1,3-Bis(2′-hydroxyethyl)imidazolium ionic liquids: Correlating structure and properties with anion hydrogen bonding ability

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 27, Issue 1, 2014, Pages 2-9

  Deng, Feng ^a   Reeder, Zachary K ^a   Miller, Kevin M ^a  

^a MURRAY STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

hydrogen bonding; imidazolium; ionic liquid; thermal stability

Indexed keywords

DISSOCIATION ENERGIES; IMIDAZOLIUM; IMIDAZOLIUM IONIC LIQUIDS; NMR CHEMICAL SHIFTS; OPTIMIZED STRUCTURES; STRUCTURE AND PROPERTIES; TETRAFLUOROBORATES; TRIFLUOROACETATES;

CARBON DIOXIDE; CHEMICAL SHIFT; CHLORINE COMPOUNDS; HYDROGEN BONDS; NEGATIVE IONS; THERMODYNAMIC STABILITY; THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS;

IONIC LIQUIDS;

EID: 84890555628     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.3198     Document Type: Article

References (40)

1. Ionic Liquids in Synthesis (Eds., P. Wassercheid, T. Welton,), Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
2. J. P. Hallett, T. Welton, Chem. Rev. 2011, 111, 3508-3576.
3. X. Creary, E. D. Willis, M. Gagnon, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18114-18120.
4. N. L. Lancaster, P. A. Salter, T. Welton, G. B. Young, J. Org. Chem. 2002, 67, 8855-8861.
5. B. N. Bradford, K. M. Miller, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1855-1858.
6. M. C. Tseng, Y. H. Chu, Chem. Comm. 2010, 46, 2983.
7. M. Lee, U. H. Choi, R. H. Colby, H. W. Gibson, Chem. Mater. 2010, 22, 5814-5822.
8. J. Schauer, A. Sikora, M. Pliskova, J. Malis, P. Mazur, M. Paidar, K. Bouzek, J. Membr. Sci. 2011, 367, 332-339.
9. C. A. Angell, Y. Anasari, Z. Zhao, Faraday Disc. 2012, 154, 9-27.
10. P. Walden, Z. Pyhsik. Chem. 1906, 55, 207-246.
11. C. Schreiner, S. Zugmann, R. Hartl, H. J. Gores, J. Chem. Eng. Data 2010, 55, 1784-1788.
12. S. V. Dzyuba, R. A. Bartsch, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4657-4659.
13. N. Yan, X. Yang, Z. Fei, Y. Li, Y. Kou, P. J. Dyson, Organometallics 2009, 28, 937-939.
14. L. Zhou, L. Wang, Synthesis 2006, 16, 2653-2658.
15. M. Lee, U. H. Choi, D. Salas-de la Cruz, A. Mittal, K. I. Winey, R. H. Colby, H. W. Gibson, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 708-717.
16. R. Gao, M. Zhang, S. Wang, R. B. Moore, R. H. Colby, T. E. Long, Macromol. Chem. Phys. 2013, 214, 1027-1036.
17. Y. Xiong, H. Wang, Y. Wang, R. Wang, Polym. Adv. Technol. 2012, 23, 835-840.
18. S. Kim, K. M. Miller, Polymer 2012, 53, 5666-5674.
19. S. Zhang, X. Qi, X. Ma, L. Lu, Y. Deng, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3912-3920.
20. K. R. Seddon, A. Stark, M. J. Torres, J. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 2275.
21. S. Zhang, X. Qi, X. Ma, L. Lu, Q. Zhang, Y. Deng, J. Phys. Org. Chem. 2012, 25, 248-257.
22. L. C. Branco, J. N. Rosa, J. J. M. Ramos, C. A. M. Afonso, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3671.
23. X. Yang, N. Yan, Z. Fei, R. M. Crespo-Quesada, G. Laurenczy, L. Kiwi-Minsker, Y. Kou, Y. Li, P. J. Dyson, Inorg. Chem. 2008, 47, 7444-7447.
24. C. Villagrán, M. Deetlefs, W. R. Pitner, C. Hardacre, Anal. Chem. 2004, 76, 2118-2123.
25. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
26. E. A. Turner, C. C. Pye, R. D. Singer, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2277-2288.
27. A. L. LaFrate, J. E. Bara, D. L. Gin, R. D. Noble, Ind. Eng. Chem. Res. 2009, 48, 8757-8759.
28. L. A. Daily, K. M. Miller, J. Org. Chem. 2013, 78, 4196-4201.
29. P. Bonhôte, A. P. Dias, N. Papageorgiou, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, Inorg. Chem. 1996, 35, 1168-1178.
30. M. Lee, Z. Niu, C. Slebodnick, H. W. Gibson, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 7312-7319.
31. S. T. Lin, M. F. Ding, C. W. Chang, S. S. Lue, Tetrahedron 2004, 60, 9441-9446.
32. R. Lungwitz, M. Friedrich, W. Linert, S. Spange, New J. Chem. 2008, 32, 1493-1499.
33. R. Lungwitz, S. Spange, New J. Chem. 2008, 32, 392-394.
34. S. Zhang, N. Sun, X. He, X. Lu, X. Zhang, J. Phys. Chem. Ref. Data 2005, 35, 1475-1517.
35. P. A. Hunt, I. R. Gould, J. Phys. Chem. A. 2006, 110, 2269-2282.
36. K. Dong, S. Zhang, D. Wang, X. Yao, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9775-9782.
37. S. A. Katsyuba, P. J. Dyson, E. E. Vandyukova, A. V. Chernova, A. Vidis, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2556-2565.
38. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
39. M. W. Feyereisen, D. Feller, D. A. Dixon, J. Phys. Chem. 1996, 100, 2993-2997.
40. S. Tsuzuki, H. Tokuda, K. Hayamizu, M. Watanabe, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16474.