groves, J. T.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14383
7. Yamamoto, N.; Tanabe, Y.; Okamoto, R.; Dawson, P. E.; Kajihara, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 501
8. Piontek, C.; Ring, P.; Harjes, O.; Heinlein, C.; Mezzato, S.; Lombana, N.; Pöhner, C.; Püttner, M.; Varón Silva, D.; Martin, A.; Schmid, F. X.; Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1936
9. Kumar, K. S.; Bavikar, S. N.; Spasser, L.; Moyal, T.; Ohayon, S.; Brik, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6137
10. Shang, S.; Tan, Z.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 5986
11. Wilkinson, B. L.; Stone, R. S.; Capicciotti, C. J.; Thaysen-Andersen, M.; Matthews, J. M.; Packer, N. H.; Ben, R. N.; Payne, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3606
12. Wang, P.; Dong, S.; Brailsford, J. A.; Iyer, K.; Townsend, S. D.; Zhang, Q.; Hendrickson, R. C.; Shieh, J.; Moore, M. A.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11576
13. Zhan, C.; Varney, K.; Yuan, W.; Zhao, L.; Lu, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6855
14. Ohtaki, T.; Kumano, S.; Ishibashi, Y.; Ogi, K.; Matsui, H.; Harada, M.; Kitada, C.; Kurokawa, T.; Onda, H.; Fujino, M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 37041
15. Shioda, S.; Kageyama, H.; Takenoya, F.; Shiba, K. Int. J. Obes. 2011, 35, 619
16. Kumano, S.; Matsumoto, H.; Takatsu, Y.; Noguchi, J.; Kitada, C.; Ohtaki, T. Endocrinology 2003, 144, 2634
17. Nonaka, N.; Farr, S. A.; Kageyama, H.; Shioda, S.; Banks, W. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2008, 325, 513
18. Tam, J. P.; Riemen, M.; Merrifield, R. B. Pept. Res. 1988, 1, 6
19. Karlstrom, A.; Unden, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4343
20. Cardona, V.; Eberle, I.; Barthelemy, S.; Beythien, J.; Doerner, B.; Schneeberger, P.; Keyte, J.; White, P. D. Intl. J. Peptide. Res. Therapeut. 2008, 14, 285
21. Chen, J.; Wan, Q.; Yuan, Y.; Zhu, J.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8521
22. Harpaz, Z.; Siman, P.; Kumar, K. S.; Brik, A. ChemBioChem 2010, 11, 1232
23. Tan, Z.; Shang, S.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9500
24. Thompson, R. E.; Chan, B.; Radom, L.; Jolliffe, K. A.; Payne, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9723
25. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A.; Tomasini, C. Synlett 1999, 1999, 1127
26. Hauptmann, H.; Berl, H. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 704
27. Ashby, E. C.; Park, W. S.; Goel, A. B.; Su, W. Y. J. Org. Chem. 1985, 50, 5184
28. Burk, M. J.; Allen, J. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 7054
29. Nicolaou, K. C.; Estrada, A. A.; Zak, M.; Lee, S. H.; Safina, B. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1378
30. Hackeng, T. M.; Griffin, J. H.; Dawson, P. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 10068
31. Johnson, E. C.; Kent, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6640
32. Dose, C.; Seitz, O. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 59
33. Siman, P.; Karthikeyan, S. V.; Brik, A. Org. Lett. 2012, 14, 1520
34. Wan, Q.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9248
35. Haase, C.; Rohde, H.; Seitz, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6807
36. Metanis, N.; Keinan, E.; Dawson, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7049
37. Han, Y.; Albericio, F.; Barany, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 4307