Synthesis of thioamides via one-pot A3-coupling of alkynyl bromides, amines, and sodium sulfide

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 4, 2014, Pages 700-707

  Sun, Yadong ^a,b   Jiang, Huanfeng ^a   Wu, Wanqing ^a   Zeng, Wei ^a   Li, Jianxiao ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b XINJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; SULFUR COMPOUNDS;

ALKYNYLS; ONE POT; THIOAMIDES; THREE COMPONENT;

SODIUM SULFIDE;

AMINE; BROMINATED HYDROCARBON; SODIUM SULFIDE; SULFIDE; THIOAMIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMINES; HYDROCARBONS, BROMINATED; MOLECULAR STRUCTURE; SULFIDES; THIOAMIDES;

EID: 84890814994     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob42275e     Document Type: Article

References (48)

1. S. P. Ebert B. Wetzel R. L. Myette G. Conseil S. P. C. Cole G. A. Sawada T. W. Loo M. C. Bartlett D. M. Clarke M. R. Detty J. Med. Chem. 2012 55 4683
2. P. Angehrn E. Goetschi H. Gmuender P. Hebeisen M. Hennig B. Kuhn T. Luebbers P. Reindl F. Ricklin A. Schmitt-Hoffmann J. Med. Chem. 2011 54 2207
3. Y. Suzuki R. Yazaki N. Kumagai M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5026
4. M. Iwata R. Yazaki I. H. Chen D. Sureshkumar N. Kumagai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5554
5. H. Prokopcová C. O. Kappe J. Org. Chem. 2007 72 4440
6. T. S. Jagodziński Chem. Rev. 2003 103 197
7. M. Lim W. Ren R. S. Klein J. Org. Chem. 1982 47 4595
8. J. Hwang M. G. Choi S. Eor S. Chang Inorg. Chem. 2012 51 1634
9. R. C. Moreau P. Loiseau E. G. Vairel E. Sache Eur. J. Med. Chem. 1977 12 365
10. T. Ozturk E. Ertas O. Mert Chem. Rev. 2007 107 5210
11. T. Curphey J. Org. Chem. 2002 67 6461
12. J. Bergman B. Pettersson V. Hasimbegovic P. H. Svensson J. Org. Chem. 2011 76 1546
13. Z. Kaleta B. T. Makowski T. Soós R. Dembinski Org. Lett. 2006 8 1625
14. S. Coats J. S. Link D. Hlasta Org. Lett. 2003 5 721
15. C. T. Brain A. Hallett S. Y. Ko J. Org. Chem. 1997 62 3808
16. A. B. Charette M. J. Grenon Org. Chem. 2003 68 5792
17. F. Shibahara R. Sugiura T. Murai Org. Lett. 2009 11 3064
18. M. Szostak J. Aubé Chem. Commun. 2009 7122
19. K. Okamoto T. Yamamoto T. Kanbara Synlett 2007 2687
20. O. I. Zbruyev N. Stiasni C. O. Kappe J. Comb. Chem. 2003 5 145
21. T. B. Nguyen L. Ermolenko A. Al-Mourabit Org. Lett. 2012 14 4274
22. A. Trofimov N. Chernyak V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13538
23. Y. Weng B. Cheng C. He A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9547
24. Y. Li X. Liu H. Jiang Z. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3338
25. Y. Li X. Liu H. Jiang B. Liu Z. Chen P. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6341
26. Z. Chen H. Jiang A. Wang S. Yang J. Org. Chem. 2010 75 6700
27. Z. Chen H. Jiang Y. Li C. Qi Chem. Commun. 2010 46 8049
28. Z. Chen J. Li H. Jiang S. Zhu Y. Li C. Qi Org. Lett. 2010 12 3262
29. T. Hamada X. Ye S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2008 130 833
30. K. Jouvin A. Coste A. Bayle F. Legrand G. Karthikeyan K. Tadiparthi G. Evano Organometallics 2012 31 7933
31. B. Gabriele R. Mancuso G. Salerno R. C. Larock J. Org. Chem. 2012 77 7640
32. K. A. DeKorver H. Li A. G. Lohse R. Hayashi Z. Lu Y. Zhang R. P. Hsung Chem. Rev. 2007 110 5064
33. G. Evano A. Coste K. Jouvin Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2840
34. E. C. Kornfeld J. Org. Chem. 1951 16 131
35. D. A. Androsov M. L. Petrov A. A. Shchipalkin Russ. J. Org. Chem. 2007 43 1870
36. A. B. Kuliev M. M. Dzhavadov F. A. Kuliev Neftekhimiya 1981 21 299
37. R. Mukherjee Indian J. Chem., Sect. B 1977 15B 502
38. W. Walter O. H. Bauer Liebigs Ann. 1976 9 1584
39. R. J. Sundberg C. P. Walters J. D. Bloom J. Org. Chem. 1981 46 3730
40. F. M. Moghaddam H. Z. Boeini M. Bagheri P. Ruedi A. Linden J. Sulfur. Chem. 2005 26 245
41. K. Kindler Liebigs Ann. 1923 431 187
42. A. B. Kuliev M. M. Kurbanov F. Yu. Aliev F. A. Kuliev Neftekhimiya 1983 23 268
43. P. Yates L. L. Williams Tetrahedron Lett. 1968 9 1205
44. T. Lundstedt R. Carlson R. Shabana Acta Chem. Scand. Ser. B 1987 B41 157
45. M. Z. Terada Physiol. Chem. 1927 170 289
46. P. Reynaud, Patent FR, 1466416, 1967
47. O. Zeika H. Hartmann Tetrahedron 2004 60 8213
48. J. Liu R. Zhang S. Wang W. Sun C. Xia Org. Lett. 2009 11 1321