Deprotection/reprotection of the amino group in α-amino acids and peptides. A one-pot procedure in [Bmim][BF4] ionic liquid

RSC Advances

Volumn 4, Issue 6, 2014, Pages 2678-2686

  Di Gioia, M L ^a   Barattucci, A ^b   Bonaccorsi, P ^b   Leggio, A ^a   Minuti, L ^c   Romio, E ^a   Temperini, A ^c   Siciliano, C ^a  

^a UNIVERSITY OF CALABRIA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MESSINA   (Italy)

^c UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[BMIM][BF; ABSOLUTE CONFIGURATION; AMINO GROUP; DEPROTECTION; DI-PEPTIDES; METHYL ESTERS; ONE-POT PROCEDURES; ONE-POT PROTOCOL;

IONIC LIQUIDS; PEPTIDES;

AMINO ACIDS;

EID: 84890636948     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra46599c     Document Type: Article

References (46)

1. T. W. Greene and P. G. M. Wuts, Protecting Group in Organic Synthesis, John Wiley and Sons, New York, 1999
2. A. Isidro-Llobet M. Álvarez F. Albericio Chem. Rev. 2009 109 2455 2504
3. R. De Marco M. L. Di Gioia A. Liguori F. Perri C. Siciliano M. Spinella Tetrahedron 2011 67 9708 9714
4. A. Leggio M. L. Di Gioia A. Liguori F. Perri Tetrahedron 2007 63 8164 8173
5. M. L. Di Gioia A. Leggio A. Le Pera A. Liguori A. Napoli C. Siciliano G. Sindona J. Org. Chem. 2003 68 7416 7421
6. T. Fukuyama C.-K. Jow M. Cheung Tetrahedron Lett. 1995 36 6373 6374
7. S. C. Miller T. S. Scanlan J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2690 2691
8. E. Biron H. Kessler J. Org. Chem. 2005 70 5183 5189
9. T. Kan T. Fukuyama Chem. Commun. 2004 353 359
10. M. L. Di Gioia A. Leggio A. Liguori J. Org. Chem. 2005 70 3892 3897
11. M. L. Di Gioia A. Leggio A. Liguori F. Perri J. Org. Chem. 2007 72 3723 3728
12. S. C. Miller T. S. Scanlan J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2301 2302
13. E. Biron J. Chatterjee H. Kessler J. Pept. Sci. 2006 12 213 219
14. A. Leggio A. Liguori A. Napoli C. Siciliano G. Sindona J. Org. Chem. 2001 66 2246 2250
15. E. Belsito M. L. Di Gioia A. Greco A. Leggio A. Liguori F. Perri C. Siciliano M. C. Viscomi J. Org. Chem. 2007 72 4798 4802
16. E. Belsito R. De Marco M. L. Di Gioia A. Liguori F. Perri M. C. Viscomi Eur. J. Org. Chem. 2010 4245 4252
17. M. L. Di Gioia A. Leggio A. Liguori F. Perri C. Siciliano M. C. Viscomi Amino Acids 2010 38 133 143
18. E. Vedejs S. Lin A. Klapars J. Wang J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9796 9797
19. R. De Marco M. L. Di Gioia A. Leggio A. Liguori M. C. Viscomi Eur. J. Org. Chem. 2009 3795 3800
20. P. Wasserscheid and T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VCH, 2004
21. M. A. P. Martins C. P. Frizzo D. N. Moreira N. Zanatta H. G. Bonacorso Chem. Rev. 2008 108 2015 2050
22. M. J. Earle R. A. Sheldon Pure Appl. Chem. 2000 72 1391 1398
23. J. D. Revell A. Ganesan Org. Lett. 2002 4 3071 3073
24. P. Cserjesi K. Belafi-Bako N. Nemestothy L. Gubicza Hung. J. Ind. Chem. 2008 36 27 34
25. K. Alfonsi J. Colberg P. J. Dunn T. Fevig S. Jennings T. A. Johnson H. P. Kleine C. Knight M. A. Nagy D. A. Perry M. Stefaniak Green Chem. 2008 10 31 36
26. Q. Zhang S. Zhang Y. Deng Green Chem. 2011 13 2619 2637
27. J. Dupont J. Spencer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5296 5297
28. M. Smiglak W. M. Reichert J. D. Holbrey J. S. Wilkes L. Sun J. S. Thrasher K. Kirichenko S. Singh A. R. Katritzky R. D. Rogers Chem. Commun. 2006 2554 2556
29. J. Ranke S. Stolte R. Storman J. Arning B. Jastor&fflig Chem. Rev. 2007 107 2183 2206
30. P. Dominguez de Maria Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6960 6968
31. D. M. Costello L. M. Brown G. A. Lamberti Green Chem. 2009 11 548 553
32. D. Coleman N. Gathergood Chem. Soc. Rev. 2010 39 600 637
33. A. Sarkar S. R. Roy N. Parikh A. K. Chakraborti J. Org. Chem. 2011 76 7132 7140
34. S. Sunitha S. Kanjilal P. S. Reddy R. B. N. Prasad Tetrahedron Lett. 2008 49 2527 2532
35. M. A. Zolfigol V. Khakyzadeha A. R. Moosavi-Zarea G. Chehardoli F. Derakhshan-Panaha A. Zare O. Khalediana Sci. Iran., Trans. C 2012 19 1584 1590
36. A. Chinnappan D. La H. Kim RSC Adv. 2013 3 13324 13328
37. R. Shivani R. Gulhane A. K. Chakraborti J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 264 208 213
38. G. Sartori R. Ballini F. Bigi G. Bosica R. Maggi P. Righi Chem. Rev. 2004 104 199 250
39. A. K. Chakraborti R. J. Gulhane Chem. Commun. 2003 1896 1897
40. R. Varala N. Sreelatha S. R. Adapa J. Org. Chem. 2006 71 8283 8286
41. S. V. Chankeshwara A. K. Chakraborti Synthesis 2006 2784 2788
42. S. V. Chankeshwara A. K. Chakraborti Tetrahedron Lett. 2006 47 1087 1091
43. P. J. Kocienski, Protecting Groups, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 2004
44. R. De Marco M. L. Di Gioia A. Leggio A. Liguori F. Perri C. Siciliano M. C. Viscomi Amino Acids 2010 38 691 700
45. M. Kaiser A. G. Milbradt C. Siciliano I. Assfalg-Machleidt W. Machleidt M. Groll C. Renner L. Moroder Chem. Biodiversity 2004 1 161 173
46. M. Kaiser M. Groll C. Siciliano I. Assfalg-Machleidt E. Weyher J. Kohno A. G. Milbradt C. Renner R. Huber L. Moroder ChemBioChem 2004 5 1256 1266