Synthesis of fused tetrahydropyrido[2,3-c]coumarin derivatives as potential inhibitors for dopamine d3 receptors, catalyzed by hydrated ferric sulfate

RSC Advances

Volumn 4, Issue 7, 2014, Pages 3581-3590

  Das, Deb K ^a   Sarkar, Satavisha ^a   Khan, Abu T ^a,b   Saravanan, Parameswaran ^a   Patra, Sanjukta ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY GUWAHATI   (India)

^b Aliah University   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC ALDEHYDE; COUMARIN DERIVATIVES; CYCLIC ENOL ETHER; DIASTEREOSELECTIVITIES; ENVIRONMENTALLY BENIGN REACTION; POTENTIAL INHIBITORS; RECYCLABLE CATALYST; THREE COMPONENT REACTIONS;

HYDRATION;

EID: 84890597881     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra45174g     Document Type: Article

References (60)

1. J. B. Harborne, H. Baxter and J. P. Moss, Phytochemical Dictionary, Taylor & Francis Ltd., London, 1999, pp. 72-591
2. Stimulating Concepts in Chemistry, ed., F. Vögtle, J. F. Stoddart, and, M. Shibasaki, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, p. 39
3. N. R. Candeias L. C. Branco P. M. P. Gois C. A. M. Afonso A. F. Trindade Chem. Rev. 2009 109 2703
4. J. Zhu and H. Bienaymé, Multicomponent Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1st edn, 2005
5. B. U. W. Maes, R. V. A. Orru and E. Ruijter, Synthesis of Heterocycles via Multicomponent Reaction I & II, Springer, Heidelburg, 2010
6. C. Jiménez-González and D. J. C. Constable, Green Chemistry and Engineering, John Wiley & Sons, Inc., New Jersey, 2011
7. D. A. Horton G. T. Bourne M. L. Smythe Chem. Rev. 2003 103 893
8. Y. D. Kulkarni D. Srivastava A. Bishnoi P. R. Dua J. Indian Chem. Soc. 1996 73 173
9. M. G. Marcu T. W. Schulte L. Neckers J. Natl. Cancer Inst. 2000 92 242
10. X. M. Yu G. Shen L. Neckers H. Blake J. Holzbeierlein B. Cronk B. S. J. Blagg J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12778
11. G. Melagraki A. Afantitis O. Igglessi-Markopoulou A. Detsi M. Koufaki C. Kontogiorgis D. J. Hadjipavlou- Litina Eur. J. Med. Chem. 2009 44 3020
12. K. C. Fylaktakidou D. J. Hadjipavlou-Litina K. E. Litinas D. N. Nicolaides Curr. Pharm. Des. 2004 10 3813
13. V. Darbarwar V. Sundaramurthy Synthesis 1982 337
14. V. B. Jadhav S. K. Nayak T. N. G. Row M. V. Kulkarni Eur. J. Med. Chem. 2010 45 3575
15. L. A. Guillo B. Beylot P. Vigny A. Spassky Photochem. Photobiol. 1996 64 349
16. D. E. Guinn J. B. Summers H. R. Heyman R. G. Conway D. A. Rhein D. H. Albert T. Magoc G. W. Carter J. Med. Chem. 1992 35 2055
17. L. F. Tietze and G. Kettschau, Topics in Current Chemistry, ed., P. Metz, Springer-Verlag, Berlin, 1997, vol. 189, pp. 1-120
18. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis, ed., D. L. Boger, S. M. Weinreb, and, H. Wasserman, Academic Press, San Diego, CA, 1987
19. V. V. Kouznetsov Tetrahedron 2009 65 2721
20. V. A. Glushkov A. G. Tolstikov Russ. Chem. Rev. 2008 77 137
21. G. Masson C. Lalli M. Benohoud G. Dagousset Chem. Soc. Rev. 2013 42 902
22. X. Jiang R. Wang Chem. Rev. 2013 113 5515
23. P. R. Girling T. Kiyoib A. Whiting Org. Biomol. Chem. 2011 9 3105
24. G. B. Rowland E. B. Rowland Q. Zhang J. C. Antilla Curr. Org. Chem. 2006 10 981
25. B. Crousse J.-P. Bégué D. Bonnet-Delpon J. Org. Chem. 2000 65 5009
26. Y. Ma C. Qian M. Xie J. Sun J. Org. Chem. 1999 64 6462
27. K. C. Nicolaou S. A. Snyder T. Montagnon G. Vassilikogiannakis Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1668
28. D. A. Powell R. A. Batey Org. Lett. 2002 4 2913
29. C. F. Xia L. Heng D. Ma Tetrahedron Lett. 2002 43 9405
30. K. Narasaka T. Shibata Heterocycles 1993 35 1039
31. L. S. Povarov B. M. Mikhailov Izv. Akad. Nauk Kaz. SSR, Ser. Tekh. Khim. Nauk 1963 953
32. L. S. Povarov Russ. Chem. Rev. 1967 36 656
33. V. V. Kouznetsov C. Ochoa Puentes A. R. Bohó rquez Romero S. A. Zacchino M. Sortino M. Gupta Y. Vázquez A. Bahsas J. Amaro-Luis Lett. Org. Chem. 2006 3 300
34. D. F. Worth S. C. Perricone E. F. Elslager J. Heterocycl. Chem. 1970 7 1353
35. G. Babu P. T. Perumal Tetrahedron Lett. 1998 39 3225
36. G. Babu P. T. Perumal Tetrahedron 1998 54 1627
37. D. Cheng J. Zhou E. Saiah G. Beaton Org. Lett. 2002 4 4411
38. O. Jiménes G. de la Rosa R. Lavilla Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6521
39. A. T. Khan D. K. Das Tetrahedron Lett. 2012 53 2345
40. A. T. Khan D. K. Das K. Islam P. Das Tetrahedron Lett. 2012 53 6418
41. A. A. Kudale J. Kendall D. O. Miller J. L. Collins G. G. Bodwell J. Org. Chem. 2008 73 8437
42. A. T. Khan D. K. Das M. M. Khan Tetrahedron Lett. 2011 52 4539
43. L. Li L. Zhu X. Zhang G. Zhang G. Qu Can. J. Chem. 2005 83 1120
44. X. Zhang L. Li G. Zhang Green Chem. 2003 5 646
45. G. Zhang Q. Liu L. Shi J. Wang Tetrahedron 2008 64 339
46. L. Shi G. Zhang F. Pan Tetrahedron 2008 64 2572
47. A. T. Khan A. Ghosh R. S. Basha M. H. Mir Asian J. Org. Chem. 2013 2 126
48. D. K. Das, S. Sarkar and A. T. Khan, Tetrahedron Lett., submitted for publication
49. C. D. Smith J. I. Gavrilyuk A. J. Lough R. A. Batey J. Org. Chem. 2010 75 702
50. J. N. Joyce M. J. Millan Drug Discovery Today 2005 10 917
51. J.-M. Beaulieu R. R. Gainetdinov Pharmacol. Rev. 2011 63 182
52. C. A. Heidbreder E. L. Gardner Z. X. Xi P. K. Thanos M. Mugnaini J. J. Hagan C. R. Ashby Jr Brain Res. Rev. 2005 49 77
53. C. A. Heidbreder A. H. Newman Ann. N. Y. Acad. Sci. 2010 1187 4
54. J. N. Joyce Pharmacol. Ther. 2001 90 231
55. E. Y. T. Chien W. Liu Q. Zhao V. Katritch G. W. Han M. A. Hanson L. Shi A. H. Newman J. A. Javitich V. Cherezov R. C. Stevens Science 2010 330 1091
56. X.-Y. Meng H.-X. Zhang M. Mezei M. Cui Curr. Comput.-Aided Drug Des. 2011 7 146
57. Y. Zhao X. Lu C. Y. Yang Z. Huang W. Fu T. Hou J. Zhang J. Chem. Inf. Model. 2010 50 1633
58. G. M. Morris R. Huey W. Lindstrom M. F. Sanner R. K. Belew D. S. Goodsell A. J. Olson J. Comput. Chem. 2009 30 2785
59. G. M. Morris D. S. Goodsell R. S. Halliday R. Huey W. E. Hart R. K. Belew A. J. Olson J. Comput. Chem. 1998 19 1639
60. S. Cosconati S. Forli A. L. Perryman R. Harris D. S. Goodsell A. J. Olson Expert Opin. Drug Discovery 2010 5 597