Chemical constituents and biological activities of Pinus species

Chemistry and Biodiversity

Volumn 10, Issue 12, 2013, Pages 2133-2160

  Li, Bo ^a   Shen, Yun Heng ^a   He, Yi Ren ^a   Zhang, Wei Dong ^a,b,c  

^a SECOND MILITARY MEDICAL UNIVERSITY   (China)

^b KING SAUD UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

^c SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Biological activity; Flavonoids; Lignans; Phenols; Pinus species; Terpenoids

Indexed keywords

ANALGESIC AGENT; ANISOLE DERIVATIVE; ANTIFUNGAL AGENT; ANTIINFECTIVE AGENT; ANTIINFLAMMATORY AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; ANTIOXIDANT; ANTIVIRUS AGENT; BENZOFURAN DERIVATIVE; BETA PINENE; CAMPHENE; CARYOPHYLLENE; DITERPENOID; ESSENTIAL OIL; FLAVONOID; LIGNAN; LIMONENE; MYRCENE; PHENOL DERIVATIVE; PINE CONE EXTRACT; PINENE; PINUS MASSONIANA EXTRACT; PINUS PINEA EXTRACT; PLANT EXTRACT; PLANT MEDICINAL PRODUCT; SESQUITERPENOID; TETRAHYDROFURAN DERIVATIVE; TRITERPENOID; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ANALGESIC ACTIVITY; ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIFUNGAL ACTIVITY; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIOXIDANT ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; HUMAN; MINIMUM INHIBITORY CONCENTRATION; NONHUMAN; PINE; PLANT LEAF; REVIEW; SPECIES;

BIOLOGICAL ACTIVITY; FLAVONOIDS; LIGNANS; PHENOLS; PINUS SPECIES; TERPENOIDS;

BACTERIA; CELL SURVIVAL; FLAVONOIDS; FUNGI; HUMANS; LIGNANS; PHENOLS; PINUS; TERPENES;

EID: 84890485212     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.201100373     Document Type: Review

References (106)

1. W. C. Wang, 'Flora of China', Science Press, Beijing, 1990, Vol. 7, p. 253.
2. China Pharmacopoeia Committee, 'Pharmacopoeia of the People's Republic of China', Chinese Medicine Science and Technology Press, 2010, Part I, p. 211.
3. L. L. Zhang, Ph.D. Thesis, Peking Union Medical College, Beijing, 2005.
4. J. M. Fang, W. Y. Tsai, Y. S. Cheng, Phytochemistry 1991, 30, 1333.
5. J. M. Fang, W. Y. Tsai, Y. S. Cheng, J. Chin. Chem. Soc. 1991, 38, 61.
6. H. C. Anthony, A. N. Bhimsen, W. R. John, Tetrahedron 1984, 40, 4217.
7. S. I. Wada, A. Lida, R. Tanaka, Planta Med. 2001, 67, 659.
8. Y. S. Cheng, E. H. T. Chen, G. J. M. Fang, J. Chin. Chem. Soc. 1975, 22, 341.
9. Y. S. Cheng, Y. L. Chao, J. Chin. Chem. Soc. 1979, 26, 163.
10. D. F. Zinkel, B. B. Evans, Phytochemistry 1972, 11, 3387.
11. J. Q. Yang, Master Thesis, Hainan University, 2008.
12. B. Wang, J. Ju, X. F. He, T. Yuan, J. M. Yue, Helv. Chim. Acta 2010, 93, 490.
13. J. P. Kutney, G. Eigendorf, B. R. Worth, J. W. Rowe, A. H. Conner, B. A. Nagasampagi, Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1183.
14. S. I. Wada, R. Tanaka, J. Nat. Prod. 2000, 63, 1055.
15. M. G. Carvalho, D. C. Cranchin, A. G. Carvalho, J. Braz. Chem. Soc. 1996, 7, 187.
16. M. G. Carvalho, V. M. Rumjnek, M. J. S. Lopes, A. G. Carvalho, Phytochemistry 1998, 49, 1101.
17. Y. X. Zhao, L. Zhou, L. Guo, X. D. Luo, J. Zhou, J. Asian Nat. Prod. Res. 2005, 7, 259.
18. X. Yang, Ph.D. Thesis, Jiangnan University, Wuxi, 2005.
19. X. Yang, Y. Ding, D. M. Zhang, Z. H. Sun, China J. Chin. Mater. Med. 2005, 30, 518.
20. T. Minami, S. I. Wada, H. Tokuda, G. Tanabe, O. Muraoka, R. Tanaka, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1921.
21. X. Yang, Y. C. Zhang, H. Zhang, J. Wang, China J. Chin. Med. Mater. 2008, 31, 53.
22. Y. Chen, M. H. Qiu, K. Gu, L. Zhou, Z. R. Li, Acta Bot. Yunnan. 2006, 28, 23.
23. N. Y. Yang, L. Liu, W. W. Tao, J. A. Duan, L. J. Tian, Phytochemistry 2010, 71, 1528.
24. H. T. A. Cheung, S. L. Fu, M. A. Smal, Arzneim. Forsch./Drug Res. 1994, 44, 17.
25. H. T. Cheung, T. Miyase, M. P. Lenguyen, M. A. Smal, Tetrahedron 1993, 49, 7903.
26. J. M. Fang, W. C. Su, W. C. Liang, Y. S. Cheng, J. Chin. Chem. Soc. 1989, 36, 483.
27. T. Feng, X. H. Cai, Q. G. Tan, X. D. Luo, Z. Naturforsch., B 2010, 65, 765.
28. R. S. Xu, 'Natural Products Chemistry', Science Press, Beijing, 2004, p. 361.
29. R. Andersson, R. Gref, L. N. Lundgren, Phytochemistry 1990, 29, 1320.
30. D. F. Zinkel, T. V. Magee, J. Walter, Phytochemistry 1985, 24, 1273.
31. V. A. Raldugin, L. I. Demenkova, V. A. Pentegova, Khim. Prir. Soedin. 1978, 345.
32. M. Z. Sultan, Y. M. Jeon, S. S. Moon, Planta Med. 2008, 74, 449.
33. T. Lei, Y. Li, D. M. Li, G. M. Liu, J. K. Liu, F. Wang, J. Asian Nat. Prod. Res. 2011, 13, 425.
34. V. A. Raldugin, N. K. Kashtanova, V. A. Pentegova, Khim. Prir. Soedin. 1970, 481.
35. R. Zhang, H. Q. Duan, Z. Yao, Q. Pan, F. G. Zhang, China J. Chin. Mater. Med. 2006, 31, 1956.
36. J. M. Fang, C. I. Lang, W. L. Chen, Y. S. Cheng, Phytochemistry 1991, 30, 2793.
37. X. Yang, Y. Ding, Z. H. Sun, D. M. Zhang, Acta Pharm. Sin. 2005, 40, 435.
38. A. H. Conner, J. W. Rowe, Phytochemistry 1977, 16, 1777.
39. X. Yang, H. Zhang, Y. C. Zhang, Y. Ma, J. Wang, Fitoterapia 2008, 79, 179.
40. X. Yang, Y. C. Zhang, H. Zhang, A. J. Dong, H. T. Zhao, D. C. Xu, Y. Ma, J. Wang, Chem. Nat. Compd. 2010, 46, 227.
41. E. A. Khamidullina, A. L. Vereshchagin, S. A. Medvedeva, Chem. Nat. Compd. 2005, 41, 426.
42. L. Buratti, J. P. Allais, M. Barbier, Phytochemistry 1990, 29, 2708.
43. M. J. Jung, H. A. Jung, S. S. Kang, G. S. Hwang, J. S. Choi, Arch. Pharmacal Res. 2009, 32, 1699.
44. R. J. Weston, Aust. J. Chem. 1973, 26, 2729.
45. A. I. Lisina, S. M. Yasnetskaya, V. A. Pentegova, Khim. Prir. Soedin. 1972, 300.
46. J. Teng, R. Zhang, Y. W. Zhang, H. Q. Duan, Y. Takaishi, Nat. Prod. Res. 2010, 24, 1587.
47. Q. Wang, Z. Rong, J. Teng, Y. Takaishi, H. Q. Duan, Chin. Chem. Lett. 2008, 19, 187.
48. V. A. Raldugin, V. A. Khan, Z. V. Dubovenko, V. A. Pentegova, Khim. Prir. Soedin. 1976, 299.
49. S. Q. Song, 'Oleoresin Characteristics and Chemical Classification of Pinus', University of Science and Technology of China Press, 2009, pp. 34.
50. J. M. Fang, W. C. Su, Y. S. Cheng, Phytochemistry 1988, 27, 1395.
51. J. M. Fang, C. F. Chang, Y. S. Cheng, Phytochemistry 1987, 26, 2559.
52. M. J. Jung, J. H. Choi, H. Y. Chung, J. H. Jung, J. S. Choi, Fitoterapia 2001, 72, 943.
53. J. H. Kwon, J. H. Kim, S. E. Choi, K. H. Park, M. W. Lee, Arch. Pharmacal Res. 2010, 33, 2011.
54. W. Wang, X. H. Wang, J. F. Yi, X. J. Zhang, J. Chin. Hosp. Pharm. 2008, 28, 549.
55. W. Wang, X. H. Wang, X. J. Zhang, J. Chin. Hosp. Pharm. 2008, 28, 190.
56. H. Pan, L. N. Lundgren, Phytochemistry 1996, 42, 1185.
57. F. Hanawa, T. Yamada, T. Nakashima, Phytochemistry 2001, 57, 223.
58. W. S. Feng, Y. Z. Wang, X. K. Zheng, Y. F. Bi, Acta Pharm. Sin. 2004, 39, 190.
59. J. Lü, L. Y. Jia, J. Z. Yuan, J. J. Zhang, Q. S. Sun, J. Shenyang Pharm. Univ. 2011, 28, 21.
60. Y. F. Bi, X. K. Zheng, H. M. Liu, W. S. Feng, C. R. Ji, Y. Z. Zhang, Acta Pharm. Sin. 2001, 36, 832.
61. Y. F. Bi, X. K. Zheng, W. S. Feng, Y. Z. Zhang, C. R. Ji, Acta Pharm. Sin. 2002, 37, 626.
62. J. J. Zhang, Y. P. Ma, J. Z. Yuan, Q. S. Sun, J. Shenyang Pharm. Univ. 2010, 27, 767.
63. W. S. Feng, X. K. Zheng, Y. Z. Wang, Y. F. Bi, Acta Pharm. Sin. 2003, 38, 927.
64. W. S. Feng, Y. F. Bi, X. K. Zheng, X. L. Wang, J. Li, Acta Pharm. Sin. 2003, 38, 199.
65. W. S. Feng, X. K. Zheng, Y. Z. Wang, Y. F. Bi, X. L. Wang, Nat. Prod. Res. Dev. 2004, 16, 500.
66. W. Wang, X. H. Wang, X. J. Zhang, J. Chin. Hosp. Pharm. 2009, 29, 1283.
67. X. K. Zheng, W. S. Feng, Y. Z. Wang, Y. F. Bi, X. L. Wang, J. Chin. Pharm. 2004, 39, 820.
68. N. S. EI-Shaer, Alex. J. Pharm. Sci. 2002, 16, 31.
69. H. Rong, Y. X. Yu, Q. C. Li, Q. C. Hong, Nat. Prod. Res. Dev. 2001, 13, 30.
70. Y. X. Zhao, C. S. Li, T. M. Yi, X. D. Luo, J. Zhou, Acta Pharm. Sin. 2008, 82, 1146.
71. X. Zhang, Y. Q. Ji, P. Li, D. G. Wan, S. R. Deng, H. H. Chen, D. F. Jiang, Nat. Prod. Res. Dev. 2008, 18, 621.
72. L. F. Li, K. L. Shi, B. Y. Liu, R. M. Li, Res. Tradit. Chin. Med. 1999, 15, 50.
73. W. Li, Y. L. Chen, X. P. Wang, China J. Chin. Mater. Med. 1991, 16, 172.
74. H. Sakagami, M. Ikeda, S. Unten, K. Takeda, J. Murayama, A. Hamada, K. Kimura, N. Komatsu, K. Konno, Anticancer Res. 1987, 7, 1153.
75. Y. Kurakata, H. Sakagami, M. Takeda, K. Konno, K. Kitajima, S. Lchikawa, N. Hata, T. Sato, Anticancer Res. 1989, 9, 961.
76. H. Nagagsawa, Y. Lwai, M. Lwai, A. Suzuki, S. Lmai, Anticancer Res. 1992, 12, 845.
77. Y. C. Özlem, G. Markus, A. Ismail, S. Canan, K. Kemal S, B. Erdal, J. Sci. Food Agric. 2009, 89, 1339.
78. H. L. Ma, B. Liu, D. R. Feng, H. Xie, R. D. Li, Y. X. Yuchi, H. B. Wang, J. F. Wang, Int. J. Mol. Med. 2010, 25, 751.
79. K. Li, Q. W. Li, J. Li, D. W. Gao, T. Zhang, Z. S. Han, F. L. Zheng, Therapy 2007, 4, 685.
80. M. Kyriazi, D. Yova, M. Rallis, A. Lima, Cancer Lett. 2006, 237, 234.
81. J. P. Xiao, Y. H. Ren, Food Sci. 1994, 2, 52.
82. P. Parihar, L. Parihar, A. Bohra, Bangladesh J. Bot. 2006, 35, 85.
83. J. S. Park, G. H. Lee, J. Sci. Food Agric. 2011, 91, 703.
84. E. Smith, E. Williamson, M. Zloh, S. Gibbons, Phytother. Res. 2005, 19, 538.
85. T. Yamada, S. Ito, Ann. Phytopathol. Soc. Jpn. 1993, 59, 666.
86. S. Tang, A. Lomascolo, L. Guo, J. C. Sigoillot, H. A. Wang, J. L. Robert, C. Antona, M. Asther, Mycosystema 2011, 20, 520.
87. C. L. Lin, J. W. Jiang, M. Y. Wu, Y. X. Yan, Y. B. Zhou, J. Chin. Med. Mater. 2001, 24, 882.
88. X. Yang, H. T. Zhao, J. Wang, Q. Meng, H. Zhang, L. Yao, Y. C. Zhang, A. J. Dong, Y. Ma, Z. Y. Wang, D. C. Xu, Y. Ding, J. Med. Plants Res. 2010, 4, 1668.
89. Y. J. Kim, B. J. Cho, M. S. Ko, J. M. Jung, H. R. Kim, H. S. Song, J. Y. Lee, S. S. Sim, C. J. Kim, Yakhak Hoechi 2010, 54, 215.
90. A. Maimoona, L. Naeem, S. Shujaat, Z. Saddiqe, T. Mughal, T. Mehmood, J. Asian Chem. 2011, 23, 819.
91. Y. H. Chen, P. C. Hsieh, J. L. Mau, S. C. Sheu, LWT-Food Sci. Technol. 2011, 44, 1477.
92. X. X. Wei, J. H. Yu, D. W. Li, L. Tong, H. H. Pang, Y. G. Zu, Linye Kexue 2011, 47, 54.
93. C. L. Apetrei, C. Tuchilus, A. C. Aprotosoaie, A. Oprea, K. E. Malterud, A. Miron, Molecules 2011, 16, 7773.
94. X. Pan, Y. Q. Liu, S. W. Chen, X. W. Zhuang, J. Zhejiang Forest Sci. Technol. 2009, 29, 44.
95. Y. S. Park, M. H. Jeon, H. J. Hwang, M. R. Park, S. H. Lee, S. G. Kim, M. Kim, Nutr. Res. Pract. 2011, 5, 281.
96. X. Y. Su, Z. Y. Wang, J. R. Liu, Food Chem. 2009, 117, 681.
97. H. Sakagami, M. Takeda, Y. Kawazoe, K. Nagata, A. Ishihama, M. Ueda, S. Yamazaki, In Vivo 1992, 6, 491.
98. Z. Zhang, P. Zhang, X. D. Han, M. Yang, F. Liu, G. M. Liu, Lishizhen Med. Mater. Med. Res. 2010, 21, 2435
99. G. G. Liu, Y. G. Lu, H. Z. Li, D. M. Li, Z. Zhang, J. Dali Univ. 2009, 8, 69.
100. K. Nagata, H. Sakagami, H. Harada, M. Nonoyama, K. Konno, Antiviral Res. 1990, 13, 11.
101. K. Wei, Z. H. Sun, Z. G. Yan, H. Wang, X. L. Zhu, X. J. Wang, P. C. Sheng, R. L. Zhu, Vaccine 2011, 29, 2530.
102. X. L. Wang, Master Thesis, Henan University of TCM, 2008.
103. B. He, Z. X. Xiong, J. Yunnan Normal Univ. 1998, 18, 80.
104. Z. M. Kong, Y. J. Xu, Q. R. Qiao, Y. X. Wang, Z. T. Liu, B. Y. Ding, M. H. Dai, X. S. He, Q. L. Zhu, Z. Y. Zhu, J. Nanjing Univ. 1995, 31, 411.
105. L. Q. Li, J. K. Li, J. Northwest A&F Univ. 2006, 34, 33.
106. M. Sugano, I. Ikeda, K. Wakamatsum, T. Oka, Br. J. Nutr. 1994, 72, 775.