Bottleable (amino)(carboxy) radicals derived from cyclic (alkyl)(amino) carbenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 50, 2013, Pages 18766-18769

  Mahoney, Janell K ^a   Martin, David ^a   Moore, Curtis E ^b   Rheingold, Arnold L ^b   Bertrand, Guy ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYL CHLORIDES; CARBENES; ONE-ELECTRON REDUCTIONS; TRIRADICALS;

CHLORINE COMPOUNDS;

ORGANIC COMPOUNDS;

ALIPHATIC AMINE; CARBENE; RADICAL;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; DIMERIZATION; REDUCTION; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; FREE RADICALS; METHANE; MODELS, MOLECULAR;

EID: 84890580519     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4104765     Document Type: Article

References (71)

1. Rajca, A. Chem. Rev. 1994, 94, 871
2. Magnetic Properties of Organic Materials; Lahti, P. M., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1999.
3. Berliner, L. J. Spin Labelling: Theory and Applications; Academic Press: New York, 1979.
4. Stable Radicals: Fundamental and Applied Aspects of Odd-Electron Compounds; Hicks, R. G., Ed.; Wiley: Chichester, 2010.
5. Sugawara, T.; Komatsua, H.; Suzukia, K. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3105
6. Ratera, I.; Veciana, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 303
7. Hicks, R. G. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1321
8. Sanderson, R. T. Chemical Bonds and Bond Energy; Academic Press: New York, 1976.
9. Baldock, R. W.; Hudson, P.; Katritzky, A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 1422
10. Balaban, A. T.; Caproiu, M. T.; Negoita, N.; Baican, R. Tetrahedron 1977, 33, 2249
11. Viehe, H. G.; Mértnyi, E.; Stella, L.; Janousek, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 917
12. Viehe, H. G.; Janousek, Z.; Mértnyi, R.; Stella, L. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 148
13. Zipse, H. Top. Curr. Chem. 2006, 263, 163
14. Leroy, G.; Peeters, D.; Sana, M.; Wilante, C. Substituent Effects in Radical Chemistry; Viehe, V. H.; Janousek, Z.; Mértnyi, R., Eds.; Reidel: Boston, 1986;, pp 1-48.
15. Katritzky, A. R.; Zerner, M. C.; Karelson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7213
16. Pasto, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8164
17. Bordwell, F. G.; Lynch, T.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7558
18. Wright, J. S.; Shadnia, H.; Chepelev, L. L. J. Comput. Chem. 2009, 30, 1016
19. Radicals in organic chemistry; Renaud, P.; Sibi, M. P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
20. Easton, C. J. Chem. Rev. 1997, 97, 53
21. Koch, T. H.; Olesen, J. A.; DeNiro, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7285
22. Himmelsbach, R. J.; Barone, A. D.; Kleyer, D. L.; Koch, T. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 2989
23. Gaudiano, G.; Sweeney, K.; Haltiwanger, R. C.; Koch, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7628
24. Benson, O., Jr.; Demirdji, S. H.; Haltiwanger, R. C.; Koch, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8879
25. Benson, O., Jr.; Gaudiano, G.; Haltiwanger, R. C.; Koch, T. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 3036
26. Kleyer, D. L.; Haltiwanger, R. C.; Koch, T. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 147
27. Welle, F.; Verevkin, S. P.; Keller, M.; Beckhaus, H.-D.; Rüchardt, C. Chem. Ber. 1994, 127, 697
28. Frenette, M.; Aliaga, C.; Font-Sanchis, E.; Scaiano, J. C. Org. Lett. 2004, 6, 2579 and references cited herein
29. Stubbe, J.; van der Donk, W. A. Chem. Rev. 1998, 98, 705
30. Buckel, W.; Golding, B. T. Annu. Rev. Microbiol. 2006, 60, 27
31. Frey, M.; Rothe, M.; Wagner, A. F.; Knappe, J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 12432
32. Mulliez, E.; Fontecave, M.; Gaillard, J.; Reichard, P. J. Biol. Chem. 1993, 268, 2296
33. Leuthner, B.; Leutwein, C.; Schulz, H.; Horth, P.; Haehnel, W.; Schiltz, E.; Schägger, H.; Heider, J. Mol. Microbiol. 1998, 28, 615
34. O'Brien, J. R.; Raynaud, C.; Croux, C.; Girbal, L.; Soucaille, P.; Lanzilotta, W. N. Biochemistry 2004, 43, 4635
35. Martins, B. M.; Blaser, M.; Feliks, M.; Ullmann, G. M.; Buckel, W.; Selmer, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14666
36. Jarling, R.; Sadegh, M.; Drozdowska, M.; Lahme, S.; Buckel, W.; Rabus, R.; Widdel, F.; Golding, B. T.; Wilkes, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1334
37. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39
38. Vignolle, J.; Cattoën, X.; Bourissou, D. Chem. Rev. 2009, 109, 3333
39. Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8810
40. Droege, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940
41. Martin, D.; Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Organometallics 2011, 30, 5304
42. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
43. N-Heterocyclic carbenes, from laboratory curiosities to efficient synthetic tools; Díez-González, S., Ed.; Royal Society of Chemistry Publishing: Cambridge, 2011.
44. Back, O.; Donnadieu, B.; Parameswaran, P.; Frenking, G.; Bertrand, G. Nat. Chem. 2010, 2, 369
45. Kinjo, R.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5930
46. Back, O.; Celik, M. A.; Frenking, G.; Melaimi, M.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10262
47. Back, O.; Donnadieu, B.; von Hopffgarten, M.; Klein, S.; Tonner, R.; Frenking, G.; Bertrand, G. Chem. Sci 2011, 2, 858
48. Kinjo, R.; Donnadieu, B.; Celik, M. A.; Frenking, G.; Bertrand, G. Science 2011, 333, 610
49. Percival, P. W.; McCollum, B. M.; Brodovitch, J.-C.; Driess, M.; Mitra, A.; Mozafari, M.; West, R.; Xiong, Y.; Yao, S. Organometallics 2012, 31, 2709
50. Mondal, K. C.; Roesky, H. W.; Schwarzer, M. C.; Frenking, G.; Tkach, I.; Wolf, H.; Kratzert, D.; Herbst-Irmer, R.; Niepötter, B.; Stalke, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1801
51. Abraham, M. Y.; Wang, Y.; Xie, Y.; Gilliard, R. J., Jr.; Wei, P.; Vaccaro, B. J.; Johnson, M. K.; Schaefer, H. F., III; Schleyer, P. v. R.; Robinson, G. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2486
52. Mondal, K. C.; Roesky, H. W.; Schwarzer, M. C.; Frenking, G.; Niepötter, B.; Wolf, H.; Herbst-Irmer, R.; Stalke, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2963
53. Mondal, K. C.; Samuel, P. P.; Tretiakov, M.; Singh, A. P.; Roesky, H. W.; Stückl, A. C.; Niepötter, B.; Carl, E.; Wolf, H.; Herbst-Irmer, R.; Stalke, D. Inorg. Chem. 2013, 52, 4736
54. Martin, C. D.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Chem. Sci. 2013, 4, 3020
55. Abraham, M. Y.; Wang, Y.; Xie, Y.; Gilliard, R. J., Jr.; Wei, P.; Vaccaro, B. J.; Johnson, M. K.; Schaefer, H. F., III; Schleyer, P. v. R.; Robinson, G. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2486
56. Mondal, K. C.; Roesky, H. W.; Stueckl, A. C.; Ehret, F.; Kaim, W.; Dittrich, B.; Maity, B.; Koley, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11804
57. Matsumoto, T.; Gabbaï, F. P. Organometallics 2009, 28, 4252
58. Ueng, S.-H.; Solovyev, A.; Yuan, X.; Geib, S. J.; Fensterbank, L.; Lacoîte, E.; Malacria, M.; Newcomb, M.; Walton, J. C.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11256
59. Walton, J. C.; Brahmi, M. M.; Fensterbank, L.; Lacoîte, E.; Malacria, M.; Chu, Q.; Ueng, S.-H.; Solovyev, A.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2350
60. Curran, D. P.; Solovyev, A.; Brahmi, M. M.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Lacoîte, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10294
61. Martin, D.; Lassauque, N.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6172
62. Martin, D.; Moore, C. E.; Rheingold, A. L.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7014
63. Nakanishi, I.; Otoh, S.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. Chem. Commun. 1997, 1927
64. Nakanishi, I.; Otoh, S.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2810
65. Lavallo, V.; Canac, Y.; Prasang, C.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5705
66. Jazzar, R.; Dewhurst, R. D.; Bourg, J.-B.; Donnadieu, B.; Canac, Y.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2899
67. Jazzar, R.; Bourg, J.-B.; Dewhurst, R. D.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Org. Chem. 2007, 72, 3492
68. Back, O.; Henry-Ellinger, M.; Martin, C. D.; Martin, D.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2939
69. Burkholder, C.; Dolbier, W. R., Jr. J. Org. Chem. 1998, 63, 5385
70. Calculations were performed on the Gaussian suite of programs: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision 4.2.0; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
71. Triradical 3c is reminiscent of some well known hindered 1,3,6-trinitroxylbenzenes: Fujita, J.; Tanaka, M.; Suemune, H.; Koga, N.; Matsuda, K.; Iwamura, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9347